(2S,3R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-O-N-isopropylideneoctadecane-1,3-diol | 131606-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-O-N-isopropylideneoctadecane-1,3-diol
• 英文别名: tert-Butyl (S)-4-((R)-1-hydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；t-butyl 4-(1-hydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 131606-77-4
• 化学式: C₂₆H₅₁NO₄
• 分子量: 441.695
• InChiKey: FPRZTCZTLVOVBL-XZOQPEGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-O-N-isopropylideneoctadecane-1,3-diol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Structural confirmation of the dihydrosphinganine and fatty acid constituents of the dental pathogen Porphyromonas gingivalis

  摘要：

  牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis），一种公认的牙周病原体，是产生丝氨酸基础、脂肪酸、游离神经酰胺以及增强牙龈成纤维细胞中白细胞介素-1β介导的分泌反应的复杂脂质的来源。本研究旨在对先前提出的作为牙龈卟啉单胞菌中发现的复杂脂质主要成分的丝氨酸基础和脂肪酸进行结构验证。假定的C17、C18和C19丝氨酸基础从Garner醛（1）或从保护的丝氨酸Weinreb酰胺（2）中制备。我们确认等分支丝氨酸基础是来自牙龈卟啉单胞菌的神经酰胺观察到的主要结构特征。我们还制备了C17不饱和脂肪酸和一个等分支的C17 3-羟基脂肪酸，并确定活性脂质的主要成分是后者。

  DOI：

  10.1039/b712707c
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 吗啉 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,3R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-O-N-isopropylideneoctadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of d-erythro- and l-threo-Sphingosine and Sphinganine Diastereomers via the Biomimetic Precursor 3-Ketosphinganine

  摘要：

  The four stereoisomers of sphingosine and sphinganine can be produced in protected form by a short, convergent, biomimetic synthesis from serine. Yields are good (26-38% overall from commercially available serine derivatives), and the stereoselectivities are excellent (>92% de, >95% eel. Several sphingosine L-threo-sphingosine analogues with modified, functionalized tails were prepared to demonstrate the versatility of the method.

  DOI：

  10.1021/jo980003i

文献信息

• Apoptogenic and antiproliferative analogs of ceramide
  申请人：Deigner, Hans-Peter

  公开号：EP1580187A1

  公开（公告）日：2005-09-28

  Described are analogs of ceramide which have apoptogenic and antiproliferative properties as well as pharmaceutical compositions containing these analogs. Also described is the therapeutic use of the ceramide analogs, e.g. for inhibiting proliferation, preferably in cancer therapy, or increased angiogenesis or for modulating apoptosis.

  描述了具有凋亡和抗增殖特性的神经酰胺类似物，以及含有这些类似物的药物组合物。还描述了神经酰胺类似物的治疗用途，例如用于抑制增殖，特别是在癌症治疗中，或增加血管生成或调节凋亡。
• Stereoselective total synthesis of sphingolipids
  作者：PARAMESH JANGILI、PERLA RAMESH、BISWANATH DAS

  DOI：10.1007/s12039-016-1175-0

  日期：2016.11

  A novel sphingosine, 1,2-diacetyl D-erythro-sphinganine having a characteristic almond flavour was isolated from the edible mushroom Grifola gargal. We have synthesized this sphinganine along with the three other sphingolipids, such as 1,2-diacetyl L-threo-sphinganine, D-erythro-sphinganine triacetate and L-threo-sphinganine triacetate using Garner aldehyde as the starting material involving the Grignard

  从食用蘑菇Grifola gargal中分离出一种具有特征性杏仁风味的新型鞘氨醇，1,2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇。我们已合成与三个其它鞘脂类沿着该神经鞘氨醇，如1,2-二乙酰L-苏-sphinganine，D-赤-sphinganine三乙酸酯和L-苏使用加纳醛为涉及格利雅反应的起始材料-sphinganine三乙酸酯和光延反转。首次合成了鞘脂1，2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇和1，2-二乙酰基L-苏型-鞘氨醇。 从食用蘑菇Grifola gargal中分离出了具有特征性杏仁风味的新型鞘氨醇，1,2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇。我们已合成与三个其它鞘脂类沿着该神经鞘氨醇，如1,2-二乙酰L-苏-sphinganine，D-赤-sphinganine三乙酸酯和L-苏使用加纳醛为涉及格利雅反应的起始材料-sphinganine三乙酸酯和光延反转。首次合成了鞘脂，1，2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇和1，2-二乙酰基L-苏型-鞘氨醇。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SPHINGOMYELINS AND DIHYDROSPHINGOMYELINS
  申请人：CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA

  公开号：US20140316154A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention includes methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins. The present invention also includes methods for the synthesis of sphingosines and dihydrosphingosines. The present invention further includes methods for the synthesis of ceramides and dihydroceramides.

  本发明涉及合成鞘磷脂和二氢鞘磷脂的方法。本发明还涉及合成鞘氨醇和二氢鞘氨醇的方法。本发明还涉及合成鞘醇和二氢鞘醇的方法。
• Mori, Kenji; Uenishi, Keiji, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 1, p. 41 - 48
  作者：Mori, Kenji、Uenishi, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Total Syntheses of Sphingosine and Its Analogues from <scp>l</scp>-Serine
  作者：Hideki Azuma、Seizo Tamagaki、Kenji Ogino

  DOI：10.1021/jo991447x

  日期：2000.6.1