cis-β,4-dioxo-3-[(phenoxyacetyl)amino]-2-azetidinepentanoic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester | 124831-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-β,4-dioxo-3-[(phenoxyacetyl)amino]-2-azetidinepentanoic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 3-oxo-5-[(2R,3S)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-2-yl]pentanoate
• CAS: 124831-38-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₈
• 分子量: 469.451
• InChiKey: PTHCWRHTEQZCLQ-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-β,4-dioxo-3-[(phenoxyacetyl)amino]-2-azetidinepentanoic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester 在 N,N-二甲基丁胺 、 Rh₂(O₂CC₇H₁₅)4 盐酸 、 (PhO)3P*Cl₂ 、 p-dodecyl-SO₂N₃ 、 TEA 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 氯碳头孢
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of loracarbef (LY163892/KT3777)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80388-9
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide 在 双氧水 、 臭氧 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-β,4-dioxo-3-[(phenoxyacetyl)amino]-2-azetidinepentanoic acid, (4-nitrophenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of loracarbef (LY163892/KT3777)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80388-9

文献信息

• A mild four-carbon homologation of 4-formyl-azetidinones
  作者：Christina Bodurow、Michael A. Carr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99327-4

  日期：1989.1

  A mild, four-carbon homologation of a 4-formyl-substituted azetidinone provides a route to compound I, a key intermediate in the total synthesis of the carbacephem antibiotics. The route features homologation with phosphorane IV and facile dioxenone opening in the final step of the sequence.

  4-甲酰基取代的氮杂环丁酮的轻度四碳同系物提供了通往化合物I的途径，化合物I是羧苄西林抗生素总合成中的关键中间体。该路线的特征是在序列的最后一步中与四氢呋喃IV和容易的二恶烯酮开口同源。
• Process for intermediates to 1-carba(1-dethia)-3-cephem-4-carboxylic acids
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0345999A1

  公开（公告）日：1989-12-13

  The present invention provides a process for preparing α-diazo-β-keto ester intermediates to 1-­carba(1-dethia)-3-cephem-4-carboxylic acids.

  本发明提供一种制备α-重氮基-β-酮酸酯中间体到1-卡巴（1-去硫）-3-头孢烷-4-羧酸的方法。
• Use of an iodonium ylide in the synthesis of p-nitrobenzyl (6R, 7S) 3-hydroxy-8-oxo-7-phenoxyacetamino-1-azabicyclo[4.2.0]octa-2-ene-2-carboxylate
  作者：Radhe K. Vaid、Thomas E. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01669-9

  日期：1997.10

  p-Nitrobenzyl (6R,7S)-3-hydroxy-8-oxo-7-phenoxyacetamido-1-azabicyclo [4.2.0]octa-2-ene-2-carboxyate (6) was synthesized utilizing rhodium(II)- or acid-catalyzed cyclization of iodonium ylide (5). The iodonium ylide (5) was easily prepared from the corresponding beta-keto ester (4) and[(diacetoxy)iodo]benzene in good yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• BODUROW, CHRISTINA;CARR, MICHAEL A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 4081-4084
  作者：BODUROW, CHRISTINA、CARR, MICHAEL A.

  DOI：——

  日期：——
• MORIN, JOHN M. (JR);VLADUCHICK, WILLIAM C.
  作者：MORIN, JOHN M. (JR)、VLADUCHICK, WILLIAM C.

  DOI：——

  日期：——