Ketosphinganine | 1424360-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ketosphinganine
• 英文别名: (2R,3R)-2-amino-3-hydroxyoctadecanoic acid
• CAS: 1424360-98-4
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₃
• 分子量: 315.497
• InChiKey: OZTZCRKHTRDKQV-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (2R,3R)-2-氨基-3-羟基十八烷酸甲酯	(2R,3R)-methyl 2-amino-3-hydroxyoctadecanoate	765244-87-9	C19H39NO3	329.524
  D-赤式-二氢-D-鞘氨醇	(2S,3R)-2-amino-1,3-octadecanediol	764-22-7	C18H39NO2	301.513

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ketosphinganine 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以31 mg的产率得到D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  使用Sharpless动力学拆分方法从非手性仲均丙醇中立体控制合成d-核糖-植物鞘氨醇和鞘氨醇的途径

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的对映选择性路线，用于合成d-核糖-植物鞘氨醇（1a）和鞘氨醇（1b），采用市售和廉价的起始原料反式肉桂醛2。合成策略的关键步骤是锐利的动力学拆分，区域选择性环氧化物开环和维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.057
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 Ketosphinganine
  参考文献：
  名称：

  通过手性三环氨基内酯的立体选择性合成（-）-氯霉素，（+）-甲砜霉素和（+）-鞘氨醇

  摘要：

  描述了（-）-氯霉素，（+）-噻吩酚和（+）-鞘氨醇的立体选择性合成。通过手性三环亚氨基内酯与醛的醛醇缩合反应，构建了三个靶分子内的两个连续手性中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201093

文献信息

• ZVONKOVA E. N.; MITSNER B. I.; AKSENOV N. E.; BUSHNEV A. S.; EVSTIGNEEVA +, IZV. VYSSH. UCHEB. ZAVEDENIJ. XIMIYA I XIM. TEXNOL. <IVUK-AR>, 1976, 19, +
  作者：ZVONKOVA E. N.、 MITSNER B. I.、 AKSENOV N. E.、 BUSHNEV A. S.、 EVSTIGNEEVA +

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SPHINGOMYELINS AND DIHYDROSPHINGOMYELINS
  申请人：CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA

  公开号：US20170204122A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present invention includes methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins. The present invention also includes methods for the synthesis of sphingosines and dihydrosphingosines. The present invention further includes methods for the synthesis of ceramides and dihydroceramides.
• A stereocontrolled route to d-ribo-phytosphingosine and sphinganine from an achiral secondary homoallylic alcohol using Sharpless kinetic resolution
  作者：Thongam Joymati Devi、Bishwajit Saikia、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.057

  日期：2013.5

  A facile and efficient enantioselective route for the synthesis of d-ribo-phytosphingosine (1a) and sphinganine (1b) has been developed employing commercially available and cheap starting material trans-cinnamaldehyde 2. The synthetic strategy features the Sharpless kinetic resolution, regioselective epoxide opening and Wittig olefination as the key steps.

  已经开发了一种简便有效的对映选择性路线，用于合成d-核糖-植物鞘氨醇（1a）和鞘氨醇（1b），采用市售和廉价的起始原料反式肉桂醛2。合成策略的关键步骤是锐利的动力学拆分，区域选择性环氧化物开环和维蒂希烯化。
• Stereoselective Synthesis of (−)-Chloramphenicol, (+)-Thiamphenicol and (+)-Sphinganine via Chiral Tricyclic Iminolactone
  作者：Qiong Li、Hongbo Zhang、Chenguang Li、Pengfei Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201201093

  日期：2013.1

  The stereoselective syntheses of (−)‐chloramphenicol, (+)‐thiamphenicol and (+)‐sphinganine are described. The two continuous chiral centers within three target molecules were constructed through aldol reaction of chiral tricyclic iminolactone and aldehyde.

  描述了（-）-氯霉素，（+）-噻吩酚和（+）-鞘氨醇的立体选择性合成。通过手性三环亚氨基内酯与醛的醛醇缩合反应，构建了三个靶分子内的两个连续手性中心。