1-(N-octylamino)-N-phenylmethanthioamide | 70498-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-octylamino)-N-phenylmethanthioamide
• 英文别名: N-Octyl-N'-phenyl-thioharnstoff；N-octyl-N'-phenyl-thiourea；1-Octyl-3-phenylthiourea
• CAS: 70498-26-9
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂S
• 分子量: 264.435
• InChiKey: CKTPKJXXEYXFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-octylamino)-N-phenylmethanthioamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到N-octyl-N′-phenylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁抗生素的N末端胍衍生物对糖肽抵抗性粪肠球菌具有强活性。

  摘要：

  抗生素耐药性是当今时代医疗保健的主要挑战之一。为了应对这一挑战，我们设计并制备了糖肽抗生素替考拉宁的胍和亲脂胍衍生物，使其具有抵抗最具威胁性的医院细菌多耐药肠球菌的活性。由替考拉宁及其假糖苷配基制备了具有游离和酰胺C端部分的一系列N端胍衍生物。制备了六个脂族和芳族亲脂性碳二亚胺，并用于合成亲脂性胍替考拉宁缀合物。所有新的N末端胍类抗生素均对标准的革兰氏阳性菌显示出高活性。四个选定的衍生物显示出对一系列院内VanA肠球菌粪便菌株的优异抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/s41429-020-0313-6
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 硫代异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-(N-octylamino)-N-phenylmethanthioamide
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁抗生素的N末端胍衍生物对糖肽抵抗性粪肠球菌具有强活性。

  摘要：

  抗生素耐药性是当今时代医疗保健的主要挑战之一。为了应对这一挑战，我们设计并制备了糖肽抗生素替考拉宁的胍和亲脂胍衍生物，使其具有抵抗最具威胁性的医院细菌多耐药肠球菌的活性。由替考拉宁及其假糖苷配基制备了具有游离和酰胺C端部分的一系列N端胍衍生物。制备了六个脂族和芳族亲脂性碳二亚胺，并用于合成亲脂性胍替考拉宁缀合物。所有新的N末端胍类抗生素均对标准的革兰氏阳性菌显示出高活性。四个选定的衍生物显示出对一系列院内VanA肠球菌粪便菌株的优异抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/s41429-020-0313-6

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• Experimental and theoretical studies of substituent effects in hydrogen bond based molecular recognition of a zwitterion by substituted arylureas
  作者：Craig S. Wilcox、Eun-il Kim、David Romano、Lung Huang Kuo、Arthur L. Burt、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00921-g

  日期：1995.1

  Electron withdrawing groups have a strong effect on hydrogen bonding to aryl ureas. The effect of para substituents modestly exceeds the effect of meta substituents. Among common substituent parameters, σ− (ϱ = 1.77, r2 = 0.988) is found to be the best predictor for the observed effects of para substituents in aryl ureas. Semi-empirical and ab initio methods are used to calculate charge distributions

  吸电子基团对氢键合到芳基脲上有很强的作用。对取代基的作用适度超过间取代基的作用。中常见的取代基的参数，σ - （ρ = 1.77，[R 2 = 0.988）被发现是用于对位的取代基在芳基脲所观察到的影响的最佳指标。使用半经验和从头算的方法来计算取代苯衍生物和这些脲中的电荷分布。实验值与预测值的比较（AM1，STO3G，321-G ∗，631-G ∗∗）给出了苯衍生物的偶极矩。结果表明，计算出的这些硫脲的表面电势成功地预测了相对的氢键缔合能。
• Use of sulfur and selenium compounds as precursors to nanostructured materials
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US10253256B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The presently disclosed subject matter provides processes for preparing nanocrystals, including processes for preparing core-shell nanocrystals. The presently disclosed subject matter also provides sulfur and selenium compounds as precursors to nanostructured materials. The presently disclosed subject matter also provides nanocrystals having a particular particle size distribution.

  目前公开的主题提供了制备纳米晶体的过程，包括制备核壳纳米晶体的过程。目前公开的主题还提供硫和硒化合物作为纳米结构材料的前体。目前公开的主题还提供具有特定粒径分布的纳米晶体。
• �ber die Addition von Schwefel und Selen an Isonitrile
  作者：Maria Lipp、F. Dallacker、Ingrid Meier zu K�cker

  DOI：10.1007/bf00901130

  日期：——
• USE OF SULFUR AND SELENIUM COMPOUNDS AS PRECURSORS TO NANOSTRUCTURED MATERIALS
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：EP3049370A1

  公开（公告）日：2016-08-03