5-(4-((6-bromohexyl)oxy)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione | 1619988-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-((6-bromohexyl)oxy)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 5-[4-(6-Bromohexoxy)phenyl]dithiole-3-thione；5-[4-(6-bromohexoxy)phenyl]dithiole-3-thione
• CAS: 1619988-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BrOS₃
• 分子量: 389.401
• InChiKey: DPKZCKJAJRGGDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-((6-bromohexyl)oxy)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(4-((6-(piperazin-1-yl)hexyl)oxy)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  发现带有供体NO / H 2 S的3-正丁基邻苯二甲酸酯的开环衍生物作为潜在的抗缺血性卒中剂

  摘要：

  为了寻找比已知药物3-n-丁基邻苯二甲酸酯（NBP）更高效力的新型抗缺血性中风药，NBP的一系列开环衍生物同时带有一氧化氮（NO）和硫化氢（H 2 S）-设计，合成和生物学评估供体部分（NO / H 2 S-NBP）（8a-8o）。活性最高的化合物8d在体外抑制ADP诱导的血小板凝集方面比NBP和相应的H 2 S-NBP 10或NO-NBP 13更有效。另外，8d产生中等水平的NO和H 2S，可能有益于改善心血管和脑循环。更重要的是，在短暂性局灶性脑缺血的大鼠模型中，口服治疗8d改善了神经行为功能，减小了梗塞的大脑大小和脑水含量，并增强了脑抗氧化剂SOD，GSH和GSH-Px的水平，但降低了水平氧化剂MDA。8d对缺血/再灌注（I / R）相关的脑损伤的保护作用大于NBP，这表明8d可能是有希望进行进一步研究的药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.044
• 作为产物：
  描述：

  胆维他 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(4-((6-bromohexyl)oxy)phenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价3-正丁基邻苯二甲酸酯的硫化氢释放衍生物作为潜在的抗血小板和抗血栓形成剂。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成和生物学评估了一系列的3-正丁基邻苯二甲酸酯（NBP）释放出硫化氢（H2S）的衍生物（8a-g和9a-f）。最有希望的化合物8e在体外显着抑制二磷酸腺苷（ADP）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板凝集，优于NBP，盐酸噻氯匹定和阿司匹林。此外，8e可以在体外缓慢产生中等水平的H2S，这可能有益于改善心血管和脑循环。最重要的是，8e保护了小鼠免受胶原蛋白和肾上腺素诱导的血栓形成，并且在大鼠中显示出比NBP和阿司匹林更大的抗血栓形成活性。总体而言，8e值得进一步研究以治疗血栓形成相关的缺血性中风。

  DOI：

  10.1039/c4ob00830h

文献信息

• 一类具有抗肿瘤活性的硫化氢供体原小檗碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：哈尔滨医科大学

  公开号：CN117384152A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明属于药物化学及有机化合物合成技术领域，具体涉及一种具有抗癌活性的硫化氢供体原小檗碱衍生物，本发明还涉及其制备方法和其在抗肿瘤中的应用。所述原小檗碱衍生物具有通式(A)、通式(B)或通式(C)所示的结构。经细胞实验证明，本发明化合物具有显著抑制肿瘤细胞活性的作用，且抗肿瘤活性优于小檗碱。#imgabs0#