(+)-1-(p-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline | 74570-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-1-(p-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• 英文别名: (+/-)-4-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-[1]isoquinolylmethyl)-phenol；(+/-)-4-(1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-[1]isochinolylmethyl)-phenol；(-)-alpha-(1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-1-isoquinolyl)-p-cresol；4-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinolin-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 74570-02-8；94006-09-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: FLPQWEDKJCCQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-(p-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline 在 磷酸 、 potassium carbonate 、 苯 作用下， 生成 左洛啡烷
  参考文献：
  名称：

  羟基吗啡喃。第七次沟通。（-）-3-羟基-N-烯丙基吗啡喃及相关化合物

  摘要：

  1-（对羟基苄基）-1，2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉已拆分成旋光对映体，氮上取代了任何所需的旋光3-羟基吗啡喃原子很容易获得。如此获得的（-）-3-羟基-N-烯丙基吗啡及其醚和酯抵消了鸦片剂和其他有效麻醉剂的作用。给予足够的小剂量，它们能够缓解不良的副作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390212
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1,1-环己烯基)-乙基]-4-甲氧基苯基乙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四磷十氧化物 、 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+)-1-(p-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种酒石酸左洛啡烷的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种酒石酸左洛啡烷的制备方法，属于药物与化学合成技术领域。该方法以对甲氧基苯乙酸和2‑（环己烯基）乙胺为起始原料经酰化缩合、Bischler‑Napieralski成环反应、亚胺还原、醚键水解、拆分、N‑烷基化、Grewe环化反应及成盐共九步反应。此方法以高收率、高纯度得到酒石酸左洛啡烷及各中间体，可作为工业化方法进行大规模生产。

  公开号：

  CN106632041B

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTORPHANOL TARTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE TARTRATE DE BUTORPHANOL
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2017168444A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),

  这项发明涉及一种改进的制备盐酸布托啡诺的方法，其化学式为(I)。
• Hydroxy-Morphinane. 9. Mitteilung. Versuche zur Racemisierung optisch aktiver 1-(p-Hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isochinoline
  作者：A. Brossi、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19560390525

  日期：——

  Racemic or optically active 1-(p-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,-7,8-octahydroisoquinolines (I, Ia or Ib) as well as their O-methyl-ethers (II, IIa or IIb) are dehydrogenated in good yields to 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline derivatives at higher temperature. The conversion of the latter into racemic 1-(p-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,-7,8-octahydroisoquinoline (I) or to the racemic O-methyl ether (II) is

  外消旋或旋光的1-（对羟基苄基）-1,2,3,4,5,6，-7,8-八氢异喹啉（I，Ia或Ib）以及它们的O-甲基醚（II，IIa或IIb）在较高温度下以良好的产率脱氢为5,6,7,8-四氢异喹啉衍生物。后者可以转化为外消旋的1-（对羟基苄基）-1,2,3,4,5,6，-7,8-八氢异喹啉（I）或外消旋的O-甲基醚（II）。通过在异戊醇中用钠还原或通过叔N-苄基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉催化还原溴代季铵盐。
• Process for preparing 3-phenoxy morphinans
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04194044A1

  公开（公告）日：1980-03-18

  The preparation of 3-phenoxy N-substituted morphinans, useful as analgesics from 1-(p-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline or cyclohexen-(1)-yl-ethylamine and p-phenoxyphenylacetic acid is described.

  本文介绍了从1-(对羟基苯基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉或环己烯-（1）-乙基胺和对苯氧基苯乙酸制备3-苯氧基N-取代吗啡酮类化合物的方法，这些化合物可用作镇痛剂。
• 3-Phenoxy morphinans and their derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04247697A1

  公开（公告）日：1981-01-27

  The preparation of 3-phenoxy N-substituted morphinans, useful as analgesics from 1-(p-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline or cyclohexen-(1)-yl-ethylamine and p-phenoxyphenylacetic acid is described.

  本文介绍了从1-(对羟基苯基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉或环己烯-(1)-基乙胺和对苯氧基苯乙酸制备有用的镇痛剂3-苯氧基N-取代吗啡酮的方法。
• Process for making optically active
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04864058A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  A process for preparing optically active naphtho[1,2-b][1,4]thiazepin-4(5H)-ones comprising resolution of rac-.beta.-[(2-amino-1-naphthalenyl)thio]-.alpha.-hydroxy-4-methoxybenzene propanoic acid and converting the optically active acids so obtained into final products is described. The end product naphtho[1,2-b][1,4]thiazepin-4(5H)-ones have activity as calcium channel blockers and accordingly are useful as agents for lowering blood pressure, and as agents for treating ischemia.

  本发明涉及一种制备光学活性的萘并[1,2-b][1,4]噻唑-4(5H)-酮的方法，包括分离rac-β-[(2-氨基-1-萘基)硫基]-α-羟基-4-甲氧基苯丙酸，并将所得的光学活性酸转化为最终产物。最终产物萘并[1,2-b][1,4]噻唑-4(5H)-酮具有作为钙通道阻滞剂的活性，因此可用作降低血压的药物和治疗缺血的药物。