(3-But-3-en-2-ylphenyl)-phenylmethanol | 1146411-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-But-3-en-2-ylphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 1146411-18-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: FHUIUHSZJVOBFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-But-3-en-2-ylphenyl)-phenylmethanol 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83 mg的产率得到酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  使用原料催化不对称合成：通过乙烯基芳烃的氢乙烯基化生成 2-芳基丙酸和 1-芳基乙基胺的对映选择性路线

  摘要：

  已经开发出一种由乙烯基芳烃以几乎对映体纯的形式合成 2-芳基丙酸（洛芬）的三步程序。在乙烯基芳烃的不对称氢化乙烯基化反应中，获得了所需支化产物的优异收率（>97%）、区域选择性（>99%）和对映选择性（>97% ee），并且这些反应的产物转化为2-芳基丙酸通过氧化降解。随后这些酸的 Curtius 或 Schmidt 重排以非常好的收率提供了高价值的 1-芳基乙胺，包括具有 α-手性叔N-烷基的原型伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo900198b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-bromo-3-[1-methylallyl]benzene 在 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (3-But-3-en-2-ylphenyl)-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  使用原料催化不对称合成：通过乙烯基芳烃的氢乙烯基化生成 2-芳基丙酸和 1-芳基乙基胺的对映选择性路线

  摘要：

  已经开发出一种由乙烯基芳烃以几乎对映体纯的形式合成 2-芳基丙酸（洛芬）的三步程序。在乙烯基芳烃的不对称氢化乙烯基化反应中，获得了所需支化产物的优异收率（>97%）、区域选择性（>99%）和对映选择性（>97% ee），并且这些反应的产物转化为2-芳基丙酸通过氧化降解。随后这些酸的 Curtius 或 Schmidt 重排以非常好的收率提供了高价值的 1-芳基乙胺，包括具有 α-手性叔N-烷基的原型伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo900198b

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis Using Feedstocks: An Enantioselective Route to 2-Arylpropionic Acids and 1-Arylethyl Amines via Hydrovinylation of Vinyl Arenes
  作者：Craig R. Smith、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo900198b

  日期：2009.4.17

  been developed. Excellent yields (>97%), regioselectivities (>99%), and enantioselectivities (>97% ee) for the desired branched products were obtained in the asymmetric hydrovinylation reactions of vinyl arenes, and the products from these reactions were transformed into 2-arylpropionic acids via oxidative degradation. Subsequent Curtius or Schmidt rearrangements of these acids provided highly valued 1-arylethyl

  已经开发出一种由乙烯基芳烃以几乎对映体纯的形式合成 2-芳基丙酸（洛芬）的三步程序。在乙烯基芳烃的不对称氢化乙烯基化反应中，获得了所需支化产物的优异收率（>97%）、区域选择性（>99%）和对映选择性（>97% ee），并且这些反应的产物转化为2-芳基丙酸通过氧化降解。随后这些酸的 Curtius 或 Schmidt 重排以非常好的收率提供了高价值的 1-芳基乙胺，包括具有 α-手性叔N-烷基的原型伯胺。