4-methoxy-1-(methoxymethoxy)-2-vinylbenzene | 113169-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-1-(methoxymethoxy)-2-vinylbenzene
• 英文别名: 2-ethenyl-4-methoxy-1-O-methoxymethylphenol；2-ethenyl-4-methoxy-1-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 113169-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KQHFTDDCJUOKEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-(methoxymethoxy)-2-vinylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4b,9b-cis),(9b,10-trans)10-phenyl-8-(trifluoromethyl)-4b,9b-dihydro-10H-indeno[1,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内碳阳离子级联环化二氢-10H-茚并[1,2-b]苯并呋喃和四氢茚并[1,2-c]异色烯

  摘要：

  ( E )-(2-二苯乙烯基)甲醇在固定于二氧化硅(PTS-Si)上的p -TsOH的催化下进行纳扎罗夫环化，得到相应的茚满基阳离子，在两个新形成的相邻立体中心处具有排他性的反式关系。随后由 MOM 保护的苯酚 ( m = 0) 或苯甲醇 ( m = 1) 进行的分子内亲核加成分别为茚满稠合的苯并呋喃 [5/5] 或异色满 [5/6] 系统提供了专有的顺式两个碳环连接处的立体控制。因此，在一个步骤中，从非手性起始材料，分子内级联碳阳离子环化（CCC）以中等至良好的产率提供了[5/5]或[5/6]含氧茚满稠环系统，并且具有优异的立体选择性。所有三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02380
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.58h， 生成 4-methoxy-1-(methoxymethoxy)-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内碳阳离子级联环化二氢-10H-茚并[1,2-b]苯并呋喃和四氢茚并[1,2-c]异色烯

  摘要：

  ( E )-(2-二苯乙烯基)甲醇在固定于二氧化硅(PTS-Si)上的p -TsOH的催化下进行纳扎罗夫环化，得到相应的茚满基阳离子，在两个新形成的相邻立体中心处具有排他性的反式关系。随后由 MOM 保护的苯酚 ( m = 0) 或苯甲醇 ( m = 1) 进行的分子内亲核加成分别为茚满稠合的苯并呋喃 [5/5] 或异色满 [5/6] 系统提供了专有的顺式两个碳环连接处的立体控制。因此，在一个步骤中，从非手性起始材料，分子内级联碳阳离子环化（CCC）以中等至良好的产率提供了[5/5]或[5/6]含氧茚满稠环系统，并且具有优异的立体选择性。所有三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02380

文献信息

• Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofuran and analogs useful as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04686235A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofurans and analogs were prepared from the nucleophlic substitution of a cinnamylhalide with a 2,3-dihydrobenzofuran anion or an analog thereof. These compounds were found to be potent topical anti-inflammatory agents.

  通过将肉桂基卤代烯与2,3-二氢苯并呋喃阴离子或其类似物进行亲核取代反应，制备了替代的肉桂基-2,3-二氢苯并呋喃和类似物。这些化合物被发现是有效的局部抗炎药物。
• Substituted 2-(heteroaryl-2-propenyl)phenols useful as anti-inflammatory
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04778818A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofurans and analogs were prepared from the nucleophlic substitution of a cinnamylhalide with a 2,3-dihydrobenzofuran anion or an analog thereof. These compounds were found to be potent topical anti-inflammatory agents.

  经核苷亲核取代反应，从肉桂基卤代物和2,3-二氢苯并呋喃阴离子或其类似物中制备了替代的肉桂基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物。这些化合物被发现是有效的局部抗炎制剂。
• US4686235A
  申请人：——

  公开号：US4686235A

  公开（公告）日：1987-08-11
• US4778818A
  申请人：——

  公开号：US4778818A

  公开（公告）日：1988-10-18
• Dihydro-10<i>H</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]benzofurans and Tetrahydroindeno[1,2-<i>c</i>]isochromenes via Stereoselective Intramolecular Carbocation Cascade Cyclization
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Wichita Kheakwanwong、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02380

  日期：2024.3.1

  Nazarov cyclization of the (E)-(2-stilbenyl)methanols under the catalysis of p-TsOH immobilized on silica (PTS-Si) proceeded to give the corresponding indanyl cation with the exclusive trans relationship at the two newly formed adjacent stereogenic centers. The ensuing intramolecular nucleophilic addition by the MOM-protected phenol (m = 0) or benzyl alcohol (m = 1) furnished the Indane-fused benzofuran

  ( E )-(2-二苯乙烯基)甲醇在固定于二氧化硅(PTS-Si)上的p -TsOH的催化下进行纳扎罗夫环化，得到相应的茚满基阳离子，在两个新形成的相邻立体中心处具有排他性的反式关系。随后由 MOM 保护的苯酚 ( m = 0) 或苯甲醇 ( m = 1) 进行的分子内亲核加成分别为茚满稠合的苯并呋喃 [5/5] 或异色满 [5/6] 系统提供了专有的顺式两个碳环连接处的立体控制。因此，在一个步骤中，从非手性起始材料，分子内级联碳阳离子环化（CCC）以中等至良好的产率提供了[5/5]或[5/6]含氧茚满稠环系统，并且具有优异的立体选择性。所有三个连续的立体中心。