undecyl β-maltoside | 170552-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undecyl β-maltoside
• 英文别名: n-dodecyl β-D-maltoside；Undecyl-maltoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-undecoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 170552-39-3
• 化学式: C₂₃H₄₄O₁₁
• 分子量: 496.596
• InChiKey: UYEMNFYVTFDKRG-ZNGNCRBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-纤维二糖 在 iron(III) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 undecyl β-maltoside
  参考文献：
  名称：

  特定的麦芽糖衍生物调节铜绿假单胞菌的群体繁殖力，抑制细菌粘附和生物膜形成。

  摘要：

  电影的终结：通过测试一系列合成的麦芽糖衍生物，我们发现了可调节群体运动的化合物可抑制细菌粘附和生物膜形成，并促进铜绿假单胞菌的生物膜分散。这提供了控制该病原体的新途径。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402093

文献信息

• Highly β-Selective Glycosylation Reactions for the Synthesis of ω-Functionalized Alkyl β-Maltoside as a Co-crystallizing Detergent
  作者：M. A. Hossain、S. M. A. Hakim Siddiki、M. Elias、M. M. Rahman、M. A. R. Jamil

  DOI：10.1134/s1070428020100231

  日期：2020.10

  Methods have been reported for the preparation of ω-functionalized alkyl maltoside and glycoside detergents via a simple and inexpensive synthetic route. The key step was stannic chloride-mediated glycosylation of long-chain alcohols or thiols with maltose octaacetate at 0 or –10°C, respectively, within a very short time (isolated yield 17–44%), which provided more than 98% β-selectivity.

  已经报道了通过简单且廉价的合成路线制备ω-官能化烷基麦芽糖苷和糖苷去污剂的方法。关键步骤是氯化锡介导的长链醇或硫醇与麦芽糖八乙酸酯分别在 0 或 –10°C 下在很短的时间内进行糖基化（分离产率 17–44%），提供超过 98% 的 β -选择性。
• Markovic, Zoran; Predojevic, Jasmina; Manojlovic, Nedeljko T., Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2011, vol. 25, # 1, p. 83 - 90
  作者：Markovic, Zoran、Predojevic, Jasmina、Manojlovic, Nedeljko T.

  DOI：——

  日期：——
• Specific Maltose Derivatives Modulate the Swarming Motility of Nonswarming Mutant and Inhibit Bacterial Adhesion and Biofilm Formation by<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Gauri S. Shetye、Nischal Singh、Changqing Jia、Chan D. K. Nguyen、Guirong Wang、Yan-Yeung Luk

  DOI：10.1002/cbic.201402093

  日期：2014.7.7

  An end to films: By testing a series of synthetic maltose derivatives, we discovered compounds that modulate swarming motility inhibit bacterial adhesion and biofilm formation and promote biofilm dispersion of Pseudomonas aeruginosa. This provides a new avenue for controlling this pathogen.

  电影的终结：通过测试一系列合成的麦芽糖衍生物，我们发现了可调节群体运动的化合物可抑制细菌粘附和生物膜形成，并促进铜绿假单胞菌的生物膜分散。这提供了控制该病原体的新途径。