1,2,3,4-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine | 73161-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro[1]benzothieno[2,3-c]pyridine；1,2,3,4-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 73161-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• mdl: MFCD11044789
• 分子量: 189.281
• InChiKey: LOSHLRVJQKCQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 1,2,3,4-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到2-(pyridin-3-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,3,4-四氢苯并[4，5]噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物作为有效的和选择性的CYP17抑制剂。

  摘要：

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.037
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-3-乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,3,4-四氢苯并[4，5]噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物作为有效的和选择性的CYP17抑制剂。

  摘要：

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.037

文献信息

• Schwefelhaltige Heterocyclen aus Benzothienyläthylamin
  作者：Gerhard Wolf、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19763090407

  日期：——

  Es wird eine verbesserte Synthese des Benzo[b] thien‐3‐yläthylamins (1) sowie eine Reihe von Cyclisierungsreaktionen nach Bischler‐Napieralski und Pictet‐Spengler beschrieben.

  根据 Bischler - Napieralski 和 Pictet - Spengler 描述了苯并 [b] 噻吩 - 3 - 基乙胺 (1) 的改进合成和一系列环化反应。
• 取代的苯并噻吩并[2，3-c]四氢吡啶衍生物及 其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108264509B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明属药物化学和医药技术领域，涉及式（I)所示的取代的苯并噻吩并[2，3‑c]四氢吡啶衍生物及其制备方法和用作CYP17抑制剂的药用用途，同时包含此类化合物的组合物,及它们的使用方法。本发明进一步涉及包含至少一种如所述化合物的药物组合物，其用于治疗CYP17酶相关病症诸如癌症和其他增殖性疾病。式I中，X是S,NH以及N的取代物，R1包含但不限于:H,卤素,‑OH,‑CN,‑0Ra,‑NRaRb,‑NHCORa或‑C(O)ORa,被0至4个Ra取代的C1‑6烷基;被0至4个Ra取代的C3‑6环烷基;被0至6 Rb取代的芳基以及C1‑6氟代烷基或C3‑6氟代环烷基;R2包含但不限于:被取代的咪唑基以及被取代的吡啶基和嘧啶基；且R1、R2、Ra、Rb和Rc在申请中的定义。
• Tricyclic &Dgr;-3-piperidines as &agr;2-antagonists
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06495555B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  The present invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein Alk is C1-6alkanediyl; n is 1 or 2; X1 is —O—, —S—, —S(═O)— or —S(═O)2—; each R1 is independently hydrogen, halogen, C1-6alkyl, nitro, hydroxy or C1-4alkyloxy; D is an optionally substituted mono, bi- or tricyclic nitrogen containing heterocycle, a 2H-benzopyranone, a benzamide, a benzophenone or a phenoxyphenyl having central &agr;2-adrenoceptor antagonist activity. It further relates to their preparation, pharmaceutical use and compositions.

  本发明涉及公式N-氧化物形式的化合物，其药学上可接受的加盐和立体化学异构形式，其中Alk为C1-6烷二基；n为1或2；X1为—O—，—S—，—S(═O)—或—S(═O)2—；每个R1独立地为氢、卤素、C1-6烷基、硝基、羟基或C1-4烷氧基；D为可选择地取代的单、双或三环氮杂环烃，2H-苯并吡喃酮，苯甲酰胺，苯基酮或具有中央α2-肾上腺素受体拮抗活性的苯氧基苯基。它还涉及它们的制备、药用和组合物。
• [EN] COMPOUNDS WITH TWO FUSED BICYCLIC HETEROARYL MOIETIES AS MODULATORS OF LEUKOTRIENE A4 HYDROLASE<br/>[FR] COMPOSÉS POSSÉDANT DEUX GROUPEMENTS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA LEUCOTRIÈNE A4 HYDROLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010132599A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds with two fused bicyclic heteroaryl moieties of formula I and their pharmaceutical compositions, and methods of using them as leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) modulators and for the treatment of diseases, disorders and conditions mediated by LTA4H.

  具有式I中两个融合的双环杂环芳基部分的化合物及其药物组合物，以及将它们用作白三烯A4水解酶（LTA4H）调节剂，并用于治疗由LTA4H介导的疾病、紊乱和病况的方法。
• INHIBITORS OF NUCLEOPHOSMIN (NPM) AND METHODS FOR INDUCING APOPTOSIS
  申请人：Mahadevan Daruka

  公开号：US20080221146A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Nucleophosmin inhibitors are disclosed which inhibit the multimerization of nucleophosmin and the biological activity of nucleophosmin, such as the ability of nucleophosmin to inhibit apoptosis and inhibit cellular differentiation. These small molecule inhibitors are useful for treating diseases and disorders, such as cancer associated with dysregulated nucleophosmin expression. Methods for identifying small molecule inhibitors of nucleophosmin involving multimerization sites for nucleophosmin are also disclosed. An exemplary small molecule inhibitor of nucleophosmin is NSC348884 which has the following chemical structure:

  揭示了抑制核磷蛋白多聚化和核磷蛋白生物活性的核磷蛋白抑制剂，例如核磷蛋白抑制凋亡和抑制细胞分化的能力。这些小分子抑制剂可用于治疗与核磷蛋白表达失调相关的癌症等疾病和疾病。还披露了识别核磷蛋白小分子抑制剂的方法，涉及核磷蛋白的多聚化位点。核磷蛋白的一个示例小分子抑制剂是NSC348884，其化学结构如下：