N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)aniline | 16112-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)aniline
• 英文别名: 1-(N-phenyl)amino-3-phenoxy-2-propanol；1-(phenylamino)-3-phenoxy-2-propanol；1-phenoxy-3-(phenylamino)propan-2-ol；1-phenoxy-3-phenylamino-propan-2-ol；1-phenoxy-3-phenylaminopropan-2-ol；1-phenoxy-3-anilinopropan-2-ol；1-Anilino-3-phenoxy-2-propanol；1-anilino-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 16112-55-3；113279-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: DSXTWXWHWLDHFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  212 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)aniline 在 [(Me₃Si)₂N]₃La(μ-Cl)Li(THF)₃ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(苯氧基甲基)-3-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  稀土金属酰胺催化多组分合成恶唑烷酮

  摘要：

  已开发了稀土金属酰胺催化的环氧化物，胺和碳酸二甲酯的三组分反应，以合成恶唑烷酮。制备了47个3,5-二取代的恶唑烷酮实例，产率为13–97％。这是一种简单且最实用的方法，它使用易于获得的底物和催化剂，适用于各种芳族和脂族胺以及单取代的环氧化物。二取代的环氧化物的范围相当有限，这需要进一步研究。初步的机理研究揭示了通过β-氨基醇或酰胺中间体产生的两种可能的反应途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900221
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 [Co(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)Cl2] 、 Et4N[Co(N2,N6-di-(pyridin-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide)2(CoCl2)2]*10H2O 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  三核{Co 2+ –M 3+ –Co 2+ }配合物催化硝基化合物的还原†

  摘要：

  这项工作介绍了三核{Co 2+ –Co 3+ –Co 2+ }和{Co 2+ –Fe 3+ –Co 2+ }络合物的合成和表征，这些络合物具有可利用的外围Co（II）离子。两种三核配合物均起着有效的可重复使用的多相催化剂的作用，用于将各种硝基化合物选择性还原为相应的胺。机理研究表明，Co（II）–Co（I）循环参与了催化作用。

  DOI：

  10.1039/c5dt03442f

文献信息

• Zinc(II) Perchlorate Hexahydrate Catalyzed Opening of Epoxide Ring by Amines:  Applications to Synthesis of (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)-Propranolols and (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Naftopidils
  作者：Shivani、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062674j

  日期：2007.5.1

  perchlorate hexahydrate was found to be the best catalyst compared to other metal perchlorates. The counteranion modulated the catalytic property of the various Zn(II) compounds that followed the order Zn(ClO4)2·6H2O ≫ Zn(BF4)2 ∼ Zn(OTf)2 ≫ ZnI2 > ZnBr2 > ZnCl2 > Zn(OAc)2 > Zn(CO3)2 in parallelism with the acidic strength of the corresponding protic acids (except for TfOH). The applicability of the methodology

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2
• X‐ray structurally characterized Mo (VI), Fe (III) and Cu (II) complexes of amide‐imine conjugate: (bio)catalytic and histidine recognition studies
  作者：Sabyasachi Ta、Milan Ghosh、Noor Salam、Jayanta Das、Manirul Islam、Paula Brandão、Vítor Félix、Jesus Sanmartin、Debasis Das

  DOI：10.1002/aoc.5823

  日期：2020.10

  nzohydrazide (H2LPTASAL), derived from 4‐methyl‐benzoic acid hydrazide (PTA) and 2‐hydroxybenzaldehyde is used to prepare Mo (VI), Cu (II) and Fe (III) complexes. The X‐ray structurally characterized complexes have been explored as catalyst for amine assisted asymmetric ring opening (ARO) of epoxide, carbon‐heteroatom cross‐coupling and ethyl benzene oxidation. In addition, their catecholase like activities

  衍生自4-甲基苯甲酸酰肼（PTA）和2的酰胺-亚胺共轭物（E）-N'-（（2-羟基苯甲酰基-1-基）亚甲基）-4-甲基苯甲酰肼（H 2 L PTASAL） ‐羟基苯甲醛用于制备Mo（VI），Cu（II）和Fe（III）配合物。X射线的结构表征的配合物已被用作催化剂，用于胺辅助的环氧不对称开环（ARO），碳杂原子交叉偶联和乙苯氧化。另外，已经充分研究了它们的儿茶酚酶样活性。而且，Cu（II）配合物通过荧光光谱法选择性地识别组氨酸。
• Glycerine and CeCl3˙7H2O: An Efficient and Recyclable Reaction Medium for Ring Opening of Epoxides with Thioamides and Amines
  作者：A. Narsaiah、Sachin Wadavrao、A. Reddy、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258366

  日期：2011.2

  Oxiranes undergo rapid ring-opening reaction with a range of thioamides and amines to afford the corresponding β-amino alcohol derivatives. The reactions were carried out using glycerine and cerium(III) chloride as a recyclable reaction medium. All the reactions were carried out at room temperature and the products were obtained in excellent yields.

  环氧乙烷与一系列硫酰胺和胺迅速发生开环反应，生成相应的β-氨基醇衍生物。反应采用甘油和氯化铈(III)作为可回收反应介质进行。所有反应均在室温下进行，产物收率极佳。
• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• The Selective C-3 Opening of Aromatic 2,3-Epoxy Alcohols/Epoxides with Aromatic Amines Catalysed by β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Rama Rao、K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni

  DOI：10.1055/s-2005-862359

  日期：——

  A simple and mild procedure has been developed for the first time for the C-3 selective ring-opening of aromatic 2,3-epoxy alcohols/epoxides with aromatic amines catalysed by (3-cyclodextrin in water at room temperature to afford the corresponding β-aminoalcohols in excellent yields with high regioselectivity.

  首次开发了一种简单温和的方法，用于在室温下（3-环糊精在水中）与芳香胺催化的芳香族 2,3-环氧醇/环氧化物的 C-3 选择性开环，得到相应的 β -氨基醇，产率高，区域选择性高。

表征谱图