ethyl (E,E)-4-ethylhexa-2,4-dienoate | 92454-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,E)-4-ethylhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: 4-ethyl-hexa-2t,4t-dienoic acid ethyl ester；4-Aethyl-hexa-2t,4t-diensaeure-aethylester；ethyl (E,E)-4-ethyl-2,4-hexadienoate；ethyl (2E,4E)-4-ethylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 92454-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HIEMPAXAGCHOSP-UQZXCRFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,E)-4-ethylhexa-2,4-dienoate 在 盐酸 、 氨 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-(E)-4-ethyl-2-[(E)-hydroxyimino]-5-nitro-3-hexanamide
  参考文献：
  名称：

  FK409的结构和合成，FK409是一种从链霉菌中分离出来的新型血管扩张剂，是一种半人工发酵产物。

  摘要：

  FK409（1）（一种半人工发酵产物）及其前体（2）的结构已基于化学和光谱学证据建立，并通过同步亚硝化-硝化反应将2转化为1得以确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2864
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-乙基-丁-2-烯醛 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl (E,E)-4-ethylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  FK409的结构和合成，FK409是一种从链霉菌中分离出来的新型血管扩张剂，是一种半人工发酵产物。

  摘要：

  FK409（1）（一种半人工发酵产物）及其前体（2）的结构已基于化学和光谱学证据建立，并通过同步亚硝化-硝化反应将2转化为1得以确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2864

文献信息

• Nitro aliphatic compounds, process for preparation thereof and use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04767768A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  New Nitro aliphatic compounds and their pharmaceutically acceptable salts are disclosed.

  新的硝基脂肪化合物及其药用可接受的盐已被披露。
• Direct hydroperoxygenation of conjugated olefins catalyzed by cobalt(II) porphyrin
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui

  DOI：10.1039/a805888a

  日期：——

  A novel and direct synthesis of hydroperoxy compounds from various types of conjugated olefins was established via cobalt(II) porphyrin-catalyzed hydroperoxygenation. The reaction of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds, acrylic esters, α-substituted acrylic esters and styrene derivatives with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) porphyrin proceeded

  通过钴（II）卟啉催化的加氢过氧反应，建立了由各种类型的共轭烯烃新型直接合成加氢过氧化合物的方法。在催化量的钴（II）卟啉存在下，α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物，丙烯酸酯，α-取代的丙烯酸酯和苯乙烯衍生物与分子氧和三乙基硅烷的反应迅速进行，得到相应的加氢过氧化的化合物，产率高或中等。
• <i>exo</i>-Selective Asymmetric Diels-Alder Reaction of 2,4-Dienals and Nitroalkenes by Trienamine Catalysis
  作者：Zhi-Jun Jia、Quan Zhou、Qing-Qing Zhou、Peng-Qiao Chen、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201102013

  日期：2011.9.5

  Raising the HOMO: 2,4‐Dienals can react with nitroalkenes in trienamine‐catalyzed asymmetric Diels–Alder reactions (see scheme). Crucial for the success is raising the HOMO energy of the diene through the introduction of appropriate substituents. The reaction exhibits unusually high enantioselectivity and exo selectivity; endo addition is possibly disfavored because of the electrostatic repulsion shown

  提高HOMO：2,4-二烯醛可以与三烯胺催化的不对称Diels-Alder反应中的硝基烯烃反应（参见方案）。成功的关键是通过引入适当的取代基来提高二烯的HOMO能量。该反应表现出异常高的对映选择性和外切选择性。由于方案中所示的静电排斥作用，可能不利于内含物的添加。
• Synthesis of γ-hydroperoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds from α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds by cobalt(<scp>II</scp>) porphyrin-catalysed hydroperoxygenation
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Tuyoshi Nakama、Takanao Matsui

  DOI：10.1039/c39950000567

  日期：——

  γ-Hydroperoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds are prepared in good yields by the regioselective hydroperoxygenation of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of cobalt(II) porphyrin as a catalyst.

  通过在钴(II)卟啉催化下，使用分子氧和三乙基硅烷对α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物进行区域选择性氢过氧化，制备出产率良好的γ-氢过氧基-α,β-不饱和羰基化合物。
• 一种FK409类NO供体型他汀降血脂药物衍生 物及其制备方法
  申请人：中国医药集团总公司四川抗菌素工业研究所

  公开号：CN107098843B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明主要提供了一种FK409类NO供体型他汀降血脂药物衍生物及其制备方法。通过体外活性测定，发现本发明所得衍生物具有良好的NO释放活性，通过供体部分释放的NO可增长目标化合物在体内、体外的半衰期，从而延长作用时间。在他汀降血脂药理作用的基础上，增强了该类药物的非调脂活性如舒张血管、抗血小板聚集等，且改善了其引起的不良反应。本发明所述衍生物的通式如式所示,