β-Oestradiol-3-benzoat | 50-50-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: β-Oestradiol-3-benzoat
• 英文别名: Oestradiol-3-benzoat；Benzoyloestradiol；Estradiolbenzoat；[(13S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 50-50-0；6011-90-1；6045-53-0；25918-98-3；36902-50-8；95463-70-0
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃
• 分子量: 376.496
• InChiKey: UYIFTLBWAOGQBI-RRKYFUOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-198 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D25 +58 to +63° (c = 2 in dioxane)
• 沸点：
  465.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0493 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，易溶于二氯甲烷，微溶于丙酮，微溶于甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R60,R40,R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372319
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  KG4050000

制备方法与用途

雌二醇是绝经前卵巢分泌的主要雌激素。苯甲酸雌二醇是一种雌二醇类似物，在C-3位含有苄酯，可用于治疗因体内雌激素产生减少而产生的损伤。

生物活性 Estradiol Benzoate 是一种雌激素类似物，能够与人源、鼠源以及鸡的 ERα 结合，IC50范围为22-28 nM。具体而言：

• 与 mERα 的结合 IC50 值为2.3 nM
• 与 hERα 的结合 IC50 值为28 nM

体外研究 Estradiol benzoate 是一种合成酯，特别是3-苯甲酰酯，天然雌激素雌二醇的衍生物。它指导女性基因在胚胎发育和青春期的发展，并且是绝经前卵巢分泌的主要雌性激素。这种化合物常用于与孕酮结合以诱导家畜发情。Estradiol benzoate 与人和鼠 ERα 以及鸡的 ER 结合，IC50 值范围为22-28 nM，表明其亲和力比雌二醇减少了6-10倍。

用途 该药物用于治疗因雌激素不足引起的各种病症，并能促进女性生殖器官的生长和发育。

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：EP3046928B1

  公开（公告）日：2017-02-08