4,5,6,7-tetrabromo-2-(2-bromoethyl)-2H-benzotriazole | 1133865-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrabromo-2-(2-bromoethyl)-2H-benzotriazole
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrabromo-2-(2-bromoethyl)-2H-1,2,3-benzotriazole；4,5,6,7-Tetrabromo-2-(2-bromoethyl)benzotriazole
• CAS: 1133865-92-5
• 化学式: C₈H₄Br₅N₃
• 分子量: 541.66
• InChiKey: GZADGYUOQOPOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrabromo-2-(2-bromoethyl)-2H-benzotriazole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-azidoethyl)-4,5,6,7-tetrabromo-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和苯并三唑新的氨基烷基衍生物，CK2和PIM1激酶的双重抑制剂的生物学特性和结构研究

  摘要：

  合成了已知的CK2抑制剂4,5,6,7-四溴-1 H-苯并咪唑（TBBi）和4,5,6,7-四溴-1 H-苯并三唑（TBBt）的新的氨基烷基取代的衍生物，评估了对重组人CK2α，CK2全酶和PIM1激酶活性的影响。所有衍生物均抑制所研究激酶的活性，最有效的是氨丙基衍生物8b和14b。这些化合物还抑制癌细胞系CCRF-CEM（急性淋巴母细胞性白血病），MCF-7（人乳腺癌）和PC-3（前列腺癌）的增殖及其EC 50与临床研究的CK2抑制剂CX-4945的值相当。初步的结构活性关系分析表明，间隔区长度影响抗肿瘤能力，其中2〜3个亚甲基单元更为有利。CK2α1-335 / 8b的络合物在高盐条件下和低盐条件下均进行了结晶，得到的晶体将X射线衍射到约2.4Å的分辨率，从而确定了相应的3D结构。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.022
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四溴苯甲腈 、 1,2-二溴乙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,5,6,7-tetrabromo-2-(2-bromoethyl)-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和苯并三唑新的氨基烷基衍生物，CK2和PIM1激酶的双重抑制剂的生物学特性和结构研究

  摘要：

  合成了已知的CK2抑制剂4,5,6,7-四溴-1 H-苯并咪唑（TBBi）和4,5,6,7-四溴-1 H-苯并三唑（TBBt）的新的氨基烷基取代的衍生物，评估了对重组人CK2α，CK2全酶和PIM1激酶活性的影响。所有衍生物均抑制所研究激酶的活性，最有效的是氨丙基衍生物8b和14b。这些化合物还抑制癌细胞系CCRF-CEM（急性淋巴母细胞性白血病），MCF-7（人乳腺癌）和PC-3（前列腺癌）的增殖及其EC 50与临床研究的CK2抑制剂CX-4945的值相当。初步的结构活性关系分析表明，间隔区长度影响抗肿瘤能力，其中2〜3个亚甲基单元更为有利。CK2α1-335 / 8b的络合物在高盐条件下和低盐条件下均进行了结晶，得到的晶体将X射线衍射到约2.4Å的分辨率，从而确定了相应的3D结构。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.022

文献信息

• Synthesis of new analogs of benzotriazole, benzimidazole and phthalimide—potential inhibitors of human protein kinase CK2
  作者：Andzelika Najda-Bernatowicz、Maja Łebska、Andrzej Orzeszko、Katarzyna Kopańska、Ewa Krzywińska、Grażyna Muszyńska、Maria Bretner

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.071

  日期：2009.2

  New derivatives of 4,5,6,7-tetrabromo-1H-1,2,3-benzotriazole (TBBt), 4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzimidazole (TBBi), and N-substituted tetrabromophthalimides were synthesized and their effect on the activity of human protein kinase CK2 was examined. The most active were derivatives with N-hydroxypropyl substituents (IC50 in 0.32-0.54 mu M range) whereas derivatives of phthalimide were almost ineffective. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.