2S,4R-2-phenyl-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid | 70398-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2S,4R-2-phenyl-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-5,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 70398-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: LZDQTBBSEWXLTA-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-青霉胺 、 苯甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到2S,4R-2-phenyl-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2R,4S-2-(2′-Methyl-3′-hydroxy-5′-hydroxymethylenepyridine-C4′)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid, the product of the reaction of D-penicillamine and vitamin B6

  摘要：

  我们研究了D-和L-青霉胺与吡哆醛盐酸盐的反应，并通过单晶X射线衍射检查了产物。确定了由D-青霉胺和吡哆醛反应形成的标题化合物A的结构。晶体为正交晶系，P2₁2₁2₁，晶胞参数为a = 9.507(5) Å，b = 19.185(5) Å，c = 7.766(2) Å，Z = 4。该结构是通过标准方法解决的，并对2433个独立反射进行了精细的修正，R = 0.088，R_w = 0.079。A存在于离子态，并且键长和键角是正常的。在固态中，A和由L-青霉胺得到的相应产物B具有相同的几何结构，但手性相反；也就是说，D-青霉胺产生2R,4S对映异构体，L-青霉胺产生2S,4R对映异构体（没有S,S和R,R成分）。然而，在溶液中，NMR谱表明存在两对对映异构体（2R,4S和2S,4S；2S,4R和2R,4R）。在中性或碱性溶液中，似乎在连接到吡哆醛基团的噻唑烷碳原子处存在快速的外消旋反应。还讨论了质谱、¹H NMR、振动和电子光谱的特征。关键词：D-青霉胺、维生素B6、吡哆醛盐酸盐、治疗用途、双化学反应、结构。

  DOI：

  10.1139/v91-001

文献信息

• 2<i>R</i>,4<i>S</i>-2-(2′-Methyl-3′-hydroxy-5′-hydroxymethylenepyridine-C4′)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid, the product of the reaction of <scp>D</scp>-penicillamine and vitamin B6
  作者：R. Faggiani、H. E. Howard-Lock、C. J. L. Lock、R. Orgias

  DOI：10.1139/v91-001

  日期：1991.1.1

  We have studied the reaction of both D- and L-penicillamine with pyridoxal hydrochloride and examined the products by single crystal X-ray diffraction. The structure of the title compound, A, formed by the reaction of D-penicillamine and pyridoxal was determined. Crystals are orthorhombic, P2₁2₁2₁, with cell dimensions a = 9.507(5), b = 19.185(5), c = 7.766(2) Å and Z = 4. The structure was solved by standard methods and refined to R = 0.088, R_w = 0.079 for 2433 independent reflections. A exists as a zwitterion, and bond lengths and angles are normal. In the solid state, A and the corresponding product obtained from L-penicillamine, B, have identical geometrical structure but are of opposite chirality; that is, D-penicillamine produces the 2R,4S diastereomer and L-penicillamine produces the 2S,4R diastereomer (with no S,S and R,R components). In solution, however, NMR spectra show the presence of both pairs of diastereomers (2R,4S and 2S,4S; 2S,4R and 2R,4R). In neutral or alkaline solution there appears to be a rapid epimerization at the thiazolidine carbon atom attached to the pyridoxal moiety. Features of the mass, ¹H NMR, vibrational, and electronic spectra are also discussed. Key words: D-penicillamine, vitamin B6, pyridoxal hydrochloride, therapeutic uses, bischemical reactions, structures.

  我们研究了D-和L-青霉胺与吡哆醛盐酸盐的反应，并通过单晶X射线衍射检查了产物。确定了由D-青霉胺和吡哆醛反应形成的标题化合物A的结构。晶体为正交晶系，P2₁2₁2₁，晶胞参数为a = 9.507(5) Å，b = 19.185(5) Å，c = 7.766(2) Å，Z = 4。该结构是通过标准方法解决的，并对2433个独立反射进行了精细的修正，R = 0.088，R_w = 0.079。A存在于离子态，并且键长和键角是正常的。在固态中，A和由L-青霉胺得到的相应产物B具有相同的几何结构，但手性相反；也就是说，D-青霉胺产生2R,4S对映异构体，L-青霉胺产生2S,4R对映异构体（没有S,S和R,R成分）。然而，在溶液中，NMR谱表明存在两对对映异构体（2R,4S和2S,4S；2S,4R和2R,4R）。在中性或碱性溶液中，似乎在连接到吡哆醛基团的噻唑烷碳原子处存在快速的外消旋反应。还讨论了质谱、¹H NMR、振动和电子光谱的特征。关键词：D-青霉胺、维生素B6、吡哆醛盐酸盐、治疗用途、双化学反应、结构。