N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-alanine | 71591-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-alanine
• 英文别名: N-Boc-L-tyrosyl-D-alanine；Boc-Tyr(OH)-D-Ala-OH；Boc Tyr D.Ala OH；Boc-Tyr-D-Ala-OH；Boc-L-Tyr-D-Ala-OH；Boc-L-Tyr-D-Ala；N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-alanine；(2R)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 71591-34-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: NYAZOQCOUSBVBO-MFKMUULPSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-alanine 在 sodium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 formamide 为溶剂， 生成 Boc-酪氨酸-D-丙氨酸-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Audigier; Mazarguil; Gout, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 2, p. 173 - 177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-alanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  Korshunova, G. A.; Dobkina, I. M.; Ryabtseva, O. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1469 - 1476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 7β-[3-(Un)substituted-2-aminopropionamido]-3-vinylcephalosporins and Related Compounds
  作者：Boyka Nestorova、Tamara Pajpanova、Svetlana Simova、Svoboda Tabakova、Evgeny Golovinsky、Marietta Haimova

  DOI：10.1002/ardp.19953280615

  日期：——

  A series of new 7β‐[3‐(un)substituted‐alanyl]‐3‐vinylcephalosporins and some related compounds, 4a–1 is described. They incorporate residues of proteinogenic L‐α‐aminocarboxylic acids, their antimetabolites and enantiomers as well as a dipeptide in the 7β‐acylamido side chain. The acylation of diphenyl‐methyl 7‐amino‐3‐vinyl‐3‐cephem‐4‐carboxylate (2: R2 = DPM) with various protected α‐aminocarboxylic

  描述了一系列新的 7β-[3- (un) 取代的丙氨酰基]-3- 乙烯基头孢菌素和一些相关化合物，4a-1。它们在 7β-酰氨基侧链中加入了蛋白原性 L-α-氨基羧酸的残基、它们的抗代谢物和对映异构体以及二肽。二苯基-甲基7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸酯（2：R2 = DPM）与各种受保护的α-氨基羧酸1a-k和二肽1l的酰化使用TBTU作为偶联剂进行. 除 4f 外，这些化合物在体外对 S. aureus 和 S. lutea 具有活性，但只有 4a、4k 和 4l 能抑制一些革兰氏阴性菌株。
• Kinetically Controlled Peptide Synthesis Mediated by Papain Using the Carbamoylmethyl Ester as an Acyl Donor
  作者：Toshifumi Miyazawa、Takao Horimoto、Kayoko Tanaka

  DOI：10.1007/s10989-014-9393-0

  日期：2014.9

  carbamoylmethyl (Cam) esters as acyl donors in the presence of a cysteine protease, papain, immobilized on Celite. Several segment condensations were also achieved generally in high yields without danger of racemization and formation of the secondary-hydrolysis product. Moreover, partial sequences of some bioactive peptides were prepared through segment condensations, and aimed-at peptides were obtained generally

  在固定于硅藻土的半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶存在下，通常以高收率合成一系列二肽，其中氨基甲酰基甲基（Cam）酯为酰基供体。通常也以高收率获得数个段的缩合，而没有消旋化和形成二次水解产物的危险。此外，一些生物活性肽的部分序列是通过片段缩合制备的，并且通常以高收率获得了针对性的肽，而没有羧基组分的C-末端残基的外消旋化。因此，在半胱氨酸介导的偶联中再次确定了Cam酯在动力学控制的肽合成中的优越性。 如先前报道的被丝氨酸蛋白酶催化的那些。
• Phe3-substituted analogs of deltorphin C. Spatial conformation and topography of the aromatic ring in peptide recognition by .delta. opioid receptors
  作者：Severo Salvadori、Sharon D. Bryant、Clementina Bianchi、Gianfranco Balboni、Valeria Scaranari、Martti Attila、Lawrence H. Lazarus

  DOI：10.1021/jm00076a001

  日期：1993.11

  conformational properties of the amino acid residue at position 3 in deltorphin C on binding to delta and mu opioid receptors, a series of 5- and 6-membered ring and bicyclic amino acid replacements at position 3 were prepared by solution synthesis methods. In general, the substitutions were deleterious for high delta affinity (Ki delta) and delta selectivity (Ki mu/Ki delta). However, several notable

  为了研究deltorphin C第3位氨基酸残基的电子，疏水和构象性质对与δ和μ阿片受体结合的贡献，一系列5和6元环和双环氨基酸取代通过溶液合成方法制备3位上的化合物。通常，取代对高δ亲和力（Ki delta）和δ选择性（Ki mu / Ki delta）有害。然而，认识到几个显着的例外：含有受约束的双环结构Aic3和（R或S）Atc3的肽增强了delta亲和力，但是只有后者相对于deltorphin C（= 661）才将delta选择性提高了4倍（= 2475）。在另一个极端，N alpha MePh3的δ亲和力下降了900倍。[N alpha MePhe3]-，[（R或S）C alpha MePhe3]-，[Tic3]-，[Aic3]-的生物测定 和[（R或S）Atc3] deltorphin C使用豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）的mu和δ生物活性，分别揭示了MVD生物活性与
• Synthesis and pharmacological activity of partially modified retro-inverso dermorphin tetrapeptides
  作者：Severo Salvadori、Mauro Marastoni、Gianfranco Balboni、Gian Pietro Sarto、Roberto Tomatis

  DOI：10.1021/jm00383a013

  日期：1985.6

  We studied the effect of partial retro-inverso modification of selected peptide bonds of N-terminal tetrapeptide analogues of dermorphin (H-Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH2). Among the 14 compounds synthesized and tested for opioid activity, some tetrapeptides have the C-terminus carrying different amide moieties; retromodifications concern the Phe-Gly bond (Ia-f) and/or the C-terminal carboxamide

  我们研究了dermorphin（H-Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH2）N端四肽类似物的所选肽键的部分逆向逆向修饰的影响。在合成并测试了阿片样物质活性的14种化合物中，一些四肽的C末端带有不同的酰胺基团。修饰涉及Phe-Gly键（Ia-f）和/或C端羧酰胺功能（IIIa-d，IIa-d）。所有假四肽衍生物在体外和体内均显示出阿片样物质的活性。最有效的化合物（II）在豚鼠回肠制剂中和脑内或皮下给药后，具有与原始四肽相当的生物效价。
• [EN] PEPTIDOMIMETICS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：INST HOMEOSTAZY SP Z O O

  公开号：WO2018097741A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Peptidomimetic analogs suitable for use in cancer therapy, or as antagonists of opioid drugs, and suitable application of the compounds are disclosed. The described compounds display cytostatic and cytotoxic effects toward intestinal cancer cells, and pancreatic cancer cells, display affinity to μ and δ receptors, and act as antagonists of opioid drugs. Particularly, they are intended for administration to gastrointestinal system, in the form of tablets, infusions, injections, or implants, in therapy and supporting therapy of intestinal or pancreatic cancer, and in elimination of respiratory depression triggered by opioids, and to assure appropriate intestine peristalsis during an opioid therapy.

  本文介绍了一种适用于癌症治疗或作为阿片类药物拮抗剂的肽类模拟物类似物，并介绍了这些化合物的适用应用。所述化合物对肠癌细胞和胰腺癌细胞显示细胞增殖抑制和细胞毒性作用，对μ和δ受体具有亲和力，并作为阿片类药物的拮抗剂。特别地，它们旨在以片剂、输注、注射或植入物的形式用于胃肠系统，用于治疗和支持肠道或胰腺癌的治疗，并在消除阿片类药物引起的呼吸抑制和在阿片类药物治疗期间确保适当的肠蠕动。