2-Mercapto-N-(4-sulfamoyl-benzyl)-benzamide | 958781-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Mercapto-N-(4-sulfamoyl-benzyl)-benzamide
• 英文别名: N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]-2-sulfanylbenzamide
• CAS: 958781-88-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: OXGUONJUKJSDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 、 2-Mercapto-N-(4-sulfamoyl-benzyl)-benzamide 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶二烷酰基硫代酯（PATE）作为抗HIV-1试剂的合成和生物学性质，该试剂针对病毒核衣壳蛋白锌指。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）的核仁p7蛋白（NCp7）锌指结构域由于其在病毒复制中的关键作用及其突变的非容许性质而被开发为抗病毒靶标。根据我们在对称二硫化物苯甲酰胺（DIBAs; Rice et al。Science 1995，270，1194-1197）上的经验，我们合成并评估了这些二聚体的变体，包括4,4'-和3,3'-的集合。二取代二苯砜及其单体苯并异噻唑酮衍生物（BITA）。与它们的二硫化物前体相比，BITA通常显示出降低的抗病毒效力。通过通过-NH-C（= O）-（酰胺）或-SC（= O）-（硫代酯）桥将卤代烷酰基连接到苯甲酰胺环上，创建了新颖的单体结构。酰胺连接的化合物通常缺乏抗病毒活性，卤代烷酰基硫代酯和不含卤素的类似物通常表现出可接受的抗病毒效力，因此将硫代酯苯甲酰胺本身确立为一种新的抗HIV化学型。吡啶基链烷酰硫基酯（PATE）具有优异的抗HIV-1活性，具有最小的

  DOI：

  10.1021/jm9802517
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(2,2'-dithiodibenzoyl)-bis-4-(aminomethyl)benzene-sulfonamide 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Mercapto-N-(4-sulfamoyl-benzyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶二烷酰基硫代酯（PATE）作为抗HIV-1试剂的合成和生物学性质，该试剂针对病毒核衣壳蛋白锌指。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）的核仁p7蛋白（NCp7）锌指结构域由于其在病毒复制中的关键作用及其突变的非容许性质而被开发为抗病毒靶标。根据我们在对称二硫化物苯甲酰胺（DIBAs; Rice et al。Science 1995，270，1194-1197）上的经验，我们合成并评估了这些二聚体的变体，包括4,4'-和3,3'-的集合。二取代二苯砜及其单体苯并异噻唑酮衍生物（BITA）。与它们的二硫化物前体相比，BITA通常显示出降低的抗病毒效力。通过通过-NH-C（= O）-（酰胺）或-SC（= O）-（硫代酯）桥将卤代烷酰基连接到苯甲酰胺环上，创建了新颖的单体结构。酰胺连接的化合物通常缺乏抗病毒活性，卤代烷酰基硫代酯和不含卤素的类似物通常表现出可接受的抗病毒效力，因此将硫代酯苯甲酰胺本身确立为一种新的抗HIV化学型。吡啶基链烷酰硫基酯（PATE）具有优异的抗HIV-1活性，具有最小的

  DOI：

  10.1021/jm9802517

文献信息

• ACYTHIOLS AND COMPONENT THIOL COMPOSITIONS AS ANTI-HIV AND ANTI-RETROVIRAL AGENTS
  申请人：Inman John K.

  公开号：US20090247473A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Certain thiol and acylthiol compounds inhibit retrovirus growth by attacking the highly conserved zinc finger regions of essential viral proteins. These compounds, compositions containing them, and methods of using them to treat retroviral infections such as HIV are described. These compounds are also useful for preparation of vaccines comprised of inactivated retroviruses such as HIV, prevention of the transmission of such retroviruses, and detection of retroviral proteins.

  某些硫醇和酰硫醇化合物通过攻击必要病毒蛋白质高度保守的锌指区域来抑制逆转录病毒的生长。本文描述了这些化合物、含有它们的组合物以及使用它们治疗逆转录病毒感染（如HIV）的方法。这些化合物还可用于制备由灭活逆转录病毒（如HIV）组成的疫苗，预防这种逆转录病毒的传播以及检测逆转录病毒蛋白质。
• US7528274B2
  申请人：——

  公开号：US7528274B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• US8076372B2
  申请人：——

  公开号：US8076372B2

  公开（公告）日：2011-12-13
• Synthesis and Biological Properties of Novel Pyridinioalkanoyl Thiolesters (PATE) as Anti-HIV-1 Agents That Target the Viral Nucleocapsid Protein Zinc Fingers
  作者：Jim A. Turpin、Yongsheng Song、John K. Inman、Mingjun Huang、Anders Wallqvist、Andrew Maynard、David G. Covell、William G. Rice、Ettore Appella

  DOI：10.1021/jm9802517

  日期：1999.1.1

  benzamide ring through -NH-C(=O)- (amide) or -S-C(=O)- (thiolester) bridges. Amide-linked compounds generally lacked antiviral activity, while haloalkanoyl thiolesters and non-halogen-bearing analogues frequently exhibited acceptable antiviral potency, thus establishing thiolester benzamides per se as a new anti-HIV chemotype. Pyridinioalkanoyl thiolesters (PATEs) exhibited superior anti-HIV-1 activity with

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）的核仁p7蛋白（NCp7）锌指结构域由于其在病毒复制中的关键作用及其突变的非容许性质而被开发为抗病毒靶标。根据我们在对称二硫化物苯甲酰胺（DIBAs; Rice et al。Science 1995，270，1194-1197）上的经验，我们合成并评估了这些二聚体的变体，包括4,4'-和3,3'-的集合。二取代二苯砜及其单体苯并异噻唑酮衍生物（BITA）。与它们的二硫化物前体相比，BITA通常显示出降低的抗病毒效力。通过通过-NH-C（= O）-（酰胺）或-SC（= O）-（硫代酯）桥将卤代烷酰基连接到苯甲酰胺环上，创建了新颖的单体结构。酰胺连接的化合物通常缺乏抗病毒活性，卤代烷酰基硫代酯和不含卤素的类似物通常表现出可接受的抗病毒效力，因此将硫代酯苯甲酰胺本身确立为一种新的抗HIV化学型。吡啶基链烷酰硫基酯（PATE）具有优异的抗HIV-1活性，具有最小的