methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propanoate | 180693-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 180693-03-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: SRTAFZGAQUVQLB-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4R)-8-nonene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Functionalized chiral γ-butyrolactones as C5 building units: a straightforward formal synthesis of (+)- exo- and (+)-endo-brevicomines

  摘要：

  A straightforward formal synthesis of the insect pheromones (+)-exo-brevicomin 3 and (+)-endo-brevicomin 4 starting from homochiral functionalized gamma-butyrolactones 1 and 2 as C-5 building units is presented. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00252-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dideoxy-5-iodo-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribonic acid-γ-lactone 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Functionalized chiral γ-butyrolactones as C5 building units: a straightforward formal synthesis of (+)- exo- and (+)-endo-brevicomines

  摘要：

  A straightforward formal synthesis of the insect pheromones (+)-exo-brevicomin 3 and (+)-endo-brevicomin 4 starting from homochiral functionalized gamma-butyrolactones 1 and 2 as C-5 building units is presented. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00252-2

文献信息

• Functionalized chiral γ-butyrolactones as C5 building units: a straightforward formal synthesis of (+)- exo- and (+)-endo-brevicomines
  作者：Hiroki Takahata、Mami Kusunoki、Yuka Takeda、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00252-2

  日期：1996.7

  A straightforward formal synthesis of the insect pheromones (+)-exo-brevicomin 3 and (+)-endo-brevicomin 4 starting from homochiral functionalized gamma-butyrolactones 1 and 2 as C-5 building units is presented. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd