4,14-dihydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-one | 6199-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,14-dihydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-one
• 英文别名: 4,14-Dihydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-on；14-Hydroxy-dihydrothebainon；Morphinan, 4,14-dihydroxy-3-methoxy-N-methyl-6-oxo-；3,10-dihydroxy-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 6199-38-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: MCSOAHVAIJXNDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C
• 沸点：
  509.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟可待酮 在 硫酸 作用下， 生成 4,14-dihydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Freund; Speyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 94, p. 156,157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING NOR-OPIOID COMPOUNDS AND OPIOID ANTAGONISTS BY ELECTROCHEMICAL N-DEMETHYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS OPIOÏDES NOR ET D'ANTAGONISTES OPIOÏDES PAR N-DÉMÉTHYLATION ÉLECTROCHIMIQUE
  申请人：RES CENTER PHARMACEUTICAL ENGINEERING GMBH

  公开号：WO2021249708A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to a process for preparing a nor-opioid compound wherein an opioid precursor compound is electrochemically N-demethylated. The present invention further relates to a process for preparing an opioid antagonist compound, wherein an opioid precursor compound is electrochemically N-demethylated and the thus obtained nor-opioid compound is alkylated again at its secondary amine functional group.

  本发明涉及一种制备诺阿片类化合物的方法，其中通过电化学方法对阿片类前体化合物进行N-去甲基化。本发明还涉及一种制备阿片类拮抗剂化合物的方法，其中通过电化学方法对阿片类前体化合物进行N-去甲基化，并且再次在其次胺官能团上进行烷基化得到的诺阿片类化合物。
• [EN] INTERMEDIATE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种中间体及其制备方法和应用
  申请人：[en]SICHUAN UNIVERSITY;[zh]四川大学

  公开号：WO2022127320A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  一种中间体或其制备方法在吗啡衍生物全合成中的应用，基于吗啡衍生物可能的生源途径，通过仿生合成的策略，以制备所述中间体过程中的过渡金属催化的不对称氢化反应以及分子内氧化去芳香化Heck反应为全合成的关键反应，实现了吗啡衍生物，尤其是代表性的羟考酮和可待因的高效制备。
• Schoepf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 452, p. 252
  作者：Schoepf

  DOI：——

  日期：——
• Speyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 430, p. 37
  作者：Speyer

  DOI：——

  日期：——
• Freund; Speyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 94, p. 156,157
  作者：Freund、Speyer

  DOI：——

  日期：——

表征谱图