cis-(1'-benzyl-6-methoxy-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-[2,3']bipyridinyl-5'-yl)-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-(1'-benzyl-6-methoxy-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-[2,3']bipyridinyl-5'-yl)-methanol
• 英文别名: (RS,SR)-(1-benzyl-5-(6-methoxypyridin-2-yl)piperidin-3-yl)methanol；[(3S,5R)-1-benzyl-5-(6-methoxypyridin-2-yl)piperidin-3-yl]methanol
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: DAPADXRPTIKYHS-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1'-benzyl-6-methoxy-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-[2,3']bipyridinyl-5'-yl)-methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-benzyl cytisine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尼古丁部分激动剂胱氨酸是通过五个步骤制备的，其特征是“原位” Stille或铃木联芳基吡啶偶联。吡啶环的分化是通过选择性苄基化然后还原吡啶环来实现的。以高非对映选择性获得倒数第二个二氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体。类似的序列已用于合成新的衍生物9-甲氧胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0067538
• 作为产物：
  描述：

  (6-methoxy-[2,3']bipyridinyl-5'-yl)-methanol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 cis-(1'-benzyl-6-methoxy-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-[2,3']bipyridinyl-5'-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尼古丁部分激动剂胱氨酸是通过五个步骤制备的，其特征是“原位” Stille或铃木联芳基吡啶偶联。吡啶环的分化是通过选择性苄基化然后还原吡啶环来实现的。以高非对映选择性获得倒数第二个二氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体。类似的序列已用于合成新的衍生物9-甲氧胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0067538

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。
• Total Synthesis of (±)-Cytisine
  作者：Brian T. O'Neill、Daniel Yohannes、Mark W. Bundesmann、Eric P. Arnold

  DOI：10.1021/ol0067538

  日期：2000.12.1

  benzylation and then reduction of a pyridinium ring. The penultimate diazabicyclo[3.3.1]nonane intermediate was obtained with high diastereoselectivity. A similar sequence has been employed for the synthesis of novel derivative 9-methoxycytisine.

  [反应：见正文]尼古丁部分激动剂胱氨酸是通过五个步骤制备的，其特征是“原位” Stille或铃木联芳基吡啶偶联。吡啶环的分化是通过选择性苄基化然后还原吡啶环来实现的。以高非对映选择性获得倒数第二个二氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体。类似的序列已用于合成新的衍生物9-甲氧胞苷。