(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 910222-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 910222-77-4
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: KALXWDPVUIKGTE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到(E)-2-((E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)allylidene)hydrazinecarboximidamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  胍基的-ine互变异构现象：Az嗪互变异构体偏爱的证据

  摘要：

  鸟嘌呤nes已经很长时间了，在有机合成，药物化学和材料科学中有广泛的应用。然而，对其电子和结构性质的关注很少。对几种具有治疗意义的胍hydr进行的量子化学分析表明，它们均更倾向于互变异构态（约3-12 kcal / mol）。使用量子化学方法设计了一组简单且共轭的嗪，其互变异构体相对于嗪互变异构体的偏好度为3-8 kcal / mol。合成并分离了二十种新的中性状态的杂志。可变温度NMR研究表明，即使在较高温度下也没有trace互变异构体的痕迹，仍然存在嗪基互变异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01258
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  胍基的-ine互变异构现象：Az嗪互变异构体偏爱的证据

  摘要：

  鸟嘌呤nes已经很长时间了，在有机合成，药物化学和材料科学中有广泛的应用。然而，对其电子和结构性质的关注很少。对几种具有治疗意义的胍hydr进行的量子化学分析表明，它们均更倾向于互变异构态（约3-12 kcal / mol）。使用量子化学方法设计了一组简单且共轭的嗪，其互变异构体相对于嗪互变异构体的偏好度为3-8 kcal / mol。合成并分离了二十种新的中性状态的杂志。可变温度NMR研究表明，即使在较高温度下也没有trace互变异构体的痕迹，仍然存在嗪基互变异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01258

文献信息

• Ring-chain isomerism in conjugated guanylhydrazones: Experimental and theoretical study
  作者：Deepika Kathuria、Sumit S. Chourasiya、Sanjay K. Mandal、Asit K. Chakraborti、Uwe Beifuss、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.042

  日期：2018.6

  first case of ring-chain isomerism in conjugated guanylhydrazones. The acyclic conjugated guanylhydrazone and the corresponding annulated product (4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide) could be clearly distinguished by means of UV and NMR spectroscopy. The formation of the ring isomer was further confirmed by single crystal XRD analysis. The time-dependent 1H NMR study indicated the gradual transformation

  根据文献报道，在酸性条件下用氨基胍在较短的反应时间（1小时）内处理1,3-二芳基丙烯-2-酮可得到相应的胍。然而，当反应时间增加至12小时时，观察到环环状产物4，5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰亚胺酰胺的形成。这是共轭胍hydr中环链异构的第一种情况。无环共轭和相应的环状产物（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰亚胺）可以通过紫外和核磁共振光谱清楚地区分。通过单晶XRD分析进一步证实了环异构体的形成。时间相关的11 H NMR研究表明开链化合物逐渐转变成环状化合物。使用量子化学方法探索了这两种产物形成的机理见解，结果表明环异构体在热力学上比开链异构体稳定6-11 kcal / mol，发现环化障碍为31.37 kcal /摩尔
• α<i>,</i>β-Unsaturated Carbonyls for One-Pot Transition-Metal-Free Access to 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-pyrans
  作者：Pankaj Kumar、Navpreet Kaur、Rakesh Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00379

  日期：2022.6.3

  has been developed for accessing mono-, di-, and trisubstituted 3,6-dihydro-2H-pyran derivatives by simply subjecting α,β-unsaturated carbonyls to the carefully optimized Corey–Chaykovsky reaction conditions. The strategy provides selectively substituted dihydropyran derivatives in good to excellent yields with a broad substrate scope under very mild reaction conditions. Easy transformation of the final

  通过简单地使 α,β-不饱和羰基化合物经受精心优化的 Corey-Chaykovsky 反应条件，开发了一种有效的方案来获得单取代、二取代和三取代的 3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物。该策略在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供选择性取代的二氢吡喃衍生物，并具有广泛的底物范围。将最终的 3,6-二氢-2 H-吡喃轻松转化为有价值的 5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮和四氢-2 H-吡喃衍生物，将这种方法的范围扩大到多种恶环化合物。此外，所开发的策略还发现了外消旋戈尼硫胺素的两步法应用，该酶因其细胞毒性行为而被广泛研究。
• Azine-Hydrazone Tautomerism of Guanylhydrazones: Evidence for the Preference Toward the Azine Tautomer
  作者：Sumit S. Chourasiya、Deepika Kathuria、Sampada S. Nikam、Ashok Ramakrishnan、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01258

  日期：2016.9.2

  using quantum chemical methods, whose tautomeric preference toward the azine tautomer is in the range of 3–8 kcal/mol. Twenty new azines were synthesized and isolated in their neutral state. Variable temperature NMR study suggests existence of the azine tautomer even at higher temperatures with no traces of the hydrazone tautomer. The crystal structures of two representative compounds confirmed that the

  鸟嘌呤nes已经很长时间了，在有机合成，药物化学和材料科学中有广泛的应用。然而，对其电子和结构性质的关注很少。对几种具有治疗意义的胍hydr进行的量子化学分析表明，它们均更倾向于互变异构态（约3-12 kcal / mol）。使用量子化学方法设计了一组简单且共轭的嗪，其互变异构体相对于嗪互变异构体的偏好度为3-8 kcal / mol。合成并分离了二十种新的中性状态的杂志。可变温度NMR研究表明，即使在较高温度下也没有trace互变异构体的痕迹，仍然存在嗪基互变异构体。