1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylitol | 19200-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylitol
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-xylitol；tri-O-acetyl-1,5-anhydro-xylitol；Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-xylit
• CAS: 19200-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: NEMMESQJOZVCAX-URLYPYJESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于苯、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、吡啶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylitol 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 1,5-anhydro-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水木糖醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01196a054
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  一种合成脱水醛糖醇的改进方法

  摘要：

  据报道，通过乙酰化碳水化合物的还原裂解，脱水醛糖醇的合成得到改善。该过程似乎具有普遍性。没有观察到环重排，这使制备脱水醛糖醇的其他一些报道的过程复杂化。所用的乙酸酯保护基在所用的反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00618-m

文献信息

• Highly α- and β-Selective Radical<i> C</i>-Glycosylation Reactions Using a Controlling Anomeric Effect Based on the Conformational Restriction Strategy. A Study on the Conformation−Anomeric Effect− Stereoselectivity Relationship in Anomeric Radical Reactions
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/ja011321t

  日期：2001.12.1

  stereoselectivity of anomeric radical reactions was significantly influenced by the anomeric effect, which can be controlled by restricting the conformation of the radical intermediate, the proper conformational restriction of the pyranose ring of the substrates would therefore make highly alpha- and beta-stereoselective anomeric radical reactions possible. Thus, the conformationally restricted 1-phenylseleno-D-xylose

  我们假设，由于异头自由基反应的立体选择性受到异头效应的显着影响，这可以通过限制自由基中间体的构象来控制，因此对底物吡喃糖环的适当构象限制将使高度α-和β-立体选择性异头自由基反应是可能的。因此，设计了构象受限的 1-苯基硒-D-木糖衍生物 9 和 10，受限于 (4)C(1)-构象，以及受限于 (1)C(4)-构象的 11 和 12并通过在吡喃糖环上的羟基上引入适当的保护基团作为异头自由基反应的模型底物合成。Bu(3)SnD 的自由基氘化和 Bu(3)SnCH(2)CH [双键] CH(2) 或 CH(2) [双键] CHCN 的 C-糖基化，使用 (4)C( 1)-限制性底物 9 和 10，高度立体选择性地提供相应的 α-产物 (α/β = 97:3-85:15)，而 (1)C(4)-限制性底物 11 和 12 选择性地产生β - 产品（alpha/beta = 1:99-0:100）。
• Preparation of acylated pyranoid glycals in neutral aqueous medium by using chromium(II) complexes as reagents
  作者：Gyöngyvér Kovács、Krisztina Tóth、Zoltán Dinya、László Somsák、Károly Micskei

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00170-2

  日期：1999.4

  gave (13) in 70–90% yields and >95% purity. Complexes of Cr(II) with L = EDTA, NTA were similarly efficient with chloride (2) in furnishing glucal 13, while with L = IDA, GLY, MAL hydrolysis of 2 could not be suppressed. Under the same conditions [CrII(EDTA)]2− also efficiently gave the corresponding glycals 14–19 from and bromide (5), per-O-acetylated α-d-galactopyranosyl chloride (6) and bromide (7)

  的反应溴化物（3）用铬（II）L-络合物（L = EDTA，NTA，IDA，GLY，MAL）在中性（5 95纯度％。Cr（II）与L = EDTA，NTA的配合物与氯化物（2）在提供葡聚糖13方面同样有效，而L = IDA，GLY则无法抑制2的MAL水解。在相同条件下[CR II（EDTA）] 2-也有效地得到相应的烯糖14-19从和溴化物（5），per- Ô -acetylatedα-d吡喃半乳糖基氯化物（6）和溴化物（7），α-d-吡喃吡喃糖基氯（8），α-d-吡喃吡喃糖基氯（9）和溴化物（10），β-​​d-阿拉伯吡喃糖基溴化物（11）和α-1-鼠李糖基吡喃糖基氯化物（12）。
• Equilibration of alditol anhydrides in acetic acid
  作者：Andrzej Wiśniewski、Jerzy Gajdus、Janusz Soko łowski、Janusz Szafranek

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88168-3

  日期：1983.3

  Abstract Dehydration of pentitols in acetic acid containing an acidic catalyst parallels that in aqueous sulfuric acid; 1,4(2,5)-dehydration occurs with inversion of configuration at C-2 or C-4. Acetylated alditols undergo similar processes via intermediates having free hydroxyl groups. Configurational inversion of 1,4- or 1,5-anhydroalditols is attributed to intermediate acyloxonium ions that are

  摘要戊糖醇在含酸性催化剂的乙酸中的脱水作用与在硫酸水溶液中的脱水作用平行。1,4（2,5）-脱水发生在C-2或C-4构型反转的情况下。乙酰化糖醇经由具有游离羟基的中间体经历相似的过程。1,4-或1,5-脱水醛糖醇的构型转化归因于中间体酰基氧鎓离子，其也被提议作为结构异构化中的中间体。每种醛糖醇的彻底处理得到平衡的混合物。平衡浓度用于计算自由能差异。
• 1,5-Anhydroxylitol from leaves of Olea europaea
  作者：Elisabetta Campeol、Guido Flamini、Pier Luigi Cioni、Ivano Morelli、Felicia D’Andrea、Roberto Cremonini

  DOI：10.1016/j.carres.2004.09.001

  日期：2004.11

  1,5-Anhydroxylitol, a compound never found previously in the vegetal kingdom was obtained from Olea europaea leaves in approximately 0.5-1% yield.

  1，5-脱水羟糖醇（一种以前在植物界从未发现过的化合物）是从欧洲油橄榄叶中获得的，收率约为0.5-1％。
• (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-CHLORO-3-(4-ETHOXY-BENZYL)-PHENYL]-6-HYDROXYMETHYL-2-METHOXY-TETRAHYDRO-PYRAN-3,4,5-TRIOL PROPYLENE GLYCOL SOLVATE AS SGT2 INHIBITOR FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP3045466A1

  公开（公告）日：2016-07-20

  The present invention relates to the propylene glycol solvate of (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl] -6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol (formula I): as SGT2 inhibitor for the treatment of diabetes.

  本发明涉及(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-氯-3-(4-乙氧基-苄基)-苯基]-6-羟甲基-2-甲氧基-四氢吡喃-3,4,5-三醇（式 I）的丙二醇溶液： 作为治疗糖尿病的 SGT2 抑制剂。

表征谱图