2-(4-(4-(4-(hydroxydiphenylmethyl)piperidin-1-yl)butanoyl)phenyl)-2-methylpropanenitrile | 394222-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(4-(4-(hydroxydiphenylmethyl)piperidin-1-yl)butanoyl)phenyl)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 2-[4-[4-[4-[hydroxy(diphenyl)methyl]-1-piperidyl]butanoyl]phenyl]-2-methylpropanenitrile；2-[4-(4-(4-Hydroxydiphenylmethyl-1-piperidyl)butyryl)phenyl]isobutyronitrile；4-[4-[4-(Hydroxydiphenylmethyl)-1-Piperidinyl]-1-Oxobutyl]-α,α-Dimethylphenylacetonitrile；2-[4-[4-[4-[Hydroxy(diphenyl)methyl]piperidin-1-yl]butanoyl]phenyl]-2-methylpropanenitrile
• CAS: 394222-36-7
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₂
• 分子量: 480.65
• InChiKey: LCHPBBWUNPQMCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-(4-(hydroxydiphenylmethyl)piperidin-1-yl)butanoyl)phenyl)-2-methylpropanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以81%的产率得到非索芬那定
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of H₁ Receptor Antagonist Fexofenadine

  摘要：

  A novel synthetic route for the preparation of H-1 receptor antagonist fexofenadine is described. The synthetic route started from the para-substituted aromatic derivative of methyl 4-(cyanomethyl)benzoate, 2, and gave fexofenadine in 26.0% overall yield via six steps. The whole process featured a method wherein fexofenadine could be obtained in excellent quality without ortho- or meta-unpurified regioisomers.

  DOI：

  10.1021/op100090j
• 作为产物：
  描述：

  α,α-二苯基-4-哌啶甲醇 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-(4-(4-(hydroxydiphenylmethyl)piperidin-1-yl)butanoyl)phenyl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  羧基terfenadine（非索非那定）及其生物等位四唑类似物的新合成。

  摘要：

  描述了基于α-卤代-烷基芳基酮到相应的取代的2-芳基链烷酸酯的转化的羧基特非那定（4）的新合成。据报道其两个生物等位四唑类似物的对映选择性合成以及初步的生物学结果。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00070-1

文献信息

• Processes for the production of fexofenadine
  申请人：——

  公开号：US20030166682A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  An improved process for the manufacture of fexofenadine is described in which a compound of formula (F): wherein R 2 represents COOH, COO—C 1-6 alkyl or CN; and R 3 represents hydrogen, mesylate, triflate, tosylate or carboxy-C 1-6 -alkyl, or a salt thereof is prepared by: (I) reacting a compound of formula (B): wherein R1 represents hydrogen or carboxy-C 1-6 -alkyl; and R 2 is a hereinbefore defined, with a copper and/or silver compound in the presence of palladium or a compound thereof to yield a compound of formula (C): wherein R 1 , and R 2 are as hereinbefore defined; (II) converting said compound of formula (C) into a compound of formula (E): wherein R 2 and R 3 are as hereinbefore defined and R 4 represents a halogen atom, and (III) reacting said compound of formula (E) with azacyclonol.

  本发明描述了一种改进的费索芬丁制造工艺，其中通过以下步骤制备式（F）的化合物：其中R2代表COOH，COO-C1-6烷基或CN；R3代表氢、甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐、对甲苯磺酸盐或羧基-C1-6-烷基，或其盐：（I）将式（B）的化合物与铜和/或银化合物在钯或其化合物的存在下反应，以产生式（C）的化合物：其中R1和R2如上所述；（II）将式（C）的化合物转化为式（E）的化合物：其中R2和R3如上所述，R4代表卤素原子；（III）将式（E）的化合物与氮杂环己烷反应。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FEXOFENADINE AND OF INTERMEDIATES USED THEREIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FEXOFÉNADINE ET D'INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS CELLE-CI
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2017068129A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A new process for the preparation of fexofenadine and of related intermediates, which can be used in the preparation of fexofenadine, is provided.

  提供一种新的制备费洛芬那定及其相关中间体的方法，可用于费洛芬那定的制备。
• Process for the preparation of fexofenadine and of intermediates used therein
  申请人：SANOFI-AVENTIS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：US10696633B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  A new process for the preparation of fexofenadine and of related intermediates, which can be used in the preparation of fexofenadine, is provided.

  提供了一种制备非索非那定和相关中间体的新工艺，这些中间体可用于制备非索非那定。
• PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF FEXOFENADINE
  申请人：Texcontor Etablissement

  公开号：EP1307423B1

  公开（公告）日：2008-03-19
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FEXOFENADINE AND OF INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP3365327B1

  公开（公告）日：2019-11-20