1,2-diacetyl-3-indolinone | 110912-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-diacetyl-3-indolinone
• 英文别名: 1,1'-(3-oxoindoline-1,2-diyl)bis(ethan-1-one)；1,2-Diacetyl-2H-indol-3-one
• CAS: 110912-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: OWVJOPOZUCWLST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179 °C
• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diacetyl-3-indolinone 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以85.7%的产率得到1-(3-羟基-1H-吲哚-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Velezheva, V. S.; Smushkevich, V. Yu.; Romanova, O. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2186 - 2193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以5%的产率得到1,2-diacetyl-3-indolinone
  参考文献：
  名称：

  氮意外插入 C-C 键：获得 2,3-二取代喹唑啉酮支架

  摘要：

  开发了一种新颖、实用、高效且无过渡金属的氮插入反应，用于合成 2,3-二取代喹唑啉酮衍生物。具有多种取代亚硝基苯、亚硝基吡啶、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基亚硝基化合物的多种官能化 3-吲哚啉酮-2-羧酸酯和亚硝基芳烃可以顺利地得到 2,3-二取代的喹唑啉酮衍生物，产率高达 69-98%。实现了克级反应，在温和的反应条件下合成了氟喹酮类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01235

文献信息

• VELEZHEVA V. S.; SMUSHKEVICH V. YU.; ROMANOVA O. B.; KURKOVSKAYA L. N.; S+, ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 11, 2434-2443
  作者：VELEZHEVA V. S.、 SMUSHKEVICH V. YU.、 ROMANOVA O. B.、 KURKOVSKAYA L. N.、 S+

  DOI：——

  日期：——
• Velezheva, V. S.; Smushkevich, V. Yu.; Romanova, O. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2186 - 2193
  作者：Velezheva, V. S.、Smushkevich, V. Yu.、Romanova, O. B.、Kurkovskaya, L. N.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Insertion of Nitrogen into a C–C Bond: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinone Scaffolds
  作者：Hui-Li Liu、Xiao-Tong Li、Heng-Zhi Tian、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01235

  日期：2021.6.18

  A novel, practical, highly efficient, and transition metal free nitrogen insertion reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolinone derivatives was developed. Diverse functionalized 3-indolinone-2-carboxylates and nitrosoarenes with a wide range of substituted nitrosobenzenes, nitrosopyridines, dibenzofuranyl, or dibenzothienyl nitroso compounds worked smoothly to give 2,3-disubstituted

  开发了一种新颖、实用、高效且无过渡金属的氮插入反应，用于合成 2,3-二取代喹唑啉酮衍生物。具有多种取代亚硝基苯、亚硝基吡啶、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基亚硝基化合物的多种官能化 3-吲哚啉酮-2-羧酸酯和亚硝基芳烃可以顺利地得到 2,3-二取代的喹唑啉酮衍生物，产率高达 69-98%。实现了克级反应，在温和的反应条件下合成了氟喹酮类似物。