2-isopropyl-4,5-diphenyloxazole | 95275-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isopropyl-4,5-diphenyloxazole
• 英文别名: Oxazole, 2-(1-methylethyl)-4,5-diphenyl-；4,5-diphenyl-2-propan-2-yl-1,3-oxazole
• CAS: 95275-72-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: VOJJNQHFDVLEFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-4,5-diphenyloxazole 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-isobutyrylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵可促进恶唑的氧化。

  摘要：

  硝酸铈铵促进了具有各种取代方式的4,5-二苯基恶唑和恶唑的氧化反应。该转化导致以良好的产率形成相应的酰亚胺，并容许恶唑部分上的多种官能团和取代基。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0624530
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)isobutyramide 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-isopropyl-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Aldimine交叉偶联模块化合成四取代的咪唑和三取代的恶唑

  摘要：

  从5到2：向N-嘧啶中添加去质子化的Strecker产品可以分别通过三步或四步合成四取代的咪唑或三取代的恶唑。总而言之，目标化合物是由两种醛（伯胺，酰氯和氨）制得的（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802175

文献信息

• Iron-Catalyzed Cycloaddition of Amides and 2,3-Diaryl-2<i>H</i>-azirines To Access Oxazoles via C–N Bond Cleavage
  作者：Mi-Na Zhao、Gui-Wan Ning、De-Suo Yang、Ming-Jin Fan、Sheng Zhang、Peng Gao、Li-Fang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02843

  日期：2021.2.5

  A novel and efficient iron-catalyzed cycloaddition reaction using readily available 2,3-diaryl-2H-azirines and primary amides is reported. A wide range of trisubstituted oxazoles could be achieved in good yields with good functional group compatibility. In this transformation, two C–N bonds were cleaed and new C–N and C–O bonds were formed.

  使用容易获得的2,3-二芳基-2-一种新颖和有效的铁-催化的环加成反应ħ -azirines和伯酰胺进行报告。可以以良好的收率和良好的官能团相容性获得各种三取代的恶唑。在此转变中，两个C–N键被切割，并形成了新的C–N和C–O键。
• Synthesis of Extended Oxazoles III: Reactions of 2-(Phenylsulfonyl)methyl-4,5-diaryloxazoles
  作者：Pravin C. Patil、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01280

  日期：2016.11.4

  2-((Phenylsulfonyl)methyl)-4,5-diphenyloxazole is a useful scaffold for synthetic elaboration at the 2-methylene position thereby affording extended oxazoles. The corresponding α-sulfonyl anion reacts smoothly with diverse alkyl halides giving monoalkylated (47–90%), dialkylated (50–97%), and cyclic (59–93%) products. The reductive desulfonylation of the monoalkylated and selected dialkylated products

  2-（（苯磺酰基）甲基）-4，5-二苯基恶唑是用于在2-亚甲基位置进行合成修饰从而提供扩展的恶唑的有用支架。相应的α-磺酰基阴离子可与各种卤代烷平稳地反应，生成单烷基化（47-90％），二烷基化（50-97％）和环状（59-93％）的产品。使用镁/氯化汞试剂系统优化了单烷基化产物和选定的二烷基化产物的还原性脱磺酰化反应，脱磺酰化产物的收率范围为66-97％。使用α-磺酰基碳负离子策略和优化的脱磺酰基作用制备抗炎性氧杂丙嗪。
• An efficient synthesis of trisubstituted oxazoles via chemoselective O-acylations and intramolecular Wittig reactions
  作者：Yi-Ling Tsai、Yu-Shiou Fan、Chia-Jui Lee、Chan-Hui Huang、Utpal Das、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45883k

  日期：——

  Preparation of new types of trisubstituted oxazoles is realized via chemoselective O-acylations and intramolecular Wittig reactions with ester functionalities using in situ formed phosphorus ylides as key intermediates. A plausible reaction mechanism for this undiscovered chemistry is also proposed based on the existence of expected and rearranged isomeric oxazoles.

  新型三取代恶唑的制备是通过化学选择性的O-酰化反应和具有酯官能团的分子内Wittig反应（使用原位形成的磷酰化磷作为关键中间体）来实现的。基于预期的和重排的异构恶唑的存在，还提出了针对这种未被发现的化学反应的合理的反应机理。
• MANUFACTURING PROCESS FOR NO-DONATING COMPOUNDS SUCH AS NO-DONATING DICLOFENAC
  申请人：ANDERSSON Johan

  公开号：US20090170934A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to a new process for the preparation of NO-donating compounds using a sulfonated intermediate. The invention relates to new intermediates prepared therein suitable for large scale manufacturing of NO-donating compounds. The invention further relates to the use of the new intermediates for the manufacturing of pharmaceutically active NO-donating compounds. The invention further relates to a substantially crystalline form of NO-donating NSAIDs, especially 2-[2-(nitrooxy)ethoxy]ethyl 2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]phenyl}acetate, the preparation thereof and to pharmaceutical formulations containing said crystalline form and to the use of said crystalline form in the preparation of a medicament.

  本发明涉及一种使用磺化中间体制备NO供体化合物的新工艺。该发明涉及其中制备的适用于NO供体化合物大规模生产的新中间体。本发明还涉及使用新中间体制造药用活性NO供体化合物。此外，本发明还涉及NO供体NSAIDs的实质晶体形式，特别是2-[2-(硝氧基)乙氧基]乙基2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯基}乙酸酯的制备，以及含有该晶体形式的制药配方和在制备药物时使用该晶体形式的用途。
• Convenient Syntheses of 2-Alkyl(Aryl)-4,5-diphenyloxazoles and 2-Alkyl(Aryl)-4-phenyloxazoles
  作者：Weiwei Pei、Shaohui Li、Xiaoping Nie、Yiwei Li、Jian Pei、Bingzi Chen、Jie Wu、Xiulin Ye

  DOI：10.1055/s-1998-6093

  日期：1998.9