WAY-207024 | 872002-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: WAY-207024
• 英文别名: 6-({4-[2-(4-tert-butylphenyl)-1H-benzimidazol-4-yl]piperazin-1-yl}methyl)quinoxaline；6-({4-[2-(4-tert-butylphenyl)-1H-benzimidazol-4-yl]-piperazin-1-yl}methyl)-quinoxaline；2-(4-tert-butylphenyl)-4-{[4-(6-quinoxalyl)methyl]piperazin-1-yl}benzimidazole；6-[[4-[2-(4-tert-butylphenyl)-1H-benzimidazol-4-yl]piperazin-1-yl]methyl]quinoxaline
• CAS: 872002-72-7
• 化学式: C₃₀H₃₂N₆
• 分子量: 476.624
• InChiKey: AVEVJMZJJJDOCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  WAY-207024 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.92h， 以92.7%的产率得到6-({4-[2-(4-tert-butylphenyl)-1H-benzimidazol-4-yl]-piperazin-1-yl}methyl)-quinoxaline dihydrochloride dihydrate
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline dihydrohalide dihydrates and synthetic methods therefor

  摘要：

  本文披露了促性腺激素释放激素受体拮抗剂的晶态多型形式，包括喹喔啉二氢卤化物二水合物的晶态多型，特别是6-({4-[2-(4-叔丁基苯基)-1H-苯并咪唑-4-基]-哌嗪-1-基}甲基)-喹喔啉二盐酸盐二水合物的晶态多型，以及制备它们的方法，以及包含它们的制药组合物和剂型。

  公开号：

  US20060211699A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)-4-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 、 6-溴甲基喹喔啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 WAY-207024
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing gonadotropin releasing hormone receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及制备促性腺激素释放激素（“GnRH”）（又称黄体生成激素释放激素）受体拮抗剂的方法。

  公开号：

  US20050282820A1

文献信息

• Gonadotropin releasing hormone receptor antagonists
  申请人：Garrick Michael Lloyd

  公开号：US20060019965A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (“GnRH”) (also known as Leutinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及促性腺激素释放激素（“GnRH”）（也称为促黄体生成激素释放激素）受体拮抗剂。
• Discovery of 6-({4-[2-(4-<i>tert</i>-Butylphenyl)-1<i>H</i>-benzimidazol-4-yl]piperazin-1-yl}methyl)quinoxaline (WAY-207024): An Orally Active Antagonist of the Gonadotropin Releasing Hormone Receptor (GnRH-R)
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Murty V. Chengalvala、Joshua E. Cottom、Irene B. Feingold、Daniel M. Green、Diane B. Hauze、Christine A. Huselton、James W. Jetter、Gregory S. Kopf、Joseph T. Lundquist、Ronald L. Magolda、Charles W. Mann、John F. Mehlmann、John F. Rogers、Linda K. Shanno、William R. Adams、Cesario O. Tio、Jay E. Wrobel

  DOI：10.1021/jm801572m

  日期：2009.4.9

  A potent, highly insoluble, GnRH antagonist with a 2-phenyl-4-piperazinylbenzimidazole template and a quinoxaline-2,3-dione pharmacophore was modified to maintain GnRH antagonist activity and improve in vitro pharmaceutical properties. Structural changes to the quinoxaline-2,3-dione portion of the molecule resulted in several structures with improved properties and culminated in the discovery of 6-((4-[2-(4-tertbutylphenyl)-1H-benzimidazol-4-yl]piperazin-1-yl}methyl)quinoxaline (WAY-207024). The compound was shown to have excellent pharmacokinetic parameters and lowered rat plasma LH levels after oral administration.
• PROCESSES FOR PREPARING GONADOTROPIN RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1756093A1

  公开（公告）日：2007-02-28
• GONADOTROPIN RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1758895A1

  公开（公告）日：2007-03-07
• QUINOXALINE DIHYDROHALIDE DIHYDRATES AND SYNTHETIC METHODS THEREFOR
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1856105A1

  公开（公告）日：2007-11-21