2-(4-chlorophenyl)aziridine | 7763-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)aziridine
• 英文别名: 2-(p-chlorophenyl)aziridine；2-(4-chloro-phenyl)-aziridine；2-(4-Chlorphenyl)-aziridin；2-(p-Chlorphenyl)-aziridin；2-p-Chlor-phenylaziridin
• CAS: 7763-73-7
• 化学式: C₈H₈ClN
• 分子量: 153.611
• InChiKey: LAVPKWQKIHTIQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)aziridine 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lamaty, Gerard; Sanchez, Jean-Yves; Sivade, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 6, p. 1261 - 1266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 氨 、 lithium iodide 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  串联电催化氮丙啶化——使用氨和二氧化碳对简单芳香烯烃进行扩环

  摘要：

  N-杂环是在有机合成和应用中经常出现的重要结构基序。因此，非常需要使用烯烃等常见起始原料的直接和绿色合成方法。在此，报道了芳香族烯烃与 NH 3和 CO 2或 CS 2以伸缩序列进行无金属电化学偶联，形成 2-恶唑烷酮或 ​​2-噻唑烷硫酮。该反应通过N-H 氮丙啶进行，随后与 CO 2或 CS 2发生扩环. 这两个步骤均由相同的简单碘化物催化剂介导，并且以出色的区域选择性实现了高达 91% 的烯烃总收率。这种使用现成材料的可持续反应具有出色的原子效率，只有 H 2作为潜在有用的副产物。

  DOI：

  10.1039/d2gc03879j

文献信息

• Synthesis of 3,4-diarylsubstituted hexahydro-1H-indoles
  作者：Feilong Zhou、Erbao Zhao、Ziqin Yan、Deheng Chen、Yujun Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.008

  日期：2018.5

  achieved with a two-step protocol comprising an allylic cation mediated nucleophilic addition and an intramolecular cyclization reaction. The N-aryl sulfonyl protecting groups of cyclization products were readily removed to furnish free amines with retention of halogen substitutions and CC double bonds.

  利用包括烯丙基阳离子介导的亲核加成和分子内环化反应的两步方案，可以有效地合成3,4-二芳基取代的六氢-1H-吲哚并具有出色的非对映选择性。环化产物的N-芳基磺酰基保护基很容易被除去，以提供具有卤素取代和C C双键保留的游离胺。
• A Convenient Method for the Synthesis of 2-Arylaziridines from Styrene Derivatives via 2-Arylethenyl(diphenyl)sulfonium Salts
  作者：Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Yamanaka、Asahi Kawana、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.392

  日期：2003.4

  Styrene derivatives reacted with diphenyl(trifluoromethanesulfonyloxy)sulfonium trifluoromethanesulfonate (1) at low temperature to afford 2-arylethenyl(diphenyl)sulfonium triflates (2). Treatment of 2 with primary amines gave the corresponding 2-arylaziridines in high yields. One-pot synthesis of various aziridines was also successfully carried out without isolation of the intermediate 2.

  苯乙烯衍生物在低温下与二苯基（三氟甲磺酰氧基）锍三氟甲磺酸盐（1）反应，生成2-芳基乙烯基（二苯基）锍三氟甲磺酸盐（2）。将2与一级胺反应，可高产率地得到相应的2-芳基氮杂环丙烷。多种氮杂环丙烷的一锅法合成也成功实现，无需分离中间体2。
• METHOD FOR SYNTHESIZING AN N-UNSUBSTITUTED OR N-SUBSTITUTED AZIRIDINE
  申请人：Melder Johann-Peter

  公开号：US20100191000A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Process for preparing an N-unsubstituted or N-substituted aziridine of the formula which comprises reacting an olefin of the formula I where R 1 to R 5 are each, independently of one another, hydrogen, a linear or branched alkyl radical having from 1 to 16 carbon atoms, a hydroxyalkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl radical having from 5 to 7 carbon atoms, a benzyl or phenyl radical which in each case may be substituted in the o, m or p position of the phenyl radical by methoxy, hydroxy, chlorine or alkyl radicals having from 1 to 4 carbon atoms and the radical R 1 or R 2 together with the radical R 3 or R 4 may be closed to form a 5- to 12-membered ring or the radicals R 1 and R 2 may be closed to form a 5- to 12-membered ring, with ammonia or a primary amine of the formula R 5 NH 2 in the presence of iodine or bromine.

  制备式的N-未取代或N-取代环氧丙烷的方法包括反应式I的烯烃，其中R1至R5各自独立地是氢、具有1至16个碳原子的直链或支链烷基基团、具有1至4个碳原子的羟基烷基基团、具有5至7个碳原子的环烷基基团、苯甲基或苯基基团，其中在每种情况下苯基基团的o、m或p位置可能被甲氧基、羟基、氯或具有1至4个碳原子的烷基基团取代，且基团R1或R2与基团R3或R4可以闭合形成5至12元环，或基团R1和R2可以闭合形成5至12元环，与氨或具有式R5NH2的初级胺在碘或溴的存在下发生反应。
• Structure and Reactivity of a Manganese(VI) Nitrido Complex Bearing a Tetraamido Macrocyclic Ligand
  作者：Huatian Shi、Hung Kay Lee、Yi Pan、Kai-Chung Lau、Shek-Man Yiu、William W. Y. Lam、Wai-Lun Man、Tai-Chu Lau

  DOI：10.1021/jacs.1c08072

  日期：2021.9.29

  Manganese complexes in +6 oxidation state are rare. Although a number of Mn(VI) nitrido complexes have been generated in solution via one-electron oxidation of the corresponding Mn(V) nitrido species, they are too unstable to isolate. Herein we report the isolation and the X-ray structure of a Mn(VI) nitrido complex, [MnVI(N)(TAML)]– (2), which was obtained by one-electron oxidation of [MnV(N)(TAML)]2–

  +6 氧化态的锰配合物很少见。尽管通过相应的 Mn(V) 氮化物物种的单电子氧化在溶液中生成了许多 Mn(VI) 氮化物配合物，但它们太不稳定而无法分离。在此，我们报告了 Mn(VI) 氮化物配合物 [Mn VI (N)(TAML)] – ( 2 )的分离和 X 射线结构，它是通过 [Mn V (N) (TAML)] 2 – ( 1 )。2经历 N 原子转移到 PPh 3和苯乙烯，分别得到 Ph 3 P=NH 和氮丙啶。各种p 的哈米特研究- 取代的苯乙烯给出 V 形图；这可以通过2作为亲电子试剂或亲核试剂的能力来合理化。2还与 NADH 类似物发生氢化物转移反应，例如 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrH 2 ) 和 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH)。当用 AcrH 2和 AcrD 2进行动力学研究时，获得了 7.3 的动力学同位素效应。2与 NADH 类似物的反应导致形成
• Catalyst‐Free Electrophilic Ring Expansion of <i>N</i> ‐Unprotected Aziridines with <i>α</i> ‐Oxoketenes to Efficient Access 2‐Alkylidene‐1,3‐Oxazolidines
  作者：Xingpeng Chen、Zhengshuo Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/adsc.202100320

  日期：2021.6.21

  2-(2-Oxoalkylidene)-1,3-oxazolidine derivatives were synthesized in good to excellent yields regiospecifically through the catalyst-free electrophilic ring expansion of N-unprotected aziridines and the ketene C=O double bond of α-oxoketenes, in situ generated from the microwave-assisted Wolff rearrangement of 2-diazo-1,3-diketones. The ring expansion predominantly underwent an SN1 process and the hydrogen

  2-(2-氧代亚烷基)-1,3-恶唑烷衍生物通过无催化剂的N-未保护氮丙啶和α-氧代烯酮的烯酮C=O双键的无催化剂亲电子环膨胀，以良好到优异的产率区域特异性地合成，原位由 2-重氮-1,3-二酮的微波辅助沃尔夫重排产生。环膨胀主要经历了 S N 1 过程，氢键决定了产物的 ( E )-构型。