5-fluoro-1-(phenylsulfonyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 54390-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-(phenylsulfonyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-5-fluorouracil；1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Benzolsulfonyl-5-fluor-uracil；1-(benzenesulfonyl)-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 54390-99-7
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O₄S
• 分子量: 270.241
• InChiKey: ZZDRJVSCQGYTCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(phenylsulfonyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以35.1%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-(3-benzenesulfonyl-5-fluoro-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-磺酰基-3-N-(β-D-甲基乙酰葡萄糖醛酸-1-YL)-5-氟尿嘧啶的合成

  摘要：

  1-芳基磺酰基-5-氟尿嘧啶2与甲基2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-反应合成了1-芳基磺酰基-5-氟尿嘧啶的五种葡萄糖醛酸相转移催化下的葡萄糖醛酸 1。它们的结构经IR、1H NMR和元素分析证实。

  DOI：

  10.1081/scc-100105334
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 苯磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到5-fluoro-1-(phenylsulfonyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Antitumor Activity Relationship of Sulfonyl 5-Fluorouracil Derivatives

  摘要：

  Novel sulfonyl 5-fluorouracil derivatives 2 (5-fluoro-1-(arylsulfonyl) pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones) have been synthesized via the reaction of 5-fluorouracil with sulfonyl chloride. Their chemical structures were confirmed by means of (HNMR)-H-1, C-13 NMR, IR, mass spectra, and elemental analyses, and, in the case of 2a, its structure was established by single crystal X-ray diffraction. Some of the compounds were assayed for anticancer (HL-60 and BEL-7402 cells) activities. Structure-activity relationship (SAR) analysis discovered that the anticancer activity was related to the configuration, and that electron-withdrawing groups at 2-position or 4-position on the aryl group of arylsulfonyl derivatives of 5-fluorouracil could enhance the anticancer activity against the BEL-7402 cells.

  DOI：

  10.1080/10426500902754260

文献信息

• 5-Fluorouracil derivatives
  申请人：Mitsui Pharmaceuticals, Incorporated

  公开号：US03971784A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  5-Fluorouracil derivatives represented by the formula ##SPC1## Wherein R is arylcarbonyl, substituted arylcarbonyl, heterocyclic carbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, substituted arylsulfonyl, heterocyclic sulfonyl or alicyclic sulfonyl are effective antimetabolites useful in mammary gland or gastrointestinal cancer therapy.

  公式为##SPC1##的5-氟尿嘧啶衍生物，其中R是芳基羰基、取代芳基羰基、杂环羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、取代芳基磺酰基、杂环磺酰基或脂环磺酰基，是治疗乳腺或胃肠道癌症的有效抗代谢药物。
• Sulfonylpyrimidine derivatives with anticancer activity
  申请人：Rudjer Boskovic Institute

  公开号：EP0877022B1

  公开（公告）日：2003-04-16
• YASUMOTO MITSUGI; YAMASITA JUN-ICHI; HASHIMOTO SADAO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1978, 98, NO 11, 1+
  作者：YASUMOTO MITSUGI、 YAMASITA JUN-ICHI、 HASHIMOTO SADAO

  DOI：——

  日期：——
• FUDZII, SEHTSURO;UNEHMI, NORIO;TAKEHDA, SEHTSUO
  作者：FUDZII, SEHTSURO、UNEHMI, NORIO、TAKEHDA, SEHTSUO

  DOI：——

  日期：——
• US3971784A
  申请人：——

  公开号：US3971784A

  公开（公告）日：1976-07-27