1-(p-methylbenzoyl)-4-phenyl-3-thiosemicarbazide | 103556-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methylbenzoyl)-4-phenyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(p-methylbenzamido)-N'-phenylthiourea；C6H5NHCSNHNHCOC6H4-p-CH3；2-(4-methylbenzoyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide；1-[(4-methylbenzoyl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 103556-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• mdl: MFCD01028837
• 分子量: 285.37
• InChiKey: GXNCUNATVQDLMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methylbenzoyl)-4-phenyl-3-thiosemicarbazide 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-methylphenyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  KHSO4 介导的 2-amino-1,3,4-oxadiazole 衍生物的简易合成

  摘要：

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132382
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(p-methylbenzoyl)-4-phenyl-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  发展ñ -Benzamidothioureas硫脲为基础的受体新一代的阴离子识别和传感

  摘要：

  一系列的中性ñ - （取代的苯甲酰氨基） - ñ ' -phenylthioureas（取代基= p -OC 2 ħ 5，p -CH 3，米-CH 3，H，p -Cl，p -Br，米-Cl，和p -NO 2）被设计为阴离子受体，其中硫脲结合位点通过N-N键与苯甲酰胺基连接。这些N-苯甲酰胺硫脲在乙腈中的吸收光谱在约60nm处达到峰值。270 nm被发现显示出空前的红移了7373至14325 cm - 1在阴离子如ACO的存在-，F - ，和H 2 PO 4 - 。在相同条件下，经典的中性硫脲受体N-（取代的苯基）-N'-苯基硫脲在大多数情况下均表现出小于800 cm - 1的吸收光谱位移，其中6501 cm - 1除外。对照实验，质子溶剂的作用和1 H NMR滴定证实了新的N-苯甲酰胺基硫脲受体和阴离子之间氢键络合物的形成。与ACO的结合常数- ，例如，处于10 5-10 7 mol - 1

  DOI：

  10.1021/jo049088f

文献信息

• Novel anthelmintic and insecticidal compositions
  申请人：——

  公开号：US20040171650A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel anthelmintic and insecticidal compositions in general, and, more specifically, compositions containing triazole derivatives as active ingredients.

  本发明涉及一般的新的驱虫和杀虫组合物，更具体地说，是含有三唑衍生物作为活性成分的组合物。
• Identification of 1,2,4-triazoles as new thymidine phosphorylase inhibitors: Future anti-tumor drugs
  作者：Sohail Anjum Shahzad、Muhammad Yar、Zulfiqar Ali Khan、Lubna Shahzadi、Syed Ali Raza Naqvi、Adeem Mahmood、Sami Ullah、Ahson Jabbar Shaikh、Tauqir Ali Sherazi、Adebayo Tajudeen Bale、Jędrzej Kukułowicz、Marek Bajda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.005

  日期：2019.4

  Thymidine phosphorylase (TP) is over expressed in several solid tumors and its inhibition can offer unique target suitable for drug discovery in cancer. A series of 1,2,4-triazoles 3a-3l has been synthesized in good yields and subsequently inhibitory potential of synthesized triazoles 3a-3l against thymidine phosphorylase enzyme was evaluated. Out of these twelve analogs five analogues 3b, 3c, 3f,

  胸苷磷酸化酶（TP）在几种实体瘤中过度表达，其抑制作用可提供适用于癌症药物发现的独特靶标。已经以高产率合成了一系列1,2,4-三唑3a-3l，随后评估了合成的三唑3a-3l对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在这十二个类似物中，五个类似物3b，3c，3f，3l和3l对胸苷磷酸化酶表现出良好的抑制潜力。以IC50值表示的抑制潜力在61.98±0.43至273.43±0.96μM范围内，将7-地塞黄嘌呤用作标准抑制剂，IC50 = 38.68±4.42μM。这些结果的鼓励下，合成了更多的类似物1,2,4-三唑-3-巯基羧酸4a-4g，并评估了它们对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在该系列中，六个类似物4b-4g在43.86±1.11-163.43±2.03μM范围内表现出良好的抑制潜力。1,2,4-三唑酸4d的血管生成反应使用鸡绒毛膜尿囊膜（CAM）分析进行了评估。根据这些发现，讨论了选定的三唑的结构活性关系和
• Design, synthesis, in vitro and in silico evaluation of novel substituted 1,2,4-triazole analogues as dual human VEGFR-2 and TB-InhA inhibitors
  作者：Amira G. Zawal、Marwa M. Abdel-Aziz、Mahmoud H. Elbatreek、Abdalla A. El-Shanawani、Lobna M. Abdel-Aziz、Samar S. Elbaramawi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106883

  日期：2023.12

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• Prabhu, Girish; Madhu, Chilakapathi; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 865 - 870
  作者：Prabhu, Girish、Madhu, Chilakapathi、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Bekheit, M. M.; Elewady, Y. A.; Taha, F. I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 2, p. 178 - 183
  作者：Bekheit, M. M.、Elewady, Y. A.、Taha, F. I.、Mostafa, S. I.

  DOI：——

  日期：——