tr-cinnamoyl-(S)-alanine | 99147-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tr-cinnamoyl-(S)-alanine
• 英文别名: N-cinnamoyl-D-alanine；cinnamoyl-D-alanine；(2R)-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 99147-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JDZJPBGMOPJBQP-FCZSHJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 、 tr-cinnamoyl-(S)-alanine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以16.3%的产率得到(2R)-N-[5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-[(cinnamoyl)amino]-propanamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,3,4-噻二唑支架的新型氨基肽酶N抑制剂。

  摘要：

  在肿瘤细胞中过表达的氨基肽酶N（APN / CD13）在血管生成中起着关键作用。在这项研究中，我们报告了1,3,4-噻二唑支架化合物的合成和体外酶抑制试验。这些新化合物具有对APN的强抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.081
• 作为产物：
  描述：

  methyl cinnamoyl-D-alanyl-D-phenylalaninate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到tr-cinnamoyl-(S)-alanine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Activity Study of Cinnamic Acid Derivatives as Potent Antineuroinflammatory Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00578

文献信息

• MICROBIOLOGICAL METHOD FOR SYNTHESIZING CINNAMOYL AMIDE DERIVATIVES OF AMINO ACIDS
  申请人：Lorquin Jean

  公开号：US20120142778A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Method for the microbiological production of cinnamoyl amide derivatives of amino acids, certain products that result therefrom and uses thereof, especially as antioxidants.

  微生物生产氨基酸肉桂酰胺衍生物的方法，以及由此产生的某些产品及其用途，特别是作为抗氧化剂。
• PROCEDE MICROBIOLOGIQUE DE SYNTHESE DE DERIVES CINNAMOYL AMIDES D'ACIDES AMINES
  申请人：Institut De Recherche Pour Le Developpement

  公开号：EP2303830A1

  公开（公告）日：2011-04-06
• US8497302B2
  申请人：——

  公开号：US8497302B2

  公开（公告）日：2013-07-30
• [EN] MICROBIOLOGICAL METHOD FOR SYNTHESIZING CINNAMOYL AMIDE DERIVATIVES OF AMINO ACIDS<br/>[FR] PROCEDE MICROBIOLOGIQUE DE SYNTHESE DE DERIVES CINNAMOYL AMIDES D'ACIDES AMINES
  申请人：INST RECH DEVELOPPEMENT IRD

  公开号：WO2010000964A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Procédé de production microbiologique de dérivés de cinnamoyl amides d'acides aminés, certains produits en résultant et leurs utilisations, notamment comme antioxydants.
• Novel aminopeptidase N inhibitors derived from 1,3,4-thiadiazole scaffold
  作者：GuoGang Tu、ShaoHua Li、HuiMing Huang、Gang Li、Fang Xiong、Xi Mai、HuaWei Zhu、BinHai Kuang、Wen Fang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.081

  日期：2008.7

  The aminopeptidase N (APN/CD13), overexpressed in tumor cells, plays a critical role in angiogenesis. In this study, we report the synthesis and in vitro enzyme inhibition assay of 1,3,4-thiadiazole scaffold compounds. These new compounds have potent inhibitory activities toward APN with IC(50) values in the micromol rang.

  在肿瘤细胞中过表达的氨基肽酶N（APN / CD13）在血管生成中起着关键作用。在这项研究中，我们报告了1,3,4-噻二唑支架化合物的合成和体外酶抑制试验。这些新化合物具有对APN的强抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内。