de-A,B-24-(methoxycarbonyl)-cholestan-8-one | 135359-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: de-A,B-24-(methoxycarbonyl)-cholestan-8-one
• 英文别名: Methyl 5-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxooctahydro-1H-inden-1-yl]hexanoate；methyl (5R)-5-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]hexanoate
• CAS: 135359-41-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: YDDSWVLLFYZHGD-VWPFQQQWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  de-A,B-24-(methoxycarbonyl)-cholestan-8-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 25-二羟基维生素 D3-d6
  参考文献：
  名称：

  A short, flexible route to vitamin D metabolites and their side chain analogues

  摘要：

  A short, flexible approach to 25-functionalized vitamin D3 analogues including 26,27-hexadeutero-25-hydroxyvitamin D3 is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85094-l
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-八氢-1-[(1S)-2-碘-1-甲基乙基]-7a-甲基-1H-茚-4-醇 在 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 de-A,B-24-(methoxycarbonyl)-cholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  A short, flexible route to vitamin D metabolites and their side chain analogues

  摘要：

  A short, flexible approach to 25-functionalized vitamin D3 analogues including 26,27-hexadeutero-25-hydroxyvitamin D3 is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85094-l

文献信息

• An Expeditious Route to 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃and Its Analogues by an Aqueous Tandem Palladium-Catalyzed A-Ring Closure and Suzuki Coupling to the C/D Unit
  作者：Pranjal Gogoi、Rita Sigüeiro、Silvina Eduardo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/chem.200902972

  日期：2010.2.1

  mild, general, and highly stereoselective Pd0‐catalyzed cascade to the triene system of the hormone 1α,25‐dihydroxyvitamin D3 and six representative analogues is reported. The intramolecular cyclization of an enol–triflate (lower fragment) followed in situ by Suzuki–Miyaura coupling with an alkenyl boronic ester (upper fragment, also efficiently prepared by Pd0‐catalyzed coupling) in equimolar amounts

  每日维生素：有轻度，一般和高度立体选择性的Pd 0催化与1α，25-二羟基维生素D 3和6种代表性类似物的三烯系统级联。在质子化条件下等摩尔量的烯醇-三氟甲磺酸分子的分子内环化（下片段），然后是铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）与烯基硼酸酯（上片段，也可通过Pd 0催化偶联有效制备）原位合成用于生物测试的少量新维生素D类似物（请参阅计划）。
• Functionalization of vitamin D metabolites at C-18 and application to the synthesis of 1α, 18,25-trihydroxyvitamin D3 and 18,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：María José Vallés、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91659-9

  日期：1992.3

  Inhoffen-Lythgoe diol is described for the first time. As an application, the syntheses of 1α, 18,25-trihydroxyvitamin D3 (2, dienyne route) and 18,25-dihydroxyvitamin D3 (3, Wittig-Horner approach) are described. The synthetic strategy allows further functionalization of the hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D3 at C-18.

  首次描述了从Inhoffen-Lythgoe二醇衍生的几种中间体中C-18处引入羟基的一般程序。作为应用，描述了1α，18,25-三羟基维生素D 3（2，二烯炔路线）和18,25-二羟基维生素D 3（3，Wittig-Horner方法）的合成。合成策略可以使C-18上的1α，25-二羟基维生素D 3激素进一步功能化。