4-(azidomethyl)benzenesulfonamide | 864528-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Azidomethyl-benzenesulfonamide
• CAS: 864528-35-8
• 化学式: C₇H₈N₄O₂S
• 分子量: 212.232
• InChiKey: VIAJRIXODOQXIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)benzenesulfonamide 在 钯 氢气 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 磺胺米隆
  参考文献：
  名称：

  CYTOTOXIC AND ANTI-MITOTIC COMPOUNDS, AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  本发明揭示了具有细胞毒性和/或抗有丝分裂活性的化合物。还揭示了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。还揭示了具有结构的组合物：（T）-（L）-D），其中（T）是靶向基团，（L）是可选的连接基团，（D）是具有细胞毒性和/或抗有丝分裂活性的化合物。

  公开号：

  US20160038606A1
• 作为产物：
  描述：

  mafenide hydrochloride 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(azidomethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基取代的三唑作为环氧合酶-2抑制剂：合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  通过引入连接到一个芳基环和各种取代基（H，F，Cl，CH 3或CH 3的环氧化酶-2（COX-2）药效团SO 2 NH 2），设计和合成一组新的1,4-二芳基取代的三唑。OCH 3）连接到另一个芳基环上。通过增加烷基接头链的大小[（–CH 2）n，其中n  = 0、1、2]，研究了化合物大小和柔韧性对COX-1 / COX-2抑制效能和选择性的影响。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有的化合物（14 - 18，21 - 25和28 - 与COX-1同工酶（IC 50  = 21.0至> 100μM范围）相比，32）是更有效的COX-2同工酶抑制剂（IC 50 = 0.17–28.0μM范围）。在1,4二芳基取代的三唑类中，4- {2- [4-（4-氯-苯基）-[1,2,3]三唑-1-基]-乙基}-苯磺酰胺（化合物30）表现出最高的COX-2抑制效能和选择性（COX-1：IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.074

文献信息

• Identification of highly potent and selective Cdc25 protein phosphatases inhibitors from miniaturization click-chemistry-based combinatorial libraries
  作者：Lanlan Jing、Gaochan Wu、Xia Hao、Fisayo A. Olotu、Dongwei Kang、Chin Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Mahmoud E.S. Soliman、Xinyong Liu、Yuning Song、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111696

  日期：2019.12

  chemistry synthesis via CuAAC reaction followed by in situ biological screening were used to discover selective Cdc25 inhibitors. The bioassay results showed that compound M2N12 proved to be the most potent Cdc25 inhibitor, which also act as a highly selective Cdc25C inhibitor and was about 9-fold potent than that of NSC 663284. Moreover, M2N12 showed remarkable anti-growth activity against the KB-VIN cell

  细胞分裂周期25（Cdc25）蛋白磷酸酶在细胞周期阶段之间的过渡中起着关键作用，其与各种癌症的关联已得到广泛证明，这使其成为抗癌治疗的理想靶标。尽管已经开发了几种Cdc25抑制剂，但大多数都显示出较低的活性和较差的亚型选择性。因此，发现对Cdc25亚型具有有效活性和显着选择性的新型小分子抑制剂非常重要，它不仅可以作为治疗癌症的药物，而且可以探索其在过渡过程中的作用机理。在这项研究中，通过CuAAC反应进行的微型平行点击化学合成，然后进行原位生物筛选，用于发现选择性的Cdc25抑制剂。生物测定结果表明，化合物M2N12被证明是最有效的Cdc25抑制剂，它也具有高选择性Cdc25C抑制剂的作用，其效力是NSC 663284的9倍。此外，M2N12对KB表现出显着的抗生长活性。 -VIN细胞系，与PXL和NSC 663284等效。采用全原子分子动力学（MD）模拟方法来探究M2N12对Cdc25C
• Novel Re(I) tricarbonyl coordination compounds based on 2-pyridyl-1,2,3-triazole derivatives bearing a 4-amino-substituted benzenesulfonamide arm: synthesis, crystal structure, computational studies and inhibitory activity against carbonic anhydrase I, II, and IX isoforms†
  作者：Yassine Aimene、Romain Eychenne、Sonia Mallet-Ladeira、Nathalie Saffon、Jean-Yves Winum、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran、Eric Benoist、Achour Seridi

  DOI：10.1080/14756366.2019.1585835

  日期：2019.1.1

  methods. In particular, we showed that, in the solid state, the pyridine and the triazole rings of 3b adopted an uncommon cis configuration which stems from intermolecular hydrogen bonds. Preliminary assays demonstrated a promising nanomolar inhibitory activity against carbonic anhydrase isoform IX for both ligands and complexes with a strong affinity Ki of 2.8 nM for ligand 3a. More interestingly, complex

  抽象的 在这项工作中，通过经典的点击化学方法制备了两个含有4-取代的苯磺酰胺药效基团的二齿2-吡啶基-1,2,3-三唑配体（3a和3b），以及它们相应的rh配合物，一般为4a和4b。制备了[ReCl（CO）3（L）]（L  =  3a或3b）式，并通过光谱方法（IR，NMR，MS，UV-Vis），元素分析，X射线衍射和使用DFT和TD-DFT方法。尤其是，我们表明，在固态下，3b的吡啶和三唑环采用罕见的源于分子间氢键的顺式构型。初步测定表明，对碳酸酐酶同工型IX的配体和复合物都具有极好的纳摩尔抑制活性，对配体3a的亲和力K i为2.8 nM 。更有趣的是，复合物4b对脱靶的hCA I和hCA II表现出明显的针对hCA IX的选择性，这使该化合物成为有希望的潜在抗癌药物候选物。
• Discovery of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole phenylalanine derivatives as HIV-1 capsid inhibitors
  作者：Xiangyi Jiang、Gaochan Wu、Waleed A. Zalloum、Megan E. Meuser、Alexej Dick、Lin Sun、Chin-Ho Chen、Dongwei Kang、Lanlan Jing、Ruifang Jia、Simon Cocklin、Kuo-Hsiung Lee、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1039/c9ra05869a

  日期：——

  drugs. Accordingly, in this research, we report the design, synthesis and biological evaluation of a series of novel phenylalanine derivatives as HIV-1 CA protein inhibitors using the Cu(I)-catalyzed azide and alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction. Among this series of inhibitors, compound II-10c displayed a remarkable anti-HIV activity (EC50 = 2.13 μM, CC50 > 35.49 μM). Furthermore, surface

  HIV-1 衣壳 (CA) 蛋白在病毒生命周期的早期和晚期都发挥着至关重要的作用，这引起了研究人员的兴趣，将其作为开发抗 HIV 药物的目标。因此，在这项研究中，我们报告了一系列新型苯丙氨酸衍生物作为 HIV-1 CA 蛋白抑制剂的设计、合成和生物学评估，这些衍生物使用 Cu(I) 催化的叠氮化物和炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC) 反应. 在这一系列抑制剂中，化合物 II-10c 表现出显着的抗 HIV 活性（EC50 = 2.13 μM，CC50 > 35.49 μM）。此外，表面等离子共振 (SPR) 结合试验表明化合物 II-10c 和 PF-74（先导化合物）与 HIV-1 CA 单体具有相似的亲和力。进一步研究表明，代表性化合物的弱渗透性和水溶性可能是限制其细胞活性的重要因素。根据这些化合物的活性及其已知结构推断出初步的构效关系 (SAR)。通过分子动力学模拟 (MD)
• 一种对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN110872299B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及一种对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物及其制备方法和应用，属于有机化学领域。本发明提供的对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物具有很好的抑制核转录因子STAT3作用，具有抑制自噬关键蛋白ATG4B和抑制肿瘤干细胞生长并诱导肿瘤干细胞凋亡的作用，可有效治疗受STAT3信号通路转导异常的疾病，包括结肠癌、肝癌、胰腺癌、胃癌、乳腺癌、胶质瘤、卵巢癌、肺癌、膀胱癌、宫颈癌、皮肤癌、骨髓瘤；本发明提供的对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物可制备成肿瘤干细胞抑制剂、STAT3信号抑制剂和自噬关键蛋白ATG4B酶抑制剂。
• Cryptophane Xenon-129 Nuclear Magnetic Resonance Biosensors Targeting Human Carbonic Anhydrase
  作者：Jennifer M. Chambers、P. Aru Hill、Julie A. Aaron、Zhaohui Han、David W. Christianson、Nicholas N. Kuzma、Ivan J. Dmochowski

  DOI：10.1021/ja806092w

  日期：2009.1.21

  eight-bond-linked biosensor containing a single xenon atom in the CAII active site. Biosensor dissociation constants (K(d) = 20-110 nM) were determined by isothermal titration calorimetry (ITC) for isozymes CA I and II. The biosensor-CA complexes yielded "bound" hyperpolarized (129)Xe NMR resonances of narrow line width that were shifted by 3.0-7.5 ppm downfield, signifying much larger shifts than seen previously

  (129)Xe NMR 生物传感器是用于早期疾病检测的有前景的试剂，特别是当它们与目标生物分子的相互作用可以扰乱 (129)Xe 化学位移，远远超出临床 MRI 的典型场不均匀性时。我们引入人碳酸酐酶（CA）作为单结合位点酶来研究氙生物传感器-蛋白质相互作用。用不同长度的对苯磺酰胺连接体取代与氙结合的密码烷，产生具有单一 (129)Xe NMR 共振的非非对映生物传感器。 X 射线晶体学证实了 CAII 活性位点上含有单个氙原子的八键连接生物传感器的结合。通过等温滴定量热法 (ITC) 测定同工酶 CA I 和 II 的生物传感器解离常数 (K(d) = 20-110 nM)。生物传感器-CA复合物产生了窄线宽的“结合”超极化(129)Xe NMR共振，其向低场偏移了3.0-7.5 ppm，这意味着比之前看到的偏移大得多。此外，尽管 CA I 和 II 的结构相似，但同工酶特异性化学位移明