sodium 2-methylthioethanesulfonate | 66186-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 2-methylthioethanesulfonate
• 英文别名: sodium 2-methylthioethanesufonate；CH3-S-CoM；Me-S-CoM；methyl coenzyme M；2-methylsulfanyl-ethanesulfonic acid ; sodium-salt；2-Methylmercapto-aethansulfonsaeure; Natrium-Salz；Na(MeSCoM)；Sodium;2-methylsulfanylethanesulfonate
• CAS: 66186-05-8
• 化学式: C₃H₇O₃S₂*Na
• 分子量: 178.209
• InChiKey: ZVHYEJBCJVNBJO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  287 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-methylthioethanesulfonate 在 methyl coenzyme M reductase isoenzyme I 、 CoB-SH 、 重水 作用下， 以52%的产率得到甲烷-d1
  参考文献：
  名称：

  甲基辅酶M还原酶催化循环中的中间体：同位素交换与σ-烷烃-镍配合物的形成一致

  摘要：

  甲烷生成的关键镍酶（MCR）催化氘化介质中CH 3 D和CH 2 D 2的形成。CH 2 D 2是通过将氘交换为底物的S-甲基而形成的。氘结合在乙基辅酶M的S-乙基的两个碳原子上，并且13 C标记在乙基内快速加乱（请参见方案）。因此，形成了至少一种中间体，并且同位素交换模式与σ-烷烃-镍络合物的形成相一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201003214
• 作为产物：
  描述：

  mesna 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到sodium 2-methylthioethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  甲基辅酶M还原酶催化循环中的中间体：同位素交换与σ-烷烃-镍配合物的形成一致

  摘要：

  甲烷生成的关键镍酶（MCR）催化氘化介质中CH 3 D和CH 2 D 2的形成。CH 2 D 2是通过将氘交换为底物的S-甲基而形成的。氘结合在乙基辅酶M的S-乙基的两个碳原子上，并且13 C标记在乙基内快速加乱（请参见方案）。因此，形成了至少一种中间体，并且同位素交换模式与σ-烷烃-镍络合物的形成相一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201003214

文献信息

• Methane Generation and Reductive Debromination of Benzylic Position by Reconstituted Myoglobin Containing Nickel Tetradehydrocorrin as a Model of Methyl-coenzyme M Reductase
  作者：Yuta Miyazaki、Koji Oohora、Takashi Hayashi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00901

  日期：2020.9.8

  bromide derivatives to reductively debrominated products without homocoupling products. The reactivity increases in the order of primary > secondary > tertiary benzylic carbons, indicating steric effects on the reaction of the nickel center with the benzylic carbon in the initial step. In addition, Hammett plots using a series of para-substituted benzyl bromides exhibit enhancement of the reactivity with

  甲基辅酶M还原酶（MCR）包含镍氢类胡萝卜素辅助因子F430，它通过尚未完全阐明的反应机理在厌氧条件下产生生物甲烷。在这项工作中，将肌红蛋白与人工辅因子四氢氢化镍（I）（Ni I（TDHC））重构，用作MCR​​的基于蛋白质的功能模型。发现重组蛋白rMb（Ni I（TDHC））与甲基供体（如对甲苯磺酸甲酯和三甲基碘化碘）反应，并在含有连二亚硫酸盐的水介质中观察到甲烷的释放。此外，rMb（Ni I（TDHC））被发现将苄基溴衍生物转化为还原脱溴的产物而没有均偶联产物。反应性按伯>仲>叔苄基碳的顺序增加，表明在初始步骤中对镍中心与苄基碳反应的空间影响。此外，如对极性取代基常数的正斜率所示，使用一系列对位取代的苄基溴的哈米特图显示了引入吸电子取代基后反应性的增强。这些结果表明亲核小号Ñ在Ni（I）物质与所述苄基碳，提供一种有机镍物种作为中间体2型反应。D 2中的反应pD 7.0处的O缓冲液会导致
• Coordination of Coenzyme M and Its Derivatives on Ni ^II (tetraazacycle) Complexes: A Model for the Active Site of Methyl Coenzyme M Reductase
  作者：Jun‐ichi Nishigaki、Tsuyoshi Matsumoto、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1002/ejic.201000801

  日期：2010.11

  A series of tetraazamacrocyclic nickel(II) complexes coordinated by methyl coenzyme M (MeSCoM), coenzyme M (HSCoM), and 3-methylthiopropionate (Metp) have been synthesized as structural models of the active site of methyl coenzyme M reductase in the oxidized MCR silent state. They include RSRS-[Ni(tmc)(L)](OTf) (L = MeSCoM (2), HSCoM (4), and Metp (5)} (tmc = 1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane)

  合成了一系列由甲基辅酶 M (MeSCoM)、辅酶 M (HSCoM) 和 3-甲基硫代丙酸酯 (Metp) 协调的四氮杂大环镍 (II) 配合物，作为氧化 MCR 中甲基辅酶 M 还原酶活性位点的结构模型沉默状态。它们包括 RSRS-[Ni(tmc)(L)](OTf) (L = MeSCoM (2), HSCoM (4), and Metp (5)} (tmc = 1,4,8,11-tetramethyl-1, 4,8,11-四氮杂环十四烷）和 [Ni(pyc)(L)](OTf)（L = MeSCoM (6), HSCoM (7), Metp (8), pyc = 5-oxo-7-(2-吡啶基)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷) X 射线晶体分析表明 MeSCoM、HSCoM 和 Metp 通过与每个配体的一个 0 原子相互作用以 η 1 的方式与 Ni 结合。假设一个五坐标几何，它介于四角锥和三角双锥之间，
• Intermediates in the Catalytic Cycle of Methyl Coenzyme M Reductase: Isotope Exchange is Consistent with Formation of a σ-Alkane-Nickel Complex
  作者：Silvan Scheller、Meike Goenrich、Stefan Mayr、Rudolf K. Thauer、Bernhard Jaun

  DOI：10.1002/anie.201003214

  日期：2010.10.25

  catalyzes the formation of CH3D and CH2D2 in a deuterated medium. CH2D2 is formed by an exchange of deuterium into the S‐methyl group of the substrate. Deuterium is incorporated at both carbon atoms of the S‐ethyl group of ethyl coenzyme M, and a 13C label is rapidly scrambled within the ethyl group (see scheme). Thus, at least one intermediate is formed and the isotope exchange pattern is consistent with formation

  甲烷生成的关键镍酶（MCR）催化氘化介质中CH 3 D和CH 2 D 2的形成。CH 2 D 2是通过将氘交换为底物的S-甲基而形成的。氘结合在乙基辅酶M的S-乙基的两个碳原子上，并且13 C标记在乙基内快速加乱（请参见方案）。因此，形成了至少一种中间体，并且同位素交换模式与σ-烷烃-镍络合物的形成相一致。