2-(methoxymethoxy)-[1,1’-biphenyl]-3-carbaldehyde | 945839-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-[1,1’-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)-3-phenylbenzaldehyde；2-(methoxymethoxy)-3-phenylbenzaldehyde
• CAS: 945839-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: LCGLOZFFQXONOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-[1,1’-biphenyl]-3-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以15.6 g的产率得到2-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  高通量筛选辅助乙烯齐聚聚合新催化剂的发现与优化

  摘要：

  205 个成员席夫碱水杨醛亚胺配体文库的高通量筛选 (HTS)，源自带有大量邻位取代基的水杨醛，即 9-蒽基、1,4,5,8-四甲基蒽基或三烯基，与 (p- tolyl)CrCl2(thf)3，确定了两类新的高活性铬基体系，分别用于乙烯的低聚和聚合。聚合体系包含带有小的伯或仲烷基亚胺取代基的二齿邻位取代的蒽基席夫碱。低聚催化剂基于具有吡啶基甲基或喹啉基取代基的三齿邻三烯基取代的席夫碱。验证测试证实聚合催化剂体系的聚合生产率高达 3000 gx mmol(-1)h(-1)bar(-1)，而低聚催化剂的生产率高达 10 000 gx mmol(-1)h(-1) ) 条 (-1)。关键催化剂前体已通过 X 射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/ja0518171
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(methoxymethoxy)-[1,1’-biphenyl]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  外消旋丙交酯的立体选择性开环聚合反应，通过使用非手性salen-和sasalen-铝复合物进行。

  摘要：

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N

  DOI：

  10.1002/chem.200601308

文献信息

• The Development of Scalemic Multidentate Niobium Complexes as Catalysts for the Highly Stereoselective Ring Opening of <i>meso</i>-Epoxides and <i>meso</i>-Aziridines
  作者：Kenzo Arai、Simone Lucarini、Matthew M. Salter、Kentaro Ohta、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0708666

  日期：2007.7.1

  found to be most convenient to conduct the reactions with 10 mol % catalyst loading at 0.16 M, at higher overall concentration the reaction still proceeded efficiently with as little as 0.25 mol % catalyst to give the desired products with no significant reduction in yields or enantioselectivities. In addition, the current catalyst system was also found to mediate the asymmetric ring opening of nonsymmetrical

  基于由铌（V）甲醇盐和（R）-3,3'-双（2-羟基-3-异丙基苄基）-1,1'-联萘-2形成的络合物的新路易斯酸体系的发现和开发,2'-二醇是一种新型四齿 BINOL 衍生物。该系统被证明在使用苯胺作为亲核试剂促进线性和环状中间环氧化物的去对称开环方面非常有效，以良好到优异的产率（高达定量）和优异的产量提供相应的（R，R）抗氨基醇对映选择性（高达 96% ee）。此外，该催化剂体系对环氧化物的 β-碳的空间体积表现出显着的敏感性，在存在更多位阻环氧化物的情况下选择性地促进较小环氧化物的开环。通过使用内消旋 2-丁烯氧化物和另一种脂肪族内消旋环氧化物的混合物进行的一系列竞争反应证实了这种性质，结果是前者，较少阻碍的环氧化物优先反应，化学选择性高达 98%。虽然发现以 0.16 M 的 10 mol% 催化剂负载量进行反应最方便，但在较高的总浓度下，反应仍然有效地进行，只需 0.25 mol%
• Expeditious Synthesis of Benzopyrans via Lewis Acid-Catalyzed C−H Functionalization: Remarkable Enhancement of Reactivity by an <i>Ortho</i> Substituent
  作者：Keiji Mori、Taro Kawasaki、Shosaku Sueoka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol100316k

  日期：2010.4.16

  An expeditious construction of a benzopyran skeleton via Lewis acid-catalyzed C−H functionalization was achieved. In this process, a [1,5] hydride shift and 6-endo cyclization successively occurred to give benzopyrans. The presence of substituents ortho to the alkoxy group significantly enhanced the reactivity, affording the desired compounds in excellent chemical yields with short reaction times.

  通过路易斯酸催化的CH官能团可以快速构建苯并吡喃骨架。在这个过程中，[1,5]氢化移和6-内环化接连不断，得到苯并吡喃。烷氧基邻位取代基的存在显着提高了反应性，以较短的反应时间以优异的化学产率提供了所需的化合物。
• Synthesis of novel uranyl salophene derivatives and evaluation as sensing molecules in chemically modified field effect transistors (CHEMFETs)
  作者：Martijn M. G. Antonisse、Bianca H. M. Snellink-Ruël、Alina C. Ion、Johan F. J. Engbersen、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1039/a810019e

  日期：——

  Several anion receptors have been synthesized based on the uranyl salophene moiety. The binding selectivity of the receptors can be influenced by substituents near the uranyl binding site of the receptor, which change the electron density of the uranyl center, the lipophilicity of the binding cleft, or provide sites for hydrogen bonding. The differences in binding selectivity are reflected in the selectivity of potentiometric sensors (chemically modified field effect transistors, CHEMFETs) developed with these receptors. The use of a uranyl salophene derivative with phenyl substituents near the binding site yields acetate selective sensors with selectivity over much more lipophilic anions like Cl– and Br– (log K PotAcO,j = –1.2). Lipophilic N-octanamido substituents near the uranyl center provide F– selective CHEMFETs. The presence of urea moieties in the proximity of the binding site results in an even stronger F– binding receptor which yields CHEMFETs which can detect F– even in the presence of a 150-fold excess of the very lipophilic SCN– anion (log K PotF,SCN = –2.2).

  基于铀酰基沙罗酚的多个阴离子受体已被合成。这些受体的结合选择性可以受到靠近铀酰结合位点的取代基的影响，这些取代基改变了铀酰中心的电子密度、结合缝隙的亲脂性，或者提供氢键的位点。结合选择性的差异反映在使用这些受体开发的电位传感器（化学修饰场效应晶体管，CHEMFETs）的选择性上。使用在结合位点附近具有苯基取代基的铀酰基沙罗酚衍生物可以得到选择性检测醋酸盐的传感器，其选择性超过了其他更亲脂的阴离子，如氯离子（Cl–）和溴离子（Br–）（log K PotAcO,j = –1.2）。靠近铀酰中心的亲脂性N-辛酰胺取代基提供了F–选择性的CHEMFETs。结合位点附近存在尿素基团的受体表现出更强的F–结合能力，能够在存在150倍过量的非常亲脂的硫氰酸根阴离子（SCN–）的情况下仍然检测F–（log K PotF,SCN = –2.2）。
• Catalysts for Olefin Polymerization
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20200017615A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present disclosure provides catalyst compounds having a tridentate ethylene bridged amine bis(phenolate) ligand. Catalysts of the present disclosure preferably provide catalyst activity values of 250 gP/mmolCat/hr or greater and polyolefins, such as polyethylene copolymers, having comonomer content of 8.5 wt % or greater, an Mn of 190,000 g/mol or greater, an Mw of 350,000 g/mol or greater, and a narrow Mw/Mn (such as about 2). Catalysts, catalyst systems, and processes of the present disclosure can provide polymers having a high comonomer content (e.g., 8.5 wt % or greater).

  本公开提供具有三齿乙烯桥胺基双(酚酮)配体的催化剂化合物。本公开的催化剂优选提供250 gP/mmolCat/hr或更高的催化活性值，以及共聚物，如聚乙烯共聚物，其共聚物含量为8.5重量%或更高，Mn为190,000 g/mol或更高，Mw为350,000 g/mol或更高，并且具有窄的Mw/Mn（例如约为2）。本公开的催化剂、催化剂系统和工艺可以提供具有高共聚物含量（例如8.5重量%或更高）的聚合物。
• Facile Synthesis of 2‐Fluorobenzofurans: 5‐ <i>endo</i> ‐ <i>trig</i> Cyclization of β,β‐Difluoro‐ <i>o‐</i> hydroxystyrenes
  作者：Ryutaro Morioka、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/hlca.202000159

  日期：2020.11

  synthetic methods were established for obtaining 2‐fluorobenzofurans involving various substituents. Upon being treated with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene under microwave irradiation, the α‐unsubstituted β,β‐difluoro‐o‐hydroxystyrenes underwent nucleophilic 5‐endo‐trig cyclization to afford the corresponding 2‐fluorobenzofurans in high yields. Furthermore, 2‐fluoro‐3‐iodobenzofuran was successfully synthesized

  建立了获得涉及各种取代基的2-氟苯并呋喃的有效合成方法。在微波辐射下用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理后，α-未取代的β，β-二氟-邻羟基苯乙烯进行亲核的5-内-trig环化，得到相应的2 - n-高产率的氟苯并呋喃。此外，成功地合成了2-氟-3-碘苯并呋喃，并证明了其向各种3-取代的2-氟苯并呋喃的转化。