methyl (3S)-4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 916214-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 916214-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₃
• 分子量: 265.284
• InChiKey: OXDKUSKLZXMIFG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 Crabtree's catalyst 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 盐酸帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total and formal syntheses of paroxetine (PAXIL) via phosphine-catalyzed enone α-arylation using arylbismuth(V) reagents: a regiochemical complement to Heck arylation

  摘要：

  Exposure of dihydropyridinone 1 to the arylbismuth(V) reagent (p-F-Ph)(3)BiCl2 in the presence of substoichiometric quantities of tributylphosphine (10 mol %) results in aryl transfer to the transiently generated (beta-phosphonio)enolate to provide the alpha-arylated enone 2. This transformation, which represents a regiochemical complement to the Mizoroki-Heck arylation, is used strategically in concise formal and enantioselective total syntheses of the blockbuster antidepressant (-)-paroxetine (PAXIL). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.092
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-en-3-one 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.34h， 生成 methyl (3S)-4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total and formal syntheses of paroxetine (PAXIL) via phosphine-catalyzed enone α-arylation using arylbismuth(V) reagents: a regiochemical complement to Heck arylation

  摘要：

  Exposure of dihydropyridinone 1 to the arylbismuth(V) reagent (p-F-Ph)(3)BiCl2 in the presence of substoichiometric quantities of tributylphosphine (10 mol %) results in aryl transfer to the transiently generated (beta-phosphonio)enolate to provide the alpha-arylated enone 2. This transformation, which represents a regiochemical complement to the Mizoroki-Heck arylation, is used strategically in concise formal and enantioselective total syntheses of the blockbuster antidepressant (-)-paroxetine (PAXIL). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.092

文献信息

• Enantioselective construction of quaternary tetrahydropyridines by palladium-catalyzed vinylborylation of alkenes
  作者：Zhiwei Jiang、Longlei Hou、Chunjie Ni、Jiangfei Chen、Dong Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c7cc01488k

  日期：——

  The Pd(0)-catalyzed asymmetric vinylborylation of (Z)-1-iodo-dienes with B₂pin₂ is reported, which provides access to 3,3-disubstituted tetrahydropyridine with excellent enantioselectivity.

  报道了Pd(0)催化的(Z)-1-碘代-二烯与B₂pin₂的不对称乙烯基硼化反应，该反应可以高对映选择性地得到3,3-二取代四氢吡啶。