9-O-propargylcinchonidine | 577782-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9-O-propargylcinchonidine
• 英文别名: PCD；4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-prop-2-ynoxymethyl]quinoline
• CAS: 577782-79-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O
• 分子量: 332.445
• InChiKey: VEVGKGROZUKWDS-KLDKWKSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 、 9-O-propargylcinchonidine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定官能化的β-环糊精稳定的水分散的Pt纳米颗粒上丙酮酸乙酯的不对称氢化

  摘要：

  辛可尼定官能化的β-环糊精用作分散在水中的铂纳米颗粒的稳定剂，还用作丙酮酸乙酯在30 bar和40 bar氢气下不对称氢化的手性改性剂。与对照催化体系相比，这种官能化的环糊精可以得到更稳定，更具催化活性和对映选择性的Pt纳米颗粒。NMR和MALDI-MS分析清楚地表明，在制备纳米颗粒期间，辛可尼丁接枝物的乙烯基减少了。在氢气压力下，喹啉部分的氢化也得到了证实，这可能是再循环研究过程中遇到的困难的原因。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.106272

文献信息

• [EN] APPLICATION OF CINCHONA ALKALOID DERIVATIVES AS CYTOTOXIC COMPOUNDS<br/>[FR] APPLICATION DE DÉRIVÉS ALCALOÏDES DE QUINQUINA EN TANT QUE COMPOSÉS CYTOTOXIQUES
  申请人：UNIV ADAM MICKIEWICZ

  公开号：WO2015041551A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The subject matter of the invention is the application of 9-O-propargyl ethers of cinchona alkaloids of general formula represented by formula (1) wherein respective ethers have the following absolute configuration at C-8 and C-9 atoms: (8R,9S) –cinchonine configuration or (8S,9R) –cinchonidine configuration or (8R,9R) –9-epicinchonine configuration or (8S,9S) –9-epicinchonidine configuration for the manufacture of drugs used in cancer chemotherapy.

  本发明的主题是应用通式为（1）的金鸡纳生物碱的9-O-丙炔醚，其中各自的醚在C-8和C-9原子具有以下绝对构型：（8R，9S）-金鸡纳碱构型或（8S，9R）-金鸡纳啶构型或（8R，9R）-9-表金鸡纳碱构型或（8S，9S）-9-表金鸡纳啶构型，用于制造用于癌症化疗的药物。
• Synthesis of 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT)—Cinchona alkaloid conjugates via click chemistry: Toward novel fluorescent markers and cytostatic agents
  作者：Dagmara Baraniak、Karol Kacprzak、Lech Celewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.127

  日期：2011.1

  Novel nucleoside–Cinchona alkaloid conjugates were synthesized using ‘click’ chemistry approach based on the copper(I) catalyzed Huisgen azide–alkyne cycloaddition. Two series of conjugates were prepared employing 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT) as the azide component and the four 10,11-didehydro Cinchona alkaloids as well as their 9-O-propargyl ethers as the alkyne components. All obtained conjugates

  基于铜（I）催化的惠斯根叠氮化物-炔烃环加成反应，使用“点击”化学方法合成了新的核苷-金鸡纳生物碱共轭物。使用3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）作为叠氮化物组分和四种10,11-二氢Cinchona生物碱及其9- O-炔丙基醚作为炔烃组分，制备了两个系列的偶联物。所有获得的结合物均显示出强荧光发射，并且其中一些在体外显示出明显的细胞毒性活性。
• APPLICATION OF CINCHONA ALKALOID DERIVATIVES AS CYTOTOXIC COMPOUNDS
  申请人：Adam Mickiewicz University

  公开号：EP3104859A1

  公开（公告）日：2016-12-21
• Asymmetric hydrogenation of ethyl pyruvate over aqueous dispersed Pt nanoparticles stabilized by a cinchonidine-functionalized β-cyclodextrin
  作者：Sébastien Noël、Eleonora Caronia、Hervé Bricout、Iveta Chena Tichá、Stéphane Menuel、Anne Ponchel、Sébastien Tilloy、Alessandro Galia、Éric Monflier、Jindřich Jindřich、Bastien Léger

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106272

  日期：2021.2

  used as stabilizing agent for platinum nanoparticles dispersed in water, but also as chiral modifier for the asymmetric hydrogenation of ethyl pyruvate at 30 °C under 40 bar of hydrogen. This functionalized cyclodextrin allowed getting more stable, more catalytically active and also more enantioselective Pt nanoparticles compared to control catalytic systems. NMR and MALDI-MS analyses clearly showed

  辛可尼定官能化的β-环糊精用作分散在水中的铂纳米颗粒的稳定剂，还用作丙酮酸乙酯在30 bar和40 bar氢气下不对称氢化的手性改性剂。与对照催化体系相比，这种官能化的环糊精可以得到更稳定，更具催化活性和对映选择性的Pt纳米颗粒。NMR和MALDI-MS分析清楚地表明，在制备纳米颗粒期间，辛可尼丁接枝物的乙烯基减少了。在氢气压力下，喹啉部分的氢化也得到了证实，这可能是再循环研究过程中遇到的困难的原因。