5-(4-氯-苯基)-2-苯基-2H-吡唑-3-基胺 | 19652-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氯-苯基)-2-苯基-2H-吡唑-3-基胺
• 中文别名: 5-(4-氯苯基)-2-苯基-2H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-5-amine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine；5-(4-chlorophenyl)-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 19652-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD00197059
• 分子量: 269.733
• InChiKey: ZLGORAQNGFCUFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190.0 to 194.0 °C
• 沸点：
  477.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H413
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(4-Chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ylamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H12ClN3
分子式
: 269.74 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-(4-Chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ylamine
-
CAS 号 19652-14-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.136
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯-苯基)-2-苯基-2H-吡唑-3-基胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-4,9-bis(4-chlorophenyl)-5-oxo-7-phenyl-4,5,6,7-tetrahydropyrano[2,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型稠合 2-氨基吡喃和吡喃嘧啶酮的合成

  摘要：

  吡喃稠合杂环作为抗菌剂、1 抗组胺药、2 抗微生物剂、3 酶底物、4 和生物碱非常重要。 5 多项专利描述了吡喃稠合衍生物在液晶显示装置、6 墨水等高科技应用中的合成和技术重要性射流、7 光致变色材料、8 和电致发光材料。9 吡喃电熔染料因其强荧光而受到特别关注。 10-13 Wang 等人。由 1-萘酚或 1,5-萘二醇与芳香醛、丙二腈或氰基乙酸乙酯反应制备了 2-氨基苯并[h]色烯和萘并[1,2-b;6,5-b']二吡喃衍生物。乙醇中的 KF-Al2O3。14 Marco 等人。合成了不对称的 3-alkoxycarbonyl-2-amino-4-aryl-4H-naphthol[1, 2b]吡喃通过在甲苯中的哌啶催化下将 1-萘酚与亚芳基氰基乙酸酯进行 Mich-ael 加成，15 类似地，Elnagdi、Aal 和 Yassin 已将二甲酮加入到由乙酸中的哌啶催化的亚芳基丙二腈中以获得苯并[b]

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.834776
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(4-氯-苯基)-2-苯基-2H-吡唑-3-基胺
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的 5-氨基吡唑化学选择性 C-4 芳基化

  摘要：

  5-氨基吡唑的化学选择性芳基化是通过嗜热毁丝霉漆酶 (Novozym 51003) 催化的儿茶酚氧化形成邻醌，随后 5-氨基吡唑对儿茶酚中间体进行亲核攻击来进行的。 C-4芳基化产物是在极其温和的条件下获得的，无需胺保护或底物卤化。通过该方法，制备了 10 种具有中等至良好效率 (42-94%) 的衍生物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0308036

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of Urea Derivatives as Anaplastic Lymphoma Kinase Inhibitors
  作者：Gustav Boije af Gennäs、Luca Mologni、Shaheen Ahmed、Mohanathas Rajaratnam、Oriano Marin、Niko Lindholm、Michela Viltadi、Carlo Gambacorti-Passerini、Leonardo Scapozza、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1002/cmdc.201100168

  日期：2011.9.5

  on the development of inhibitors for targeted therapy of these ALK‐positive tumors. Because kinase inhibitors that target the inactive conformation are thought to be more specific than ATP‐targeted inhibitors, we investigated the possibility of using two known inhibitors, doramapimod and sorafenib, which target inactive kinases, to design new urea derivatives as ALK inhibitors. We generated a homology

  在间变性大细胞淋巴瘤中，涉及间变性淋巴瘤激酶（ALK）激酶结构域的染色体易位通常与核磷蛋白基因的5'部分融合，会产生高度致癌的ALK融合蛋白，从而破坏这些细胞的细胞周期，凋亡和分化。细胞。最近在患有非小细胞肺癌，乳腺癌和结直肠癌的患者中发现了其他涉及ALK的融合癌蛋白，例如棘皮动物微管相关蛋白4-ALK。最近的研究集中在针对这些ALK阳性肿瘤的靶向治疗的抑制剂的开发上。由于靶向无活性构象的激酶抑制剂被认为比针对ATP的抑制剂更具特异性，因此我们研究了使用两种已知的靶向无活性激酶的抑制剂doramapimod和sorafenib的可能性，设计新的尿素衍生物作为ALK抑制剂。我们在其活性位点与多拉吡莫德或索拉非尼复合的非活性构象中生成了ALK的同源模型。结果阐明了为什么doramapimod是一种弱抑制剂，为什么sorafenib不抑制ALK。使用ALK的同源性模型对市售化合物进行的虚拟筛选产
• Multicomponent synthesis of styryl linked benzo[<i>h</i>]pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoline-5,6(10<i>H</i>)-diones by liquid assisted grinding
  作者：Rahul Yadav、Tasneem Parvin

  DOI：10.1039/d1nj00770j

  日期：——

  Herein we report an interesting multicomponent reaction of α,β-unsaturated aldehydes, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and 5-aminopyrazoles by liquid assisted grinding.

  我们在这里报告了α，β-不饱和醛、2-羟基-1,4-萘醌和5-氨基吡唑的液体辅助研磨多组分反应的有趣结果。
• Microwave synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines
  作者：Nikalet Everson、Kenya Yniguez、Lauren Loop、Horacio Lazaro、Briana Belanger、Grant Koch、Jordan Bach、Aashrita Manjunath、Ryan Schioldager、Jarvis Law、Megan Grabenauer、Scott Eagon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.060

  日期：2019.1

  A microwave-mediated synthesis of 1H-pyrazole-5-amines utilizing 1 M HCl at 150 °C was developed in order to provide products in a matter of minutes with minimal purification. Most reactions are complete in only 10 min and can be isolated via a simple filtration without the need for further purification by column chromatography or recrystallization. This method tolerates a range of functional groups

  为了在几分钟内以最少的纯化提供产物，开发了利用1 M HCl在150°C的微波介导的1 H-吡唑5-胺的合成方法。大多数反应仅在10分钟内即可完成，可以通过简单的过滤进行分离，而无需通过柱色谱法或重结晶法进一步纯化。该方法可耐受一定范围的官能团，并且可以以毫克至克为单位进行测量。
• 一种苯基吡唑类化合物、药物组合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110746355B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一种苯基吡唑类化合物、药物组合物、其制备方法及应用。本发明提供的式I或式II所示的苯基吡唑类化合物可制备用于治疗和/或预防与Bcl抗凋亡蛋白相关的疾病的药物或Bcl抗凋亡蛋白抑制剂，其呈现活性高、毒性低等优点。
• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of certain novel pyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridines with potential p38α MAPK‐inhibitory activity
  作者：Aya A. Farahat、Eman M. Samir、Mayssoune Y. Zaki、Rabah A. T. Serya、Hatem A. Abdel‐Aziz

  DOI：10.1002/ardp.202100302

  日期：2022.2

  Novel series of pyrazolo[3,4-b]pyridines 9a–j and 14a–f were prepared via a one-pot three-component reaction. Compounds 9a–j were synthesized by the reaction of 3-(4-chlorophenyl)−1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine (4) with benzoyl acetonitriles 3a,b and aldehydes 5a–e, whereas the spiro derivatives 14a–f were synthesized by the reaction of pyrazole derivative 4 with 3a–c and indoline-2,3-diones 10a,b. Screening

  通过一锅三组分反应制备了新型系列的吡唑并[3,4- b ]吡啶9a-j和14a-f 。化合物9a-j由 3-(4-氯苯基)-1-苯基-1 H-吡唑-5-胺 ( 4 ) 与苯甲酰乙腈3a、b和醛5a-e反应合成，而螺衍生物14a -f由吡唑衍生物4与3a-c和二氢吲哚-2,3-二酮10a,b反应合成。筛选9a-j和14a-f的抗增殖活性表明，14a和14d是针对 HepG2 和 HeLa 细胞最有效的类似物，IC 50  = 4.2 和 5.9 μM，分别。此外，化合物9c和14a可以促进 HepG2 细胞中的细胞周期紊乱和细胞凋亡，这已通过 DNA 流式细胞术和膜联蛋白 V-FITC/PI 测定得到证实。9c和14a的细胞周期分析表明 HepG2 细胞在 G1 期减少，分别在 S 期和 G2/M 期停滞。此外，9c和14a是 HepG2 细胞系中良好的凋亡诱导剂。此外，化合物9h和14d在

表征谱图