(R)-ethyl 2-bromopropanoate | 51063-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-bromopropanoate
• 英文别名: (R)-(+)-ethyl 2-brmopropionate；(+)-ethyl 2-bromopropanoate；(R)-ethyl 2-bromopropionate；(R)-ethyl-2-bromopropanoate；ethyl 2-bromopropionate；D(+)-ethyl-(2-bromo propionate)；(+)-Ethyl alpha-bromopropionate；ethyl (2R)-2-bromopropanoate
• CAS: 51063-99-1
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 181.029
• InChiKey: ARFLASKVLJTEJD-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-75 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-bromopropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S,S)-diethyl-2,2'-<(ethoxycarbonyl)imino>bis
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of the trans-9-[3-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)propyl]carbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a002
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以48%的产率得到(R)-ethyl 2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性（C 3）环三藜芦烯衍生物的合成和绝对构型。（M）-（–）-2,7,12-三乙氧基-3,8,13-tris-[（R）-1-甲氧基羰基乙氧基] -10,15-二氢-5 H-三苯并[ a，d，g ]-环壬烯

  摘要：

  如下明确地确定了手性C 3-环三偏戊二烯衍生物的绝对构型。首先，通过化学相关性和圆二色性测定，将2-（2-乙氧基-4-羟甲基苯氧基）丙酸（5b）的绝对构型确定为R -（+）。经高氯酸处理后，化合物（+）-（5b）生成标题化合物（-）-（3），以14％的产率分离，熔点为127°C，[α] D 25 –16.1°（CHCl 3） 。（–）-（3）的晶体和分子结构已通过单晶X射线分析确定：正交晶体，a = 23.428，b = 22.165，c = 15.145Å空间群P 2 1 2 1 2 1，Z =8。根据与–CH（Me）CO 2 Me族的内部比较，M的绝对构型归因于（–）-（3）。 （+）-（5b）的值。七个手性C 3-环三藜芦烯衍生物已与（M）-（-）-（3）化学相关。这样建立的绝对构型与从圆二色性光谱的激子分析中独立推导的构型相同。

  DOI：

  10.1039/p19810001630

文献信息

• Method for Manufacturing Hydroxyl Group Substitution Product
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20110251403A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  In the present invention, a hydroxyl group substitution product is manufactured by reaction of an alcohol with sulfuryl fluoride (SO 2 F 2 ) in the presence of an organic base and a nucleophile (X − ). The present invention is thus effective as an industrial manufacturing method that uses a relatively cheap reagent suitable for large-scale applications and can be accomplished in a simple process with easy purification operation and less waste generation and is suitably applicable for manufacturing of optically active hydroxyl group substitution products, notably optically active α-hydroxyl group substitution ester and optically active 4-hydroxyl group substitution proline. The manufacturing method of the present invention solves all of the prior art problems and can be applied for industrial uses.

  在本发明中，通过在有机碱和亲核试剂（X^-）存在下，将醇与亚磺酰氟（SO2F2）反应制造羟基取代产物。因此，本发明作为一种工业制造方法是有效的，它使用相对便宜的试剂适用于大规模应用，并且可以在简单的过程中完成，具有易于纯化操作和较少废物生成的特点，适用于制造光学活性的羟基取代产物，特别是光学活性α-羟基取代酯和光学活性4-羟基取代脯氨酸。本发明的制造方法解决了所有先前技术问题，并可应用于工业用途。
• Effect of Optically Active Ethyl 2-Phthalimidooxypropionate on the Growth of Cress,<i>Lepidium sativum</i>
  作者：Yukinori TAKEKIDA、Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.63.1831

  日期：1999.1

  The effects of 2-phthalimidooxyalkanoic acid derivatives on the germination and root-growth of cress were examined. Since 2-phthalimidooxypropionates were most effective, the optically active ethyl esters were prepared. As the result of biological testing, the (S)-(-)-isomer exhibited stronger activity than the (R)-(+)-isomer. This result is contrary to those from commercial herbicides with similar structures, phenoxy- and oxyphenoxy-propionate-type compounds, where the (R)-isomers are generally known to be the active principles.

  研究了2-邻苯二甲酰亚胺氧基烷酸衍生物对水芹萌发和根生长的影响。由于2-邻苯二甲酰亚胺氧基丙酸酯最为有效，因此制备了光学活性的乙酯。生物测试结果显示，(S)-(-)-异构体比(R)-(+)-异构体表现出更强的活性。这一结果与结构类似、属于苯氧基和羟苯氧基丙酸酯类商业除草剂的情况相反，后者通常认为(R)-异构体是活性成分。
• Polymer supported synthesis of a natural product-inspired oxepane library
  作者：Sudipta Basu、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.039

  日期：2014.8

  the natural product scaffolds. Their synthesis requires the development of novel strategies amenable to formats suitable for library build-up. We describe a method for the synthesis of an oxepane library inspired by the core structure of oxepane natural products endowed with multiple bioactivities. Core aspects of the strategy are the establishment of a one-pot method employing different immobilized

  由于天然产物支架的进化选择，天然产物激发的化合物集合被预先验证。它们的合成需要开发适合于库构建格式的新颖策略。我们描述了一种由具有多种生物活性的环氧丙烷天然产物的核心结构所启发的环氧丙烷库的合成方法。该策略的核心方面是建立采用不同固定化清除剂的一锅法，采用炔烃闭环反应以及通过不同的转化（例如环加成和交叉复分解反应）实现多样化。在5-6个步骤的反应序列中，总共获得了115个氧杂环丁烷。
• GC Separation of Enantiomers of Alkyl Esters of 2-Bromo Substituted Carboxylic Acids Enantiomers on 6-TBDMS-2,3-di-alkyl- β- and γ-Cyclodextrin Stationary Phases
  作者：Ivan Špánik、Darina Kačeriaková、Jan Krupčík、Daniel Wayne Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22310

  日期：2014.6

  The gas chromatographic separation of enantiomers of 2‐Br carboxylic acid derivatives was studied on four different 6‐TBDMS‐2,3‐di‐O‐alkyl‐ β‐ and ‐γ‐CD stationary phases. The differences in thermodynamic data ΔH and –ΔS} for the 15 structurally related racemates were evaluated. The influence of structure differences in the alkyl substituents covalently attached to the stereogenic carbon atom, as

  在4种不同的6-TBDMS-2,3-di-O-烷基-β-和γ-CD固定相上研究了2-Br羧酸衍生物对映体的气相色谱分离。热力学数据的差异 ΔH和–ΔS}对15个与结构相关的外消旋体进行了评估。详细研究了共价连接到立体碳原子上的烷基取代基以及同源分析物的酯基中结构差异的影响，以及改性β-和γ-环糊精衍生物的选择性。环糊精空腔的大小，以及6-TBDMS-β-CD的2和3位的烷基取代基的延伸，也影响了它们的选择性。对映体分离的质量主要受分子酯基团的烷基链影响，这似乎与所用的CD固定相无关。在某些情况下，分离是由于外部吸附而不是与手性选择剂形成包合物而发生的。手性26：279–285，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.
• Novel Juvenoids of the 2-(4-hydroxybenzyl)cyclohexan-1-one Series
  作者：Zden�k Wimmer、David ??aman、Wittko Francke

  DOI：10.1002/hlca.19940770210

  日期：1994.3.23

  A series of insect juvenile hormone analogs (juvenoids) was synthesized and studied. The basic skeleton of these juvenoids contains three rings and a short aliphatic subunit and bears two or three chiral centers (depending on the appropriate structure; see 6–9). The chiral center located in the 1,2-diphenoxypropane subunit has the configuration (RS), (R) (a series), or (S) (b series). The juvenoids

  合成并研究了一系列昆虫幼体激素类似物（类幼体）。这些类黄酮的基本骨架包含三个环和一个短的脂族亚基，并带有两个或三个手性中心（取决于适当的结构；请参见6–9）。位于1，2-二苯氧基丙烷亚单元中的手性中心具有（RS），（R）（a系列）或（S）（b系列）的构型。对少年类进行了生物筛选，并简要介绍了其初步结果。