L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester | 30802-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: alanylalanylalanine methyl ester；tri-L-alanine methyl ester；L-Ala-L-Ala-L-AlaOMe；L-Ala-L-Ala-L-Ala-OMe；Ala-Ala-Ala-OMe；H-(Ala)3-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 30802-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₄
• 分子量: 245.279
• InChiKey: KNBQDLQVANYHFJ-ACZMJKKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-Aoac-(Ala)5-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acid and peptide derivatives of the tylosin family of macrolide antibiotics modified by aldehyde function

  摘要：

  Fourteen new functionally active amino acid and peptide derivatives of the antibiotics tylosin, desmycosin, and 5-O-mycaminosyltylonolide were synthesized in order to study the interaction of the growing polypeptide chain with the ribosomal tunnel. The conjugation of various amino acids and peptides with a macrolide aldehyde group was carried out by two methods: direct reductive amination with the isolation of the intermediate Schiff bases or through binding via oxime using the preliminarily obtained derivatives of 2-aminooxy-acetic acid.

  DOI：

  10.1134/s1068162010020159
• 作为产物：
  描述：

  N^α-tert-butoxycarbonyl-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 L-alanyl-L-alanyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acid and peptide derivatives of the tylosin family of macrolide antibiotics modified by aldehyde function

  摘要：

  Fourteen new functionally active amino acid and peptide derivatives of the antibiotics tylosin, desmycosin, and 5-O-mycaminosyltylonolide were synthesized in order to study the interaction of the growing polypeptide chain with the ribosomal tunnel. The conjugation of various amino acids and peptides with a macrolide aldehyde group was carried out by two methods: direct reductive amination with the isolation of the intermediate Schiff bases or through binding via oxime using the preliminarily obtained derivatives of 2-aminooxy-acetic acid.

  DOI：

  10.1134/s1068162010020159

文献信息

• Self-Assembled Chiral Dimeric Capsules from DifunctionalizedN,C-Linked Peptidocalix[4]arenes: Scope and Limitations
  作者：Laura Baldini、Francesco Sansone、Giovanni Faimani、Chiara Massera、Alessandro Casnati、Rocco Ungaro

  DOI：10.1002/ejoc.200700943

  日期：2008.2

  condensation reaction. The tetrapropoxycalix[4]arene pseudopeptide 33 shows conformational and self-assembly properties quite different to those of the dipropoxy derivatives 12–21. The observed differences are explained on the basis of the different conformational flexibilities of the two calix[4]arene scaffolds. Calixarene 5 is more rigid than 27 thanks to the presence of two OH groups at the lower (narrow) rim

  在本文中，我们报告了上（宽）边缘杯[4]芳烃氨基酸 5 和 27 的第一个例子的合成，以及 N,C 连接肽杯的构象、自组装和分子包含特性 [4] ]芳烃。虽然二丙基衍生物 5 很容易进行肽合成，从而获得一个小的杯 [4] 芳烃假肽 12-21 库，但四丙氧基化合物 27 优先提供上缘桥接衍生物（例如，28），其通过分子内形成缩合反应。四丙氧基杯[4]芳烃假肽33显示出与二丙氧基衍生物12-21完全不同的构象和自组装特性。观察到的差异是基于两种杯[4]芳烃支架的不同构象灵活性来解释的。杯芳烃 5 比 27 更刚性，这要归功于在较低（窄）边缘存在两个 OH 基团，这些 OH 基团与强分子内氢键有关。只有肽杯[4]芳烃 12-21 而不是 33 形成氢键二聚体胶囊，其中两个大环彼此面对面靠近并相对于另一个旋转 180°，以允许之间的氢键互补相互作用的肽链，在某些情况下 (17-19)，形成一个反平行的
• Mechanism study on the Oligomerization of Amino Acids into Peptides by Phosphorus Trichloride
  作者：Wenjie Zhao、Dongxin Zhao、Kui Lu

  DOI：10.1080/10426500701807467

  日期：2008.1.14

  As treated by phosphorus trichloride, amino acids could oligomerize into polypeptides. Based on the results obtained by 31P-NMR and ESI-MS/MS, a possible reaction mechanism was proposed. The mechanism might undergo a penta-coordinated phosphorus intermediat. The activated amino acid was a five-membered cyclic penta-coordinated phosphorus intermediate. The nucleophilic attack of the amino group from

  经三氯化磷处理后，氨基酸可寡聚化为多肽。基于31P-NMR和ESI-MS/MS的结果，提出了可能的反应机理。该机制可能会经历五配位的磷中间体。活化的氨基酸是五元环状五配位磷中间体。氨基酸或肽的氨基对中间体羰基的亲核攻击导致肽的形成并释放出一当量的二氯化磷酸。反应序列的重复产生了一系列寡肽。
• Gas-Phase Deprotonation of the Peptide Backbone for Tripeptides and Their Methyl Esters with Hydrogen and Methyl Side Chains
  作者：Samantha S. Bokatzian-Johnson、Michele L. Stover、David A. Dixon、Carolyn J. Cassady

  DOI：10.1021/jp3113528

  日期：2012.12.27

  deprotonate experimentally by electrospray ionization. Experimental GAs for these esters are in the range of 336.7–338.1 kcal/mol, in excellent agreement with the calculated G3(MP2) values. Experimental GAs could not be obtained for the other three methyl esters (AlaGlyAla-OMe, AibAibAib-OMe, and SarSarSar-OMe) because they did not produce sufficient deprotonated molecular ions. Trisarcosine methyl ester

  六种三肽（GlyGlyGly，GlyAlaGly，AlaGlyAla，AlaAlaAla，AibAibAib和SarSarSar）及其甲酯的气相酸度是通过傅立叶变换离子回旋共振质谱仪和G3（MP2）分子中的质子转移反应获得的轨道理论计算。所有六个肽的GA均在321.0–323.7 kcal / mol的范围内。它们的去质子化产生[M – H] -发生在C端羧酸基团。三肽的酸性比氨基酸甘氨酸（Gly）和丙氨酸（Ala）高约10 kcal / mol。这与三肽结构中广泛的氢键相符。对于甲酯，去质子化发生在肽主链上。G3（MP2）计算表明，最受能量支持的去质子化位点是酰胺氮，通常优选中心酰胺。氮去质子化所需的能量比亚甲基碳处的去质子化少10–20 kcal / mol。仅三种甲酯（GlyGlyGly-OMe，GlyAlaGly-OMe和AlaAlaAla-OMe）通过电喷雾电离实验性去质子化。这些酯的实验GAs在336
• Effects of transition metal ion coordination on the collision-induced dissociation of polyalanines
  作者：Heather M. Watson、John B. Vincent、Carolyn J. Cassady

  DOI：10.1002/jms.1992

  日期：2011.11

  analyzed in a high‐capacity quadrupole ion trap after electrospray ionization. Polyalanines have no polar amino acid side chains to coordinate metal ions, thus allowing the effects metal ion interaction with the peptide backbone to be explored. Positive mode mass spectra produced from peptides mixed with salts of the first row transition metals Cr(III), Fe(II), Fe(III), Co(II), Ni(II), Cu(I), and Cu(II)

  电喷雾电离后，在高容量四极离子阱中分析了过渡金属-聚丙氨酸配合物。聚丙氨酸没有极性氨基酸侧链来配位金属离子，因此可以探讨金属离子与肽主链的相互作用。由与第一行过渡金属Cr（III），Fe（II），Fe（III），Co（II），Ni（II），Cu（I）和Cu（II）的盐混合的肽产生的正模质谱）产生单电荷和双电荷的金属离子。这些前体离子会发生碰撞诱导解离（CID），几乎只产生金属化的N末端产物离子，其类型和相对丰度取决于过渡金属的身份。例如，Cr（III）阳离子化的肽产生的CID光谱很复杂，并具有一些中性损失，Fe（III）阳离子化的肽解离生成强的非金属化产物。Cu（II）的添加显示出最大的测序前景。从单电荷和双电荷的铜-庚丙氨酸离子[M + Cu-H]的CID获得的光谱+和[M + Cu] 2+是互补的，在一起提供每个残基的裂解，没有中性损失。（这与七丙氨酸的[M + H] +相反，后者的C
• A Novel Approach to the Preparation of Peptide-Oligonucleotide Conjugates
  作者：Janina Baraniak、Renata Kaczmarek、Wojciech Stec

  DOI：10.1055/s-0029-1217812

  日期：2009.9

  A novel approach to the synthesis of peptide-oligonucleotide conjugates (POC) based on the oxathiaphospholane chemistry has been developed. Peptide and oligonucleotide fragments, which were separately prepared, were linked postsynthetically by the functionalization of the peptide either by attachment of the oxathiaphospholane residue directly at the N-terminus or at the hydroxy group of the linker

  已经开发了一种基于氧硫杂磷烷化学合成肽-寡核苷酸偶联物 (POC) 的新方法。分别制备的肽和寡核苷酸片段通过肽的官能化在合成后连接，通过将氧硫杂磷杂环戊烷残基直接连接在 N 末端或连接到 N 末端的接头的羟基进行连接。基于 DBU 辅助的寡核苷酸羟基对肽氧硫杂磷烷衍生物中磷原子的亲核攻击，共轭反应提供了所需的 POC。