N-(4-bromophenyl)pyridine-3-carboxamide | 14547-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)nicotinamide；N-(4-bromo-phenyl)-nicotinamide；N-(4-bromophenyl)-3-pyridinecarboxamide；Nicotinsaeure-4-brom-anilid
• CAS: 14547-71-8
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• mdl: MFCD00784506
• 分子量: 277.12
• InChiKey: ZSPAJDNXLIXHAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2311

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)pyridine-3-carboxamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-(6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)phenyll)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  一类具有尿嘧啶-苯并噻唑结构衍生物、其制 备方法及抗HCV药物的应用

  摘要：

  本发明设计并合成了一类全新结构的尿嘧啶‑苯并噻唑类NS5B RdRp抑制剂，具有通式(1)结构：本发明提供的尿嘧啶‑苯并噻唑类NS5B RdRp抑制剂具有较好的体外抗1b基因型丙肝病毒复制子(HCV‑1b)活性，本发明化合物的合成所需原料易得，路线设计合理，反应条件温和，各步产率高，操作简便，适合工业化生产；而且作为新型NS5B RdRp抑制剂，有望为HCV的临床治疗提供新的药物选择。

  公开号：

  CN110483496B
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 、 二乙基异丙基胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An organometallic complex revealing an unexpected, reversible, temperature induced SC–SC transformation

  摘要：

  一种可逆的、温度驱动的相变换现象在约180K时发生，以单晶到单晶的方式观察到了一种基于fac-Re(CO)3核心的单金属过渡金属配位络合物，其中包含一个螯合的2,2'-联吡啶单元和一个卤代的N-(4-碘苯基)烟酰胺轴向共配体。

  DOI：

  10.1039/c4ce00070f

文献信息

• Aminocarbonylation of N-Containing Heterocycles with Aromatic Amines Using Mo(CO)6
  作者：Sandrine Piguel、Marius Mamone、Jessy Aziz、Julie Le Bescont

  DOI：10.1055/s-0037-1609152

  日期：2018.4

  aminocarbonylation of nitrogen-containing heterocycles with aniline derivatives using molybdenum hexacarbonyl as a CO solid source, expanding the scope of the limited examples. This method is compatible with a variety of substitutions on the aniline moiety. The simple reaction conditions include easily available Pd(dppf)Cl2 catalyst, DBU as base in DMF at 120 °C for 3 hours in sealed tube thereby leading to the isolation

  摘要 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。
• Room Temperature Cu-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Oxazolidinones and Amides with (Hetero)Aryl Iodides
  作者：Subhajit Bhunia、Subhadip De、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00122

  日期：2022.2.11

  an apposite promoter for the Cu-catalyzed N-arylation of oxazolidinones and primary and secondary amides with (hetero)aryl iodides at room temperature. Excellent chemoselectivity reached between aryl iodides and aryl bromides, and a wide range of functional groups tolerated the reaction conditions, which led to the formation of greatly diverse N-arylation products.

  N , N '-Bis(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide (BPMO) 被发现是 Cu 催化的恶唑烷酮和伯胺和仲胺在室温下与（杂）芳基碘化物的N-芳基化的合适促进剂。芳基碘化物和芳基溴化物之间达到了优异的化学选择性，并且广泛的官能团可以耐受反应条件，从而导致形成多种多样的N-芳基化产物。
• A Convenient One-Pot Synthesis and Nematicidal Activity of Nicotinic Acid Amides
  作者：N. Jain、D. Utreja、N. K. Dhillon

  DOI：10.1134/s1070428019060150

  日期：2019.6

  Seven nicotinic acid amides were synthesized by condensation of nicotinic acid adsorbed on silica gel with different aromatic amines. The synthesized compounds were characterized by H-1 and C-13 NMR and IR spectroscopy and screened for their nematicidal activity against root knot nematode Meloidogyne incognita by egg hatching and mortality test. All compounds exhibited significant nematicidal potential as compared to control. Maximum egg hatching inhibition potential was exhibited by N-(4-bromophenyl)nicotinamide while N-(2,4,5-trichlorophenyl)nicotinamide showed the maximum mortality potential.
• LETTAU, H.;MUELLER, J.;BERGMANN, I.;SCHUBERT, H.;SEEWALD, I.;WEISER, H.
  作者：LETTAU, H.、MUELLER, J.、BERGMANN, I.、SCHUBERT, H.、SEEWALD, I.、WEISER, H.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Kozlowski Joseph A.

  公开号：US20120010181A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  This invention relates to compounds of the Formula (I): (Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form) (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF—or combinations thereof.