3-(1H-indol-3-yl)-2-[(pyridine-3-carbonyl)amino]propionicacid methyl ester | 128576-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-2-[(pyridine-3-carbonyl)amino]propionicacid methyl ester
• 英文别名: N-nicotinoyl-DL-tryptophan methyl ester；nictrp；3-(1H-indol-3-yl)-2-[pyridine-3-carbonyl]amino-propionic acid methyl ester；methyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-(pyridine-3-carbonylamino)propanoate
• CAS: 128576-91-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: CNTKBHNULBVYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-2-[(pyridine-3-carbonyl)amino]propionicacid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-2-[pyridine-3-carbonyl]amino-propionic acid 4-allyl-2-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOSITIONS FOR REDUCING ABETA 42 PRODUCTION AND THEIR USE IN TREATING ALZHEIMER'S DISEASE (AD)
  [FR] NOUVELLES COMPOSITIONS POUR RÉDUIRE LA PRODUCTION DE ASS 42 ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER (AD)

  摘要：

  公开号：

  WO2011089576A3
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 甲基色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-2-[(pyridine-3-carbonyl)amino]propionicacid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOSITIONS FOR REDUCING ABETA 42 PRODUCTION AND THEIR USE IN TREATING ALZHEIMER'S DISEASE (AD)
  [FR] NOUVELLES COMPOSITIONS POUR RÉDUIRE LA PRODUCTION DE ASS 42 ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER (AD)

  摘要：

  公开号：

  WO2011089576A3

文献信息

• Photoinduced Intramolecular Tryptophan Oxidation and Excited-State Behavior of [Re(L-AA)(CO)₃(α-diimine)]⁺(L = Pyridine or Imidazole, AA = Tryptophan, Tyrosine, Phenylalanine)
  作者：Ana María Blanco-Rodríguez、Mike Towrie、J. Sýkora、Stanislav Záliš、Antonín Vlček

  DOI：10.1021/ic200252z

  日期：2011.7.4

  complexes [Re(L-AA)(CO)3(N,N)]+ (N,N = bpy, phen) containing an aromatic amino acid (AA), phenylalanine (Phe), tyrosine (Tyr), or tryptophan (Trp), linked to Re by a pyridine-amido or imidazole-amido ligand L have been synthesized and their excited-state properties investigated by nanosecond time-resolved IR (TRIR) and emission spectroscopy. Near-UV optical excitation populates a ReI(CO)3→N,N 3MLCT excited

  Re I羰基-二亚胺络合物[Re（L-AA）（CO）3（N，N）] +（N，N = bpy，phen）包含芳香族氨基酸（AA），苯丙氨酸（Phe），酪氨酸（Tyr合成了通过吡啶-酰胺基或咪唑-酰胺基配体L与Re连接的色氨酸（Trp）或色氨酸（Trp），并通过纳秒时间分辨IR（TRIR）和发射光谱研究了它们的激发态性质。近紫外光激发形成Re I（CO）3 →N，N 3 MLCT激发态* [Re II（L-AA）（CO）3（N，N •–）] +。在Phe和Tyr配合物的情况下，观察到衰变到基态（寿命为50-300 ns）是唯一的激发态失活过程，而含Trp的物质经历Trp（吲哚）→* Re II电子转移（ET ）产生电荷分离（CS）状态[Re I（L-Trp •+）（CO）3（N，N •–）] +。取决于L，N，N和溶剂，ET的寿命为8–40 ns。CS状态的特征是ν（CO）IR波段从其各自的基
• COMPOSITIONS FOR REDUCING AB 42 PRODUCTION AND THEIR USE IN TREATING ALZHEIMER'S DISEASE (AD)
  申请人：Akella Venkateswarlu

  公开号：US20120322831A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Novel small molecule compounds for reduction of Aβ 42 production and for treatment of Alzheimer's Disease and other neurodegenerative disorders, methods of making them and pharmaceutical compositions containing them are described.

  本文描述了用于减少Aβ 42产生和治疗阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病的新型小分子化合物，以及制备它们的方法和包含它们的药物组合物。
• Improved delivery through biological membranes. 50. Antihypertensive activity of redox derivatives of tryptophan
  作者：Emil Pop、Wesley Anderson、Katalin Prokai-Tatrai、Marcus E. Brewster、Melvin Fregly、Nicholas Bodor

  DOI：10.1021/jm00170a028

  日期：1990.8

  The essential amino acid, tryptophan, has been shown to lower blood pressure in rats when administered orally or intravenously. In order to potentially enhance this action, a brain-targeting chemical delivery system (CDS) approach was applied to this compound. The CDS is based on a dihydropyridine----pyridinium ion redox system, chemically analogous to the naturally occurring NADH----NAD+ system. The dihydropyridine moiety containing carrier is chemically attached to the amino group by an amide-type bonding while the carboxylic acid functionality is esterified to various alcohols. Physicochemical studies of the new derivatives were performed. The determined chromatographic Rm values indicate an increased lipophilicity for the CDSs compared to the parent compound. Oxidation stability studies performed on selected compounds using a ferricyanide-mediated method showed that the CDSs are oxidized to the respective quaternary salt forms. Activity studies performed in deoxycorticosterone acetate induced hypertensive rats, demonstrated that the delivery system for tryptophan reduced blood pressure more efficiently for a longer time than did the parent compound.
• POP, EMIL;ANDERSON, WESLEY;PROKAJ-TATRAI, KATALIN;BREWSTER, MARCUS E.;FRE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2216-2221
  作者：POP, EMIL、ANDERSON, WESLEY、PROKAJ-TATRAI, KATALIN、BREWSTER, MARCUS E.、FRE+

  DOI：——

  日期：——
• US8846721B2
  申请人：——

  公开号：US8846721B2

  公开（公告）日：2014-09-30