(R)-5-benzoylamino-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanoic acid methyl ester | 609341-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-benzoylamino-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-5-benzamido-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanoate
• CAS: 609341-05-1
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 368.364
• InChiKey: WFDNRORLHXQWHU-BHWOMJMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  584.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-benzoylamino-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、4.48 MPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 盐酸帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  由Salen-Al配合物催化的α,β-不饱和酰亚胺的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。

  DOI：

  10.1021/ja037177o
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 [((S,S)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine(-2H))Al]2O 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-5-benzoylamino-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由Salen-Al配合物催化的α,β-不饱和酰亚胺的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。

  DOI：

  10.1021/ja037177o

文献信息

• Enantioselective Michael Additions to α,β-Unsaturated Imides Catalyzed by a Salen−Al Complex
  作者：Mark S. Taylor、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja037177o

  日期：2003.9.1

  conjugate addition of di- and trisubstituted nitriles to a wide range of acyclic alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated imides. This new methodology provides access to multifunctional compounds that previously have not been readily accessible in enantioenriched form. Synthetic applications of these products include the preparation of enantiomerically enriched piperidines, as exemplified by an expedient

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。