[1,1'-biphenyl]-2-yl 2-chloroacetate | 22012-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-2-yl 2-chloroacetate
• 英文别名: chloro-acetic acid biphenyl-2-yl ester；Chlor-essigsaeure-biphenyl-2-ylester；o-Diphenylyl-chloracetat；2-Chloracetoxy-diphenyl；Chloroacetic acid, 2-biphenyl ester；(2-phenylphenyl) 2-chloroacetate
• CAS: 22012-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: DFLYOJAJGQASBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-2-yl 2-chloroacetate 在 降冰片烯 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-(chloromethyl)-1,1-diethyl-5-phenyl-benzo[c][1,5,2]dioxasiline
  参考文献：
  名称：

  具有无痕、多功能缩醛导向基团的苯酚催化还原正-C-H 甲硅烷基化和二恶唑啉的合成应用

  摘要：

  一种新的、高选择性的键官能化策略，通过两种过渡金属催化剂的中继和无痕缩醛导向基团的使用实现，已被用于在单个容器中轻松形成 C-Si 键并伴随硅基团的官能化. 具体而言，该方法涉及廉价且容易获得的乙酸苯酯的 Ir 催化氢化硅烷化的中继，利用二取代的甲硅烷基合成子提供甲硅烷基缩醛和 Rh 催化的邻-CH 甲硅烷基化以提供二恶唑啉。随后对硅的亲核加成去除了缩醛导向基团并直接提供未掩蔽的苯酚产物，从而在单个容器中获得硅上的有用官能团。这种用于苯酚催化邻 CH 甲硅烷基化的无痕缩醛导向基团策略也成功应用于多取代芳烃的制备。值得注意的是，已经开发了一种新的正式 α-氯乙酰导向基团，它允许空间位阻酚的催化还原 CH 甲硅烷基化。特别是，这种新方法允许获得其他催化途径难以获得的高度通用且分化良好的 1,2,3-三取代芳烃。此外，所得二恶唑啉可以作为色谱稳定的卤代硅烷等价物，不仅可以去除缩醛导向基团，还可以

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04018
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 邻苯基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到[1,1'-biphenyl]-2-yl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  具有无痕、多功能缩醛导向基团的苯酚催化还原正-C-H 甲硅烷基化和二恶唑啉的合成应用

  摘要：

  一种新的、高选择性的键官能化策略，通过两种过渡金属催化剂的中继和无痕缩醛导向基团的使用实现，已被用于在单个容器中轻松形成 C-Si 键并伴随硅基团的官能化. 具体而言，该方法涉及廉价且容易获得的乙酸苯酯的 Ir 催化氢化硅烷化的中继，利用二取代的甲硅烷基合成子提供甲硅烷基缩醛和 Rh 催化的邻-CH 甲硅烷基化以提供二恶唑啉。随后对硅的亲核加成去除了缩醛导向基团并直接提供未掩蔽的苯酚产物，从而在单个容器中获得硅上的有用官能团。这种用于苯酚催化邻 CH 甲硅烷基化的无痕缩醛导向基团策略也成功应用于多取代芳烃的制备。值得注意的是，已经开发了一种新的正式 α-氯乙酰导向基团，它允许空间位阻酚的催化还原 CH 甲硅烷基化。特别是，这种新方法允许获得其他催化途径难以获得的高度通用且分化良好的 1,2,3-三取代芳烃。此外，所得二恶唑啉可以作为色谱稳定的卤代硅烷等价物，不仅可以去除缩醛导向基团，还可以

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04018

文献信息

• v. Auwers; Baum; Lorenz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 115, p. 103
  作者：v. Auwers、Baum、Lorenz

  DOI：——

  日期：——
• US4366171A
  申请人：——

  公开号：US4366171A

  公开（公告）日：1982-12-28
• Catalytic Reductive <i>ortho</i>-C–H Silylation of Phenols with Traceless, Versatile Acetal Directing Groups and Synthetic Applications of Dioxasilines
  作者：Yuanda Hua、Parham Asgari、Thirupataiah Avullala、Junha Jeon

  DOI：10.1021/jacs.6b04018

  日期：2016.6.29

  and the use of traceless acetal directing groups, has been employed to provide facile formation of C-Si bonds and concomitant functionalization of a silicon group in a single vessel. Specifically, this approach involves the relay of Ir-catalyzed hydrosilylation of inexpensive and readily available phenyl acetates, exploiting disubstituted silyl synthons to afford silyl acetals and Rh-catalyzed ortho-C-H

  一种新的、高选择性的键官能化策略，通过两种过渡金属催化剂的中继和无痕缩醛导向基团的使用实现，已被用于在单个容器中轻松形成 C-Si 键并伴随硅基团的官能化. 具体而言，该方法涉及廉价且容易获得的乙酸苯酯的 Ir 催化氢化硅烷化的中继，利用二取代的甲硅烷基合成子提供甲硅烷基缩醛和 Rh 催化的邻-CH 甲硅烷基化以提供二恶唑啉。随后对硅的亲核加成去除了缩醛导向基团并直接提供未掩蔽的苯酚产物，从而在单个容器中获得硅上的有用官能团。这种用于苯酚催化邻 CH 甲硅烷基化的无痕缩醛导向基团策略也成功应用于多取代芳烃的制备。值得注意的是，已经开发了一种新的正式 α-氯乙酰导向基团，它允许空间位阻酚的催化还原 CH 甲硅烷基化。特别是，这种新方法允许获得其他催化途径难以获得的高度通用且分化良好的 1,2,3-三取代芳烃。此外，所得二恶唑啉可以作为色谱稳定的卤代硅烷等价物，不仅可以去除缩醛导向基团，还可以