1,3-dihydro-3-(4-pyridinylmethylene)-1-phenyl-2H-indole-2-one | 154479-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-(4-pyridinylmethylene)-1-phenyl-2H-indole-2-one
• 英文别名: 3-(4-pyridinylmethylidene)-1-phenylindolin-2-one；1-Phenyl-3-(pyridin-4-ylmethylene)indolin-2-one；(3Z)-1-phenyl-3-(pyridin-4-ylmethylidene)indol-2-one
• CAS: 154479-63-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: HMXDQCMVHFYIDF-JXAWBTAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-3-(4-pyridinylmethylene)-1-phenyl-2H-indole-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到利诺吡啶
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.alpha.-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition

  摘要：

  哺乳动物中的认知缺陷或神经功能障碍可用α，α-二取代芳香或杂芳化合物进行治疗。这些化合物的化学式为：##STR1##或其盐，其中X和Y一起形成饱和或不饱和的碳环或杂环第一环，所示的碳在该环中为至少一个额外的芳香环或杂芳环的α位融合到第一环；Het.sup.1中的一个是2，3或4-吡啶基或2，4或5-嘧啶基，另一个选自(a)2，3或4-吡啶基，(b)2，4或5-嘧啶基，(c)2-吡嗪基，(d)3或4-吡啶嗪基，(e)3或4-吡唑基，(f)2或3-四氢呋喃基，和(g)3-噻吩基。

  公开号：

  US05173489A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基靛红 、 4-甲基吡啶 、 溶剂黄146 、 甲苯 生成 1,3-dihydro-3-(4-pyridinylmethylene)-1-phenyl-2H-indole-2-one
  参考文献：
  名称：

  BRYANT, WALTER M.;HUHN, GEORGE F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neurotransmitter releasers useful for cognition enhancement
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05414004A1

  公开（公告）日：1995-05-09

  Compounds of the following formula have been shown to enhance the release of the neurotransmitter acetylcholine, and thus may be useful in the treatment of diseases of man involving learning and cognition, where subnormal levels of this neurochemical are found ##STR1## wherein R.sup.1 is 4-,3-, or 2-pyridyl, 2-fluoro-4-pyridyl or 3-fluoro-4-pyridyl; R.sup.2 is alkyl of 1 to 10 carbons, cycloalkyl of 3 to 8 carbons, 2-,3-, or 4-pyridyl, Phe or Phe-W; Phe is a phenyl group; W is F, Cl, Br, R.sup.4, --OH, --OR.sup.4, --NO.sub.2, --NH.sub.2, --NHR.sup.4, --NR4R.sup.4, --CN, --S(O)m --R.sup.4 ; R.sup.3 is H, F, Cl, Br, --CN, --OH, --NO.sub.2, --NH.sub.2, --CF.sub.3, --NHR.sup.4, --NR.sup.4 R.sup.4, R.sup.4, --OR.sup.4, --S(O).sub.m --R.sup.4 R.sup.4 is alkyl of 1 to 4 carbons, CH.sub.2 Phe-- or Phe--; R.sup.5 is --(CH.sub.2).sub.n --Y or --OCOR.sup.4 ; Y is NH.sub.2, --NHR.sup.4, --NR.sup.4 R.sup.4, --NHCOR.sup.4, --NHCO.sub.2 R.sup.4, F, Cl, Br, OR.sup.4, --S(O).sub.m R.sup.4, --CO.sub.2 H, --CO.sub.2 R.sup.4, --CN, --CONR.sup.4 R.sup.4, --CON HR.sup.4, CONHR.sup.4, --CONH.sub.2, --COR.sup.4 ; --CH.dbd.CHCO.sub.2 R.sup.4, OCOR.sup.4, CO.tbd.CCO.sub.2 R.sup.4, --CH.dbd.CHR.sup.4, or --C.tbd.CR.sup.4 ; m is 0, 1 or 2; n is 1 to 7; and physiologically suitable salts thereof.

  以下化合物的公式已被证明可以增强神经递质乙酰胆碱的释放，因此可能在涉及学习和认知的人类疾病的治疗中有用，其中发现了该神经化学物质的亚正常水平。其中R.sup.1为4-，3-或2-吡啶基，2-氟-4-吡啶基或3-氟-4-吡啶基；R.sup.2为1至10碳原子的烷基，3至8碳原子的环烷基，2-，3-或4-吡啶基，Phe或Phe-W；Phe为苯基；W为F，Cl，Br，R.sup.4，-OH，-OR.sup.4，-NO.sub.2，-NH.sub.2，-NHR.sup.4，-NR4R.sup.4，-CN，-S(O)m-R.sup.4；R.sup.3为H，F，Cl，Br，-CN，-OH，-NO.sub.2，-NH.sub.2，-CF.sub.3，-NHR.sup.4，-NR.sup.4 R.sup.4，R.sup.4，-OR.sup.4，-S(O).sub.m-R.sup.4R.sup.4为1至4碳原子的烷基，CH.sub.2 Phe--或Phe--；R.sup.5为--(CH.sub.2).sub.n--Y或--OCOR.sup.4；Y为NH.sub.2，-NHR.sup.4，-NR.sup.4 R.sup.4，-NHCOR.sup.4，-NHCO.sub.2 R.sup.4，F，Cl，Br，OR.sup.4，-S(O).sub.m-R.sup.4，-CO.sub.2 H，-CO.sub.2 R.sup.4，-CN，-CONR.sup.4 R.sup.4，-CON HR.sup.4，CONHR.sup.4，-CONH.sub.2，-COR.sup.4；-CH.dbd.CHCO.sub.2 R.sup.4，OCOR.sup.4，CO.tbd.CCO.sub.2 R.sup.4，-CH.dbd.CHR.sup.4或-C.tbd.CR.sup.4；m为0，1或2；n为1至7；及其生理适用盐。
• Process for preparing 3,3-disubstituted indolines
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04806651A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  Processes for preparing 3,3-disubstituted indolines, particularly 3,3-dipyridine substituted indolines useful to treat cognitive or neurological dysfunction in a mammal, are provided.

  提供了制备3,3-二取代吲哚啉的过程，特别是制备3,3-二吡啶取代吲哚啉的过程，用于治疗哺乳动物的认知或神经功能障碍。
• Alpha,Alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0311010A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is a to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring; one of Het' or Het2 is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式为 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示的碳是与第一环融合的至少一个附加芳香环或杂芳环； Het'或 Het2 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。
• Process for preparing alpha,alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0532054A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof    wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is α to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring;    one of Het¹ or Het² is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式如下 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示碳与融 入第一环的至少一个附加芳环或杂芳环相连； Het¹ 或 Het² 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。
• NOVEL NEUROTRANSMITTER RELEASERS USEFUL FOR COGNITION ENHANCEMENT
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0623127B1

  公开（公告）日：1997-04-02