(E)-2-phenylbut-2-enoyl chloride | 60995-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenylbut-2-enoyl chloride
• 英文别名: 2-phenyl-trans-crotonic acid-chloride；2-Phenyl-trans-crotonsaeure-chlorid；(alphaE)-alpha-Ethylidenebenzeneacetyl Chloride (97%)
• CAS: 60995-94-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: GCXIMGKVNVQRNR-XNWCZRBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenylbut-2-enoyl chloride 在 calcium hydroxide 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,6-Dimethyl-1-(3-nitro-phenyl)-5-phenyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮的合成以及A1和A2A腺苷的结合活性。

  摘要：

  合成了一系列吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮并评估了牛脑腺苷A1和A2A受体的结合亲和力。改变位置5和/或6的取代基，以便定义这些新型腺苷受体配体中的构效关系。在所报道的化合物中，最有选择性和最有效的配体是1,4-二氢-1-苯基-3-甲基-6-（3-氨基苯基）-吡喃并[2,3-c]吡唑ol-4-one 11对A1受体的选择性显示27倍，Ki值为84 nM。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00006-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (E)-2-phenylbut-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺的电化学氧化 Z-选择性 C(sp2)-H 氯化

  摘要：

  已经开发了一种用于丙烯酰胺氧化Z选择性 C(sp 2 )-H 氯化的电化学方法。这种不含催化剂和有机氧化剂的方法适用于各种取代的叔丙烯酰胺，并以良好的收率（22 个例子，73% 的平均收率）提供了范围广泛的合成有用的Z -β-氯丙烯酰胺。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且电化学过程在克级流动中进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc05824j

文献信息

• Intramolecular 1,5-H transfer reaction of aryl iodides through visible-light photoredox catalysis: a concise method for the synthesis of natural product scaffolds
  作者：Jian-Qiang Chen、Yun-Long Wei、Guo-Qiang Xu、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c6cc02007k

  日期：——

  The intramolecular 1,5-H transfer reaction of the aryl radicals generated from unactivited aryl iodides by photocatalysis is described. The features of this transformation are operational simplicity, excellent yields, mild reaction...

  描述了通过光催化由未活化的芳基碘化物产生的芳基的分子内1，5-H转移反应。这种转变的特点是操作简便，产量高，反应温和...
• γ-C (sp³)–H bond functionalisation of α,β-unsaturated amides through an umpolung strategy
  作者：Erika Futaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Tetsuro Shinada、Okiko Miyata、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d0ob00125b

  日期：——

  The nucleophilic γ-phenylation and γ-alkylation of α,β-unsaturated amides have been developed. This umpolung reaction allows the regioselective introduction of phenyl and alkyl groups to a vinylketene N,O-acetal, which is generated in situ from an α,β-unsaturated N-alkoxyamide, followed by N-O bond cleavage in a two-step, one-pot process.

  已经开发出α，β-不饱和酰胺的亲核性γ-苯基化和γ-烷基化。通过这种不连续的反应，可以将苯基和烷基区域选择性地引入乙烯基乙烯酮N，O-乙缩醛中，该基团由α，β-不饱和N-烷氧基酰胺原位生成，然后通过两步，一锅过程。
• Neue dioxaheterocyclische Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0064026A1

  公开（公告）日：1982-11-03

  Die Erfindung betrifft neue dioxaheterocyclische Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in welcher R1 einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen oder heteroaromatischen Rest oder einen unsubstituierten oder niederalkylierten, mono- oder bicyclischen cycloaliphatischen oder einen a-verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl und R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Niederalkyl oder Halogen bedeuten und A den -0-R6, worin R6 für Wasserstoff oder einen unsubstituierten oder substituierten aliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht, oder den Rest worin R7 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Niederalkyl, oder unter sich verbunden und zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom für gegenenfalls niederalkylsubstituiertes Tetra- bis Hexamethylenimino oder 4-Morpholinyl stehen, bedeutet, und der angegebene zweiwertige Rest entweder in 4,5-oder in 5,6-Stellung und entsprechend R4 und R5 in den Stellungen 6 und 7 bzw. 4 und 7 des Benzodioxol-Molekülteils stehen, Salze von Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in denen A OR6 und darin R6 Wasserstoff bedeutet, mit Basen, sowie Säureadditionssalze von Verbindungen der allgemeinen Formel 1, deren Rest R1, basischen Charakter aufweist, sowie Verfahren zur Herstellung der obigen Verbindungen und ihrer Salze, und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen. Diese neuen Stoffe besitzen diuretische und zusätzlich urikosurische Wirksamkeit und können, vorzugsweise in Form entsprechender pharmazeutischer Zusammensetzungen, zur Behandlung von Oedemen und der Hypertension Verwendung finden.

  本发明涉及通式 1 的新的二氧杂环化合物 其中 R1 是未取代或取代的芳香族或杂芳香族基，或未取代或低级烷基化的单环或双环环脂族或 a-支链脂族烃基，R2 和 R3 相互独立地为氢或低级烷基，R4 和 R5 相互独立地为氢、低级烷基或卤素，A 是 -0-R6，其中 R6 是氢或未取代或取代的脂族或芳族烃基，或基 其中 R7 和 R6 彼此独立地代表氢或低级烷基，或彼此相连并与相邻的氮原子一起代表低级烷基取代的四至六亚甲基亚氨基或 4-吗啉基，并且所表示的二价基位于 4,5- 位或 5,6- 位，相应地 R4 和 R5 位于苯并二噁茂的 6 和 7 位或 4 和 7 位。4和7位的苯并二恶茂；通式1化合物（其中A为OR6，R6为氢）与碱的盐；通式1化合物（其中基团R1具有碱性）的酸加成盐；以及上述化合物及其盐的制备方法和含有它们的药物组合物。这些新物质具有利尿活性和额外的排尿活性，可用于治疗水肿和高血压，最好以相应药物组合物的形式使用。
• Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted-β-amino Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Prabagaran Narayanasamy、Sandeep G. Ghorpade、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja0372309

  日期：2003.10.1

  Highly diastereoselective and enantioselective addition of N-benzylhydroxylamine to imides 17 and 20-30 produces alpha,beta-trans-disubstituted N-benzylisoxazolidinones 19 and 31-41. These reactions proceed in 60-96% ee with 93-99% de's using 5 mol % of Mg(NTf2)2 and ligand 18. The product isoxazolidinones can be hydrogenolyzed directly to provide alpha,beta-disubstituted-beta-amino acids.
• Direct<i>ortho</i>-Thiolation of Arenes and Alkenes by Nickel Catalysis
  作者：Cong Lin、Danyang Li、Binjie Wang、Jinzhong Yao、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00337

  日期：2015.3.6

  The direct thiolation of arenes and alkenes with diaryl disulfides was developed by nickel catalysis. The reaction displayed exceptional compatibility with a wide range of functional groups to regioselectively give the diaryl sulfides and alkenyl sulfides in high yields.