5-(4-氯苄基)-2H-四唑 | 14064-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氯苄基)-2H-四唑
• 英文名称: 5-p-Chlor-benzyl-tetrazol
• 英文别名: 5-(4-chloro-benzyl)-1(2)H-tetrazole；5-(4-chlorobenzyl)-1H-tetrazole；5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2H-tetrazole
• CAS: 14064-61-0
• 化学式: C₈H₇ClN₄
• mdl: MFCD00099429
• 分子量: 194.623
• InChiKey: PNVBWDXECSSTFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  387.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苄基)-2H-四唑 在 C₄₇H₅₀IrN₂O₃PS*Na⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 氘 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在含氘气或氚气的水性缓冲液中通过均相铱催化进行氢同位素交换

  摘要：

  水或缓冲液中的定向、高选择性氢同位素交换 (HIE) 是一种新的强大工具，用于标记高极性化合物和水性配制目标的氘或氚。

  DOI：

  10.1002/anie.202301512
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 sodium azide 、 草酰氯 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5-(4-氯苄基)-2H-四唑
  参考文献：
  名称：

  未保护的苄基四唑的锂取代。

  摘要：

  1H-四唑在现代药物化学中起着重要的作用，但是很少有对其进行修饰的方法。许多现存的方案要求使用难以除去的N-烷基保护基，排除了将产物用作羧酸酯生物等排体，这是四唑类在药物中的主要作用。我们在此报告了苄基四唑的方便，无保护基团的锂取代反应方案。在0°C下用n-BuLi进行金属化，然后进行亲电捕集，可得到一系列α-官能化的苄基四唑，收率高达91％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02633

文献信息

• A comparative study between heterogeneous stannous chloride loaded silica nanoparticles and a homogeneous stannous chloride catalyst in the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole
  作者：Arvind Kumar、Satyanand Kumar、Yugal Khajuria、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c6ra14352k

  日期：——

  Heterogeneous SnCl2–nano-SiO2 efficiently catalyzed 5-substituted 1H-tetrazole synthesis with excellent yield. The catalyst was characterized by using FT-IR, TGA, TEM, and EDX. It is widely applicable on aliphatic, aromatic, heteroaromatic and sterically hindered nitriles with five time recyclability. Being simple and an economically viable approach for the synthesis of SnCl2–nano-SiO2 are additional

  非均相的SnCl 2-纳米SiO 2有效地催化了5-取代的1 H-四唑的合成，并具有优异的收率。通过使用FT-IR，TGA，TEM和EDX对催化剂进行表征。它具有五次循环利用能力，可广泛应用于脂族，芳族，杂芳族和位阻腈。合成SnCl 2-纳米SiO 2的简单方法和经济可行的方法还有其他优点。
• Choline chloride–ZnCl₂: Recyclable and efficient deep eutectic solvent for the [2+3] cycloaddition reaction of organic nitriles with sodium azide
  作者：Swapnil A. Padvi、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1080/00397911.2017.1285033

  日期：2017.4.18

  time choline chloride–zinc chloride based deep eutectic solvent is a green and efficient reaction medium for the [2+3] cycloaddition reaction of organic nitriles with sodium azide to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles. The present method provides an environment-friendly route, short reaction times with excellent yields, safe process, and simple workup which make this method an attractive

  摘要在此我们首次报道了基于氯化胆碱-氯化锌的低共熔溶剂是一种绿色高效的反应介质，用于有机腈与叠氮化钠的 [2+3] 环加成反应，得到相应的 5-取代 1H-四唑。本方法提供了一条环境友好的路线、反应时间短、产率高、工艺安全、后处理简单，这使得该方法对现有的 5-取代 1H-四唑合成常规工艺具有吸引力和有用的贡献。图形概要
• Excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040063749A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention provides compounds of Formula I or Formula II, or the pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds or Formula I or Formula II, and methods for treating neurological disorders and neurodegenerative diseases, particularly migraine.

  本发明提供了化合物I或化合物II，或其药学上可接受的盐或前药，包括化合物或化合物I或化合物II的药物组合物，以及治疗神经系统疾病和神经退行性疾病，特别是偏头痛的方法。
• Highly efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles using chitosan derived magnetic ionic liquid as a recyclable biopolymer-supported catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1039/c3ra23107k

  日期：——

  A general method for the efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles from nitriles and amines is described using chitosan supported magnetic ionic liquid nanoparticles (CSMIL) as a novel heterogeneous catalyst. The application of this catalyst allows the synthesis of a variety of tetrazoles in high yields at low temperature. This new magnetic catalyst has been prepared from chitosan (the

  描述了一种从腈和胺有效合成1和5取代的1 H-四唑的通用方法壳聚糖负载型磁性离子液体纳米粒子（CSMIL）作为新型非均相催化剂。该催化剂的应用允许在低温下以高收率合成多种四唑。这种新的磁性催化剂是由壳聚糖 （自然界中最丰富的生物聚合物和廉价的工业废料）和 甲基咪唑（一种广泛使用的离子液体骨架）与FeCl 3反应，得到CS-EMImFeCl 4催化剂。该方法学说明了一种非常简单的方法，具有广泛的适用性，环境友好性和催化剂的可重复使用性。使用一些不同的显微镜和光谱技术（例如透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），FTIR光谱和拉曼光谱）对新催化剂进行了表征。因此，该新型催化剂具有用于绿色工艺的巨大潜力。
• Synthesis, molecular docking and xanthine oxidase inhibitory activity of 5-aryl-1H-tetrazoles
  作者：Itrat Fatima、Humaira Zafar、Khalid Mohammed Khan、Syed Muhammad Saad、Sumaira Javaid、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.021

  日期：2018.9

  5-Aryl-1H-tetrazoles (1–24) were synthesized and screened for their xanthine oxidase (XO) inhibitory activity using allopurinol as standard inhibitor (IC50 = 2.0 ± 0.01 µM). Six compounds 3, 4, 5, 9, 21, and 24 exhibited significant to weak activities with IC50 values in the range of 7.4–174.2 µM. Active compounds were further subjected to kinetic and molecular docking studies to deduce their modes

  合成了5-芳基-1 H-四唑（1 – 24），并使用别嘌呤醇作为标准抑制剂（IC 50  = 2.0±0.01 µM），筛选了它们的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制活性。六种化合物3，4，5，9，21，和24显示出显著弱活动带IC 50值在7.4–174.2 µM的范围内。进一步对活性化合物进行动力学和分子对接研究，以推导其抑制方式，并分别在原子水平上研究其与蛋白质（XO）的相互作用。有趣的是，所有这些化合物都显示出竞争性的抑制方式。对接研究确定了配体与受体蛋白（XO）之间的几种重要相互作用。这些相互作用中的一些类似于XO的临床抑制剂（allopurinol和非布索坦）所表现出的相互作用。这项研究确定了5-芳基-1 H-四唑是一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂，值得进一步研究以治疗高尿酸血症和痛风。