1-methyl-3-phenylpyrrole | 13217-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylpyrrole
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 13217-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: RIAJNRHROUYNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.4 °C
• 沸点：
  278.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylpyrrole 在 diclazuril 、 重水 、 锌 作用下， 以 乙醇-D1 为溶剂， 生成 2,2,3,5,5-Pentadeuterio-1-methyl-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶B氧化1-甲基-3-苯基-3-吡咯啉类似物的氘同位素效应。

  摘要：

  帕金森氏诱导剂1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是一种环状叔烯丙胺，具有良好的单胺氧化酶B（MAO-B）底物性质。MAO-B催化MPTP的环α-碳2电子生物活化，以产生1-甲基-4-苯基-2,3-二氢吡啶鎓物种（MPDP（+））。相应的5元环MPTP类似物1-甲基-3-苯基-3-吡咯啉也经过MAO-B催化氧化，得到2-电子氧化产物1-甲基-3-苯基吡咯。在这里我们报告动力学氘同位素对1-甲基-3-苯基-3-吡咯啉和1-甲基-3-（4的稳态氧化的V（max）和V（max）/ K（m）的影响-狒狒肝脏MAO-B合成-氟苯基）-3-吡咯啉，使用相应的吡咯啉-2,2,4,5,5-d（5）类似物作为氘代底物。两种底物对V（max）的表观同位素效应分别为4.29和3.98，而对V（max）/ K（m）的同位素效应分别为5.71和3.37。报道的以氘化底物MPTP-6,6-d（2）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.001
• 作为产物：
  描述：

  苯琥胺 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以26%的产率得到1-methyl-3-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吡咯的新合成

  摘要：

  3-芳基吡咯是通过用 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 还原 3- 和 4-吡咯啉-2-酮来合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42047

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox Neutral C–H Amidation of Heteroarenes with Hydroxylamine Derivatives
  作者：Qixue Qin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol501457s

  日期：2014.7.3

  redox neutral direct C–H amidation of heteroarenes has been achieved. Hydroxylamine derivatives, which are easily accessed, have been employed as tunable nitrogen sources. These reactions were enabled by a visible-light-promoted single-electron transfer pathway without a directing group. A variety of heteroarenes, such as indoles, pyrroles, and furans, could go through this amidation with high yields (up

  在室温下实现了杂芳烃的氧化还原中性直接C–H酰胺化。容易获得的羟胺衍生物已被用作可调氮源。这些反应是通过可见光促进的单电子转移途径实现的，而没有指导基团。各种杂芳烃，例如吲哚，吡咯和呋喃，都可以高产率（高达98％）通过酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均作为单一的区域异构体被分离出来。
• Visible-Light-Induced Direct Oxidative C−H Amidation of Heteroarenes with Sulfonamides
  作者：Kun Tong、Xiaodong Liu、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201604014

  日期：2016.10.24

  A direct oxidative C−H amidation of heteroarenes with sulfonamides via nitrogen‐centered radicals has been achieved. Nitrogen‐centered radicals are directly generated from oxidative cleavage of N−H bonds under visible‐light photoredox catalysis. Sulfonamides, which are easily accessed, are used as tunable nitrogen sources and bleach (aqueous NaClO solution) is used as the oxidant. A variety of heteroarenes

  已经实现了杂芳烃与磺酰胺通过氮中心自由基的直接氧化CH H酰胺化反应。氮中心自由基是在可见光光氧化还原催化下，NH键的氧化裂解直接产生的。易于使用的磺酰胺用作可调氮源，而漂白剂（NaClO水溶液）用作氧化剂。包括吲哚，吡咯和苯并呋喃在内的各种杂芳烃都可以高产率（高达92％）进行酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均被分离为单一的区域异构体。
• Sterically Controlled C−H Olefination of Heteroarenes
  作者：Hao Chen、Mirxan Farizyan、Francesca Ghiringhelli、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202004521

  日期：2020.7.13

  substituted heteroarenes in nature and bioactive compounds. Some substitution patterns remain challenging: While highly efficient methods for the C2‐selective olefination of 3‐substituted five‐membered heteroarenes have been reported, analogous methods to access the 5‐olefinated products have remained limited by poor regioselectivities and/or the requirement to use an excess of the valuable heteroarene starting

  由于自然界和生物活性化合物中多取代杂芳烃的普遍存在，杂芳烃的区域选择性官能化是一个非常有吸引力的合成靶点。一些取代模式仍然具有挑战性：虽然已经报道了 3 取代五元杂芳烃的 C2 选择性烯化的高效方法，但获得 5 烯化产物的类似方法仍然受到较差的区域选择性和/或使用要求的限制。过量的有价值的杂芳烃起始材料。在此，我们报道了使用杂芳烃作为限制试剂的空间控制的CH烯化反应。该方法能够实现多种杂芳烃的高度 C5 选择性烯化，并被证明可用于后期官能化。
• Solvent-Controlled C2/C5-Regiodivergent Alkenylation of Pyrroles
  作者：Youla Su、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/chem.201502418

  日期：2015.10.26

  A solvent‐controlled C2/C5‐selective alkenylation of 3,4‐disubstituted pyrroles has been developed. The C3 substituent of pyrroles proved crucial to the regioselectivity. Substrates bearing directing groups at the C3 position exhibited excellent C2‐selectivities in chelation‐assisted CH activation in toluene or 1,4‐dioxane. However, a DMSO/DMF solvent system could override the chelation effect of

  已开发出一种由溶剂控制的3,4-二取代吡咯的C2 / C5选择性烯基化。吡咯的C 3取代基被证明对区域选择性至关重要。在甲苯或1,4-二恶烷中，在螯合辅助的CH活化中，在C3位置带有导向基团的底物表现出出色的C2选择性。但是，DMSO / DMF溶剂系统可以取代弱方向性基团（如羧酸根和羰基）的螯合作用，从而有利于对电子含量更高的C5位置的区域选择性。测试了一系列3-羧酸盐和3-羰基吡咯，显示出中等至良好的收率，对C2-和C5-烯基化过程均具有良好的区域选择性。
• [EN] PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE PYRROLE
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2009130481A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式(I)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。