(S)-5-phenyl-1-(triisopropylsilyl)pent-1-yn-3-ol | 895153-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-phenyl-1-(triisopropylsilyl)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: (S)-5-Phenyl-1-(triisopropylsilyl)pent-1-yn-3-ol；(3S)-5-phenyl-1-tri(propan-2-yl)silylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 895153-53-4
• 化学式: C₂₀H₃₂OSi
• 分子量: 316.559
• InChiKey: MCJQJYYUWJUVRZ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-phenyl-1-(triisopropylsilyl)pent-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 Schwartz's reagent 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 比马前列素
  参考文献：
  名称：

  Compound And Method

  摘要：

  公式(I)的化合物：(I)其中Y是，Z是OR10，NR11R11SR11，S(0)R11S02R11，R10是H，可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，CO—R11，或保护基，而R11可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，或者烷氧基；制备公式(I)的化合物的方法；以及利用公式(I)的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。其中Y是

  公开号：

  US20150158837A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 正丁基锂 、 (S,S)-Noyri's catalyst 、 三甲基铝 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 (S)-5-phenyl-1-(triisopropylsilyl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  连续 Ru-Pd 催化：用于合成 N-和 O-杂环的两种催化剂一锅法

  摘要：

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，

  DOI：

  10.1021/ja060812g

文献信息

• [EN] COMPOUND AND METHOD<br/>[FR] COMPOSÉ ET PROCÉDÉ
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2013186550A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR10, NR11R11 SR11, S(0)R11 S02R11, R10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO-R11, or a protecting group, and R11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I).

  公式（I）的化合物：（I）其中Y是，Z是OR10，NR11R11 SR11，S（0）R11 S02R11，R10是H，可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基，CO-R11或保护基，R11是可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基或烷氧基；制备公式（I）的化合物的方法；以及使用公式（I）的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。
• Copper-Catalyzed Highly Stereoselective Trifluoromethylation and Difluoroalkylation of Secondary Propargyl Sulfonates
  作者：Xing Gao、Yu-Lan Xiao、Xiaolong Wan、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201711463

  日期：2018.3.12

  It is challenging to stereoselectively introduce a trifluoromethyl group (CF3) into organic molecules. To date, only limited strategies involving direct asymmetric trifluoromethylation have been reported. Herein, we describe a new strategy for direct asymmetric trifluoromethylation through the copper‐catalyzed stereospecific trifluoromethylation of optically active secondary propargyl sulfonates. The

  立体选择性地将三氟甲基（CF 3）引入有机分子是具有挑战性的。迄今为止，仅报道了涉及直接不对称三氟甲基化的有限策略。在这里，我们描述了一种通过铜催化的光学活性仲炔丙基磺酸盐的立体定向三氟甲基化来直接不对称三氟甲基化的新策略。该反应使得炔丙基三氟甲基化具有高区域选择性和立体选择性。该反应还可以扩展到立体有择的炔丙基二氟烷基化。所得对映异构体富集的氟代烷基化炔烃的转化产生多种手性氟代烷基化化合物，从而为合成氟化配合物提供了有用的方案。
• Lactol and acetal intermediates for making prostaglandins
  申请人：University of Bristol

  公开号：US09242954B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR10, NR11R11 SR11, S(O)R11 SO2R11, R10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO—R11, or a protecting group, and R11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analog using a compound of formula (I). wherein Y is

  化合物式(I)：其中Y为，Z为OR10，NR11R11 SR11，S（O）R11 SO2R11，R10为H，可选取代烷基，可选取代环烷基，可选取代烯基，可选取代炔基，可选取代芳基，可选取代杂芳基，可选取代杂环基，CO—R11或保护基，而R11为可选取代烷基，可选取代环烷基，可选取代烯基，可选取代炔基，可选取代芳基，可选取代杂芳基，可选取代杂环基或烷氧基；制备化合物式(I)的方法；以及使用化合物式(I)制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。其中Y为
• A General Catalyst Controlled Route to Prostaglandin F2_α
  作者：Laura Cunningham、Sourabh Mishra、Leon Matthews、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03718

  日期：2022.12.9

  catalyst-controlled route to prostaglandin F2α and its analogues. The approach uses a Rh-catalyzed dynamic kinetic asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reaction between a racemic bicyclic allyl chloride and alkenyl boronic esters bearing chiral alcohols to give cyclopentyl intermediates bearing 3 contiguous stereocenters. The route provides advanced intermediates in 99% ee as a single diastereoisomer in all cases

  我们报告了前列腺素 F2 α及其类似物的一般催化剂控制途径。该方法在外消旋双环烯丙基氯和带有手性醇的烯基硼酸酯之间使用 Rh 催化的动力学不对称铃木 - 宫浦偶联反应，得到带有 3 个连续立构中心的环戊基中间体。在所有检查的情况下，该路线提供 99% ee 的高级中间体作为单一非对映异构体，环戊烷核心的绝对立体化学由配体控制。合成了可用于生产前列腺素类似物（如比马前列素、拉坦前列素、氟前列醇和氯前列醇）的中间体。最后两个立体中心是通过 Pd 催化的 Tsuji-Trost 烷基化和碘内酯化安装的。PG F2的合成在 16 个最长的线性步骤中以 19% 的收率实现了α 。
• Regioselective Propargylic Suzuki–Miyaura Coupling by SciPROP-Iron Catalyst
  作者：Siming Lu、Ryosuke Agata、Satsuki Nomura、Hiroshi Matsuda、Katsuhiro Isozaki、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00168

  日期：2024.6.21

  The iron-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of secondary propargyl electrophiles with lithium organoborates has been established. A propyl-bridged bulky bisphosphine ligand, SciPROP-TB, cooperated with the bulky TIPS substituent at the alkyne terminal position to achieve the cross-coupling reaction with exclusive propargylic selectivity. The reaction features high functional group compatibility

  已经建立了铁催化的仲炔丙基亲电子试剂与有机硼酸锂的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。丙基桥联的大双膦配体SciPROP-TB与炔末端位置的大TIPS取代基配合，实现了具有独特的炔丙基选择性的交叉偶联反应。该反应具有官能团相容性高、区域选择性高、产率高、底物范围广等特点。光学活性手性炔丙基溴的反应以完全外消旋的方式进行，支持了涉及炔丙基自由基形成的机制。