5,11,17,23-tert-butyl-25,27 methoxycarbonylmethoxy-26,28-hydroxycalix[4]arene | 136157-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tert-butyl-25,27 methoxycarbonylmethoxy-26,28-hydroxycalix[4]arene
• 英文别名: p-tert-butylcalix[4]arene diester；Dimethyl 2,2'-((15,35,55,75-tetra-tert-butyl-32,72-dihydroxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,52-diyl)bis(oxy))diacetate；methyl 2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dihydroxy-27-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 136157-96-5
• 化学式: C₅₀H₆₄O₈
• 分子量: 793.053
• InChiKey: MAFOZGJRILXLBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  786.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tert-butyl-25,27 methoxycarbonylmethoxy-26,28-hydroxycalix[4]arene 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 25,27-bis(methoxycarboxylic, acid)-26,28-dihydroxy-4-tert-butylcalix-[4]arene
  参考文献：
  名称：

  对叔丁基杯[4]芳烃的双取代酰胺衍生物还原的特定特征

  摘要：

  不论使用哪种还原剂，在25°C或更高温度下，大量对氮原子上具有不同取代基的酰胺片段的对叔丁基杯[4]芳烃衍生物中酰胺基的还原都会伴随CN的氢解。通过与芳烃芳构架和取代基之间的醚键的部分裂解，形成相应的O-（2-羟乙基）杯芳烃，并部分裂解醚化程度较低的化合物，从而形成相应的O-（2-羟乙基）杯芳烃。

  DOI：

  10.1134/s1070428013070130
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5,11,17,23-tert-butyl-25,27 methoxycarbonylmethoxy-26,28-hydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of novel magnetic nanoparticles grafted with nitropyridine-substituted calix[4]arene derivative as Cr$^{6+}$ extractant

  摘要：

  通过傅立叶变换红外光谱（FTIR）、^1H NMR、^{13}C NMR 和元素分析，合成了一种新的钙并[4]炔衍生物 3，该衍生物的下缘被 2-（2-氨基乙基氨基）-5-硝基吡啶官能化。然后将钙[4]炔 3 接枝到[3-（2,3-环氧丙氧基）丙基]三甲氧基硅烷修饰的 Fe_3O_4- 纳米粒子（EPPTMS-MN）上，制备出新的缀合钙[4]炔的磁性纳米粒子（MN-DiNoPy-Calix (4)）。 傅立叶变换红外光谱（FTIR）、TEM 和元素分析相结合，确定了缀有钙铝榴烯的磁性纳米粒子 4 的结构。 此外，在固液萃取研究中，还利用缀有钙铝榴烯的磁性纳米粒子进行了从水溶液中去除有毒 HCr_2O_7^- 阴离子的研究。

  DOI：

  10.3906/kim-1405-69

文献信息

• Synthesis and characterization of novel chiral calix[4]arene bearing (R)-(+)-1-phenylethylamine bonded silica particles
  作者：Serkan Erdemir、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1007/s10847-011-0035-2

  日期：2012.8

  Two novel chiral di- and tri-amide derivatives of p-tert-butylcalix[4]arene were synthesized by (R)-(+)-1-Phenylethylamine via convenient reactions and then immobilized on aminopropyl functionalized silica particles. The prepared chiral calix[4]arenes and their silica polymers (Calix-SP1 and Calix-SP2) were characterized using 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, and thermal and elemental analysis techniques.

  两种新型手性二酰胺和三酰胺衍生物的p-叔丁基杯[4]芳烃通过(R)-(+)-1-苯乙胺经便捷反应合成，并固定在氨基丙基功能化的硅胶颗粒上。所制备的手性杯[4]芳烃及其硅胶聚合物（Calix-SP1和Calix-SP2）通过1H NMR、13C NMR、FT-IR以及热分析和元素分析技术进行表征。
• Synthesis and evaluation of the antitumor activity of Calix[4]arene l-proline derivatives
  作者：Mehmet Oguz、Alev Gul、Serdar Karakurt、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103207

  日期：2020.1

  compounds a valuable candidate against cancer. The aim of the present study is the synthesis of the upper rim and lower rim-functionalized l-proline-based calix[4]arene derivatives and evaluation of their cytotoxic potential for human cancerous cells as well as to determine the death mechanism. Synthesized calix[4]arene (3, 8a, 8b 13a, and 13b) derivatives were characterized by different spectroscopic

  杯形芳烃基化合物具有独特的构象特性，功能性，低毒性和低成本，使其成为抗癌的重要候选药物。本研究的目的是合成上边缘和下边缘功能化的基于l-脯氨酸的杯[4]芳烃衍生物，评估其对人癌细胞的细胞毒性潜力，并确定其死亡机理。合成的杯[4]芳烃（3、8a，8b，13a和13b）衍生物通过不同的光谱技术进行了表征，例如1HNMR，13CNMR和FTIR。测试了化合物3、8a，8b，13a和13b对人癌细胞（HEPG2，PC-3，A-549和DLD-1）以及人健康上皮细胞（PNT1A）的体外作用。结果表明，化合物3、8a，8b和13b对人结肠直肠癌细胞（DLD-1）具有细胞毒性潜能，IC50值分别为43 µM，45.2 µM，64.57 µM和29.35 µM。以7-AAD和Annexin-V为标记，用流式细胞仪研究细胞死亡的凋亡率。发现8a的细胞毒性潜力是由于凋亡增加所致，与健康细胞相比，凋亡细胞死亡显着（p
• Syntheses of two diamine substituted 1,3-distal calix[4]arene-based magnetite nanoparticles for extraction of dichromate, arsenate and uranyl ions
  作者：Serkan Sayin、Mustafa Yilmaz、Mustafa Tavasli

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.012

  日期：2011.5

  The synthesis of two new calixarene derivatives 4 and 5, functionalized at the lower rim with 4-amino-1-benzylpiperidine to give diamide and diamine derivatives of p-tert-butylcalix[4]arene, is described. They were obtained by the reaction of both the diester derivative of p-tert-butylcalix[4]arene (2) and the dialkyl bromide derivative of p-tert-butylcalix[4]arene (3) with 4-amino-1-benzylpiperidine

  描述了两个新的杯芳烃衍生物4和5的合成，在下部边缘用4-氨基-1-苄基哌啶官能化，得到对-叔丁基杯[4]芳烃的二酰胺和二胺衍生物。他们由两者的二酯衍生物的反应获得p -叔-butylcalix [4]芳烃（2）和二烷基溴衍生物p -叔-butylcalix [4]芳烃（3）与4-氨基-1-苄基哌啶。杯芳烃衍生物的1 H NMR光谱显示4和5存在于圆锥构象中。此外，这些的二酰胺和二胺衍生物p -叔-butylcalix [4]芳烃（4和5）已经被固定化到[3-（2,3-环氧丙氧基） -丙基] -三甲氧基硅烷改性的Fe 3 ö 4磁铁矿纳米颗粒以获得基于杯芳烃的磁性纳米粒子M - DADBP - Calix（6）和M - DABP - Calix（7）。杯[4]芳烃固定材料的特征是通过傅立叶变换红外光谱（FTIR），透射电子显微镜（TEM）和热重分析（TGA）和元素分析相结合。此外，还通过在液
• Synthesis, characterization and conformational study of new α,β-unsaturated acylhydrazones based on calix [4]arene backbone
  作者：Imane Hamzi、Marwa Fray、Rym Abidi、Thouraya Barhoumi-Slimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.047

  日期：2019.6

  p-tert-butylcalix [4]arene-1,3-N,N′-diacylhydrazone derivatives 1–6 have been synthesized starting from β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes and p-tert-butylcalix [4]arene hydrazide. They were characterized by IR, (1H, 13C, 19F) NMR and HRMS. In addition of the E/Z isomers around the C C bond of the starting aldehydes, the NMR data showed three conformers due to N C(O) bond rotation: transamid/transamid; Cisamid/transamid

  摘要 以β-氯-α,β-不饱和醛和对叔丁基为原料，合成了六种新型对叔丁基杯[4]芳烃-1,3-N,N'-二酰基腙衍生物1-6。丁基杯[4]芳烃酰肼。它们通过 IR、(1H、13C、19F) NMR 和 HRMS 进行表征。除了起始醛的 CC 键周围的 E/Z 异构体外，NMR 数据显示由于 NC(O) 键旋转导致的三个构象异构体：转酰胺/转酰胺；Cisamid/transamid 和 Cisamid/Cisamid 由杯 [4] 芳烃的脱取代产生。大多数化合物围绕 NC(O) 键的旋转势垒是使用动态核磁共振光谱 (DNMR) 在二甲基亚砜中测量的。讨论结果并与先前报道的相关 β-氯-α,β-不饱和酰基腙的结果进行比较。
• Functionalized calix[4]arene as a colorimetric dual sensor for Cu(<scp>ii</scp>) and cysteine in aqueous media: experimental and computational study
  作者：Madhuri Bhatt、Debdeep Maity、Vinayak Hingu、Eringathodi Suresh、Bishwajit Ganguly、Parimal Paul

  DOI：10.1039/c7nj02537h

  日期：——

  A family of calix[4]arenes with variation in steric crowding at the upper rim and incorporating pyridine and amide moieties at the two of the four OH groups located in the lower rim have been synthesized and their performance as sensor for metal ions have been investigated. Two of the compounds exhibited selective interaction with Cu2+ ion with sharp colour change, observed by unaided eyes. Spectroscopic

  合成了一系列杯芳烃[4]芳烃，它们在上边缘的空间拥挤发生变化，并在位于下边缘的四个OH基团的两个OH基团中掺入吡啶和酰胺部分，并研究了它们作为金属离子传感器的性能。肉眼观察到，其中两种化合物与Cu2 +离子具有选择性的相互作用，并具有明显的颜色变化。光谱和计算研究表明，其中两种化合物形成了1：2配合物，其中一种Cu2 +离子与酚OH发生了强烈相互作用，由于可见光区域的强吸收（ICT）导致了颜色变化。对于第三个化合物，Cu2 +离子与吡啶和酰胺氮原子配位，由于下缘的柔韧性受到限制，Cu2 +离子无法进入内部与OH基团相互作用，这是因为上缘的基团庞大。如此形成的Cu 2+络合物已用于感测氨基酸，有趣的是，其中一种络合物在水介质中经过急剧颜色变化测试的18种氨基酸中，选择性地与半胱氨酸相互作用。从质量数据证实了Cu 2+-半胱氨酸复合物的形成，并且通过SEM研究了在添加半胱氨酸之前和之后复合物的表面形态。