hexan-1-ol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 76870-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexan-1-ol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: n-hexyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；hexyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；Hexyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-hexoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 76870-85-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₁₀
• 分子量: 432.468
• InChiKey: DLJCQAHSSJRRFF-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexan-1-ol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以87%的产率得到己基β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of n-Hexyl and O-.BETA.-D-Xylopyranosyl-(1.RAR.6)-.BETA.-D-glucopyranosides

  摘要：

  利用杏仁来源的固定化β-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）在合成预聚物ENTP-4000的辅助下，将1,6-辛二醇（5）与D-葡萄糖（3）直接进行β-葡萄糖苷化反应，以61.4%的产率得到了单-β-葡萄糖苷（6），再通过化学酶法将其转化为正己基β-D-吡喃葡萄糖苷（1）。接着，正己基β-D-吡喃葡萄糖苷类似物（13）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-木糖苷类似物（14）进行偶联，随后去保护，合成了正己基O-β-D-木吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷（2），该化合物在光谱数据和比旋光度上与天然产物2完全一致。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1105
• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 吡啶 、 almond β-glucosidase 作用下， 以 acetate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 hexan-1-ol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jerkovic, Igor; Mastelic, Josip, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 3, p. 529 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of alkyl α- and β-d-glucopyranosides, thermotropic properties and X-ray analysis
  作者：Volker Adasch、Bettina Hoffmann、Wolfgang Milius、Gerhard Platz、Gundula Voss

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00302-4

  日期：1998.12

  Monohydrates of heptyl to decyl α- d -glucopyranosides as obtained from product mixtures of the Fischer glucosylation were crystallized from water at the Krafft point. The results of the single-crystal X-ray analysis of anhydrous α anomers and their monohydrates provide for a better understanding of crystal formation and stability of their hydrates. The preparation of alkyl β- d -glucopyranosides—without

  摘要从Fischer葡萄糖基化产物混合物中获得的庚基到癸基α-d-吡喃葡萄糖苷一水合物在克拉夫特点从水中结晶。无水α端基异构体及其一水合物的单晶X射线分析结果可更好地理解其水合物的晶体形成和稳定性。已经描述了烷基β-d-吡喃葡萄糖苷的制备-没有伴随形成副产物α-端基异构体。已经研究了α化合物及其一水合物和β-d-吡喃葡萄糖苷的热致性质。
• Microwave-assisted synthesis of long-chain alkyl glucopyranosides
  作者：Nadège Ferlin、Laetitia Duchet、José Kovensky、Eric Grand

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.013

  日期：2008.11

  Long-chain (C(6) to C(16)) alkyl glucopyranosides have been synthesized using microwave irradiation. Yields and anomeric ratios can be controlled under precise and short irradiation times (few min). Comparison with classical heating showed a better efficiency of microwaves.

  长链（C（6）至C（16））烷基吡喃葡萄糖苷已使用微波辐射合成。可以在精确且短的照射时间（数分钟）内控制产率和异头比。与经典加热的比较表明，微波的效率更高。
• Short-Chain Mono-Alkyl β-D-Glucoside Crystals—Do They Form a Cubic Crystal Structure?
  作者：Shigesaburo Ogawa、Isao Takahashi

  DOI：10.3390/molecules27144359

  日期：——

  4 to 6 and investigated their crystal structures. First, differential thermal analysis (DTA) and thermogravimetric analysis (TG) measurements showed the formation of hydrated crystals for C4G and C5G, respectively. Second, the crystal structures of CnG (n = 4, 5, 6) in both anhydrous and hydrated states were examined using a temperature-controlled powder X-ray diffraction (PXRD) measurement. Both hydrate

  三维液晶（LC）相，立方液晶相，已被广泛研究为由两亲化合物形成的迷人的分子组装系统。然而，在糖脂晶体研究中，类似结构仅在极少数情况下出现在脂质晶体状态中。在这项研究中，我们制备了烷基链长度n为 4 至 6 的短链正烷基 β-D-葡萄糖苷 (CnG)，并研究了它们的晶体结构。首先，差热分析 (DTA) 和热重分析 (TG) 测量分别显示了 C4G 和 C5G 水合晶体的形成。二、CnG( n= 4, 5, 6) 在无水和水合状态下使用温度控制的粉末 X 射线衍射 (PXRD) 测量进行检查。临界堆积参数 (CPPs) 小于 0.33 的 C4G 和 C5G 的水合物和无水晶体均形成立方晶相。根据每个 PXRD 曲线中的主要衍射峰计算的双层长度取决于 C5G 的结晶水分，但 C4G 没有证实有显着变化，表明每个亲水层的性质不同。然而，CPP 为 0.42 的 C6G 形成了具有类似于 C7G 和
• The Influence of Structural Changes in the Aglucons on the Enzymic Hydrolysis of Alkyl β-D-Glucosides¹
  作者：William Ward Pigman、Nelson K. Richtmyer

  DOI：10.1021/ja01254a041

  日期：1942.2
• ACTION OF TITANIUM TETRACHLORIDE ON DERIVATIVES OF SUGARS. III. TRANSFORMATION OF TETRA-ACETYL-BETA-CYCLOHEXYLGLUCOSIDE TO THE ALPHA FORM AND THE PREPARATION OF ALPHA-CYCLOHEXYLGLUCOSIDE^1,2
  作者：Eugen Pacsu

  DOI：10.1021/ja01369a064

  日期：1930.6